cinnamyl 2-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 2-oxobutanoate
• 英文别名: [(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2-oxobutanoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: UYKVSZAWOCMFSY-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 2-oxobutanoate 、 1,1-di-tert-butyl-2,2-dimethylsilirane 在 silver(I) tosylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tertiary α-Hydroxy Acids by Silylene Transfer to α-Keto Esters

  摘要：

  alpha-Keto esters can be converted into alpha-hydroxy acids in a single flask involving metal-catalyzed silylene transfer, 6 pi-electrocyclization, Ireland-Claisen rearrangement, and hydrolysis. This reaction sequence is stereoselective and tolerates alkyl- and aryl-substituted a-keto ester substrates as well as an alpha-imino ester.

  DOI：

  10.1021/ol702148x
• 作为产物：
  描述：

  2-酮丁酸 、 肉桂醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到cinnamyl 2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tertiary α-Hydroxy Acids by Silylene Transfer to α-Keto Esters

  摘要：

  alpha-Keto esters can be converted into alpha-hydroxy acids in a single flask involving metal-catalyzed silylene transfer, 6 pi-electrocyclization, Ireland-Claisen rearrangement, and hydrolysis. This reaction sequence is stereoselective and tolerates alkyl- and aryl-substituted a-keto ester substrates as well as an alpha-imino ester.

  DOI：

  10.1021/ol702148x