((2R,3R,5R)-5-(4-(allyloxycarbonylamino)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-(allyloxycarbonyloxy)-4,4-difluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl 3-phenylpropanoate | 1609205-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ((2R,3R,5R)-5-(4-(allyloxycarbonylamino)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-(allyloxycarbonyloxy)-4,4-difluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: ((2R,3R,5R)-5-(4-(Allyloxycarbonylamino)-2-oxo-pyrimidin-1(2H)-yl)-3-(allyloxycarbonyloxy)-4,4-difluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl 3-phenylpropanoate；[(2R,3R,5R)-4,4-difluoro-5-[2-oxo-4-(prop-2-enoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]-3-prop-2-enoxycarbonyloxyoxolan-2-yl]methyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 1609205-99-3
• 化学式: C₂₆H₂₇F₂N₃O₉
• 分子量: 563.512
• InChiKey: LEDMBOCZAJXMCP-STZQEDGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,5R)-5-(4-(allyloxycarbonylamino)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-(allyloxycarbonyloxy)-4,4-difluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl 3-phenylpropanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 C.I.酸性橙108 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到4-amino-1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(3-phenylpropanoyloxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2-dihydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  GEMCITABINE PRODRUGS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物及其药学上可接受的盐。对于公式I的化合物，R1和R2独立地选择自H，—C（═O）—（CH2）2-芳基和—C（═O）—（CH2）n—C（═O）—NH-芳基的群组。下标n为2至6。R3选择自H和—C（═O）—O—R4的群组；而R4选择自烷基，取代烷基，烯基，取代烯基，炔基，取代炔基，芳基烷基，取代芳基烷基，环杂芳基烷基，取代环杂芳基烷基，杂基和取代杂基的群组。提供了至少一个R1和R2不是H的化合物。还提供了制药组合物，抑制癌细胞生长的方法和治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20140134160A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸吉西他滨 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((2R,3R,5R)-5-(4-(allyloxycarbonylamino)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-(allyloxycarbonyloxy)-4,4-difluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  GEMCITABINE PRODRUGS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物及其药学上可接受的盐。对于公式I的化合物，R1和R2独立地选择自H，—C（═O）—（CH2）2-芳基和—C（═O）—（CH2）n—C（═O）—NH-芳基的群组。下标n为2至6。R3选择自H和—C（═O）—O—R4的群组；而R4选择自烷基，取代烷基，烯基，取代烯基，炔基，取代炔基，芳基烷基，取代芳基烷基，环杂芳基烷基，取代环杂芳基烷基，杂基和取代杂基的群组。提供了至少一个R1和R2不是H的化合物。还提供了制药组合物，抑制癌细胞生长的方法和治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20140134160A1

文献信息

• US8956613B2
  申请人：——

  公开号：US8956613B2

  公开（公告）日：2015-02-17
• US9540410B2
  申请人：——

  公开号：US9540410B2

  公开（公告）日：2017-01-10
• US9890189B2
  申请人：——

  公开号：US9890189B2

  公开（公告）日：2018-02-13