2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-benzofuranol | 39689-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-benzofuranol
• 英文别名: 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-hydroxybenzofuran；3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-2-ol
• CAS: 39689-26-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: OGLYFROIYPGHNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  264.6±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-benzofuranol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 水 、 溴 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 trans-4-methyl-4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular nucleophilic addition of phenolate oxygen to double bonds activated by carboxyl and carboxylate groups. Relative reactivity, stereochemistry, and mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00227a035
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃-2-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular nucleophilic addition of phenolate oxygen to double bonds activated by carboxyl and carboxylate groups. Relative reactivity, stereochemistry, and mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00227a035

文献信息

• 5-Cyano-2,3-dihydrobenzofurans useful as herbicides
  申请人：Fisons Limited

  公开号：US04263037A1

  公开（公告）日：1981-04-21

  The invention provides herbicidally-active 2,3-dihydro-5-cyanobenzofurans of the formula: ##STR1## (wherein: R.sup.1 and R.sup.2 together represent .dbd.O or R.sup.1 represents hydrogen and R.sup.2 represents hydrogen, hydroxy, alkoxy, acyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylthiocarbonyloxy, halogen, isothiocyanato, amino, alkylamino, dialkylamino, arylamino, acylamino, alkoxycarbonylamino, alkylthiocarbonylamino, N-bonded heterocyclyl, cyano or alkylthio; R.sup.3 and R.sup.4 together represent alkylene or each represent hydrogen or alkyl; and R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7, which may be the same or different, each represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, acyl or cyano), processes for their preparation and herbicidal compositions containing them.

  该发明提供了具有除草活性的2,3-二氢-5-氰基苯并呋喃类化合物，化学式如下：##STR1##（其中：R.sup.1和R.sup.2一起表示.dbd.O，或者R.sup.1表示氢，R.sup.2表示氢、羟基、烷氧基、酰氧基、烷氧羰氧基、烷基硫代羰氧基、卤素、异硫氰酸酯基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基、酰胺基、烷氧羰基胺基、烷基硫代羰基胺基、N-键合杂环基、氰基或烷硫基；R.sup.3和R.sup.4一起表示烷基，或者各自表示氢或烷基；R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7，可以相同也可以不同，各自表示氢、卤素、烷基、烷氧基、酰基或氰基），以及它们的制备方法和含有它们的除草剂组合物。
• Nickel–Carbon Bond Oxygenation with Green Oxidants via High-Valent Nickel Species
  作者：Chi-Herng Hu、Seoung-Tae Kim、Mu-Hyun Baik、Liviu M. Mirica

  DOI：10.1021/jacs.3c01012

  日期：2023.5.24

  cycloneophyl = −CH2CMe2-o-C6H4−) and its reactivity with dioxygen and peroxides. The new tBuMe2tacn ligand is designed to enhance the oxidatively induced bond-forming reactivity of high-valent Ni intermediates. Tunable chemoselectivity for Csp2–O vs Csp2–Csp3 bond formation was achieved by selecting the appropriate solvent and reaction conditions. Importantly, the use of cumene hydroperoxide and meta-chloroperbenzoic

  本文描述的是 Ni II络合物 ( t BuMe 2 tacn)Ni II (cycloneophyl) ( t BuMe 2 tacn = 1- tert -butyl-4,7-dimethyl-1,4,7-triazacyclononane, cycloneophyl = - CH 2 CMe 2 - o -C 6 H 4 -)及其与分子氧和过氧化物的反应性。新的t BuMe 2 tacn 配体旨在增强高价 Ni 中间体的氧化诱导成键反应性。Csp 2 –O 与 Csp 2 –Csp 3的可调化学选择性通过选择合适的溶剂和反应条件实现键的形成。重要的是，氢过氧化异丙苯和间氯过苯甲酸的使用表明，在与 ( t BuMe 2 tacn)Ni II (cycloneophyl) 反应时会发生杂裂 O-O 键断裂。使用同位素标记的 H 2 O 2的机理研究支持通过内球机制和随后的还原消除形成 Csp
• Cyanbenzofuran derivatives, processes for their preparation and their use in herbicidal compositions; cyanobenzene, benzodioxepine, benzodioxaphosphepine and benzodioxathiepine derivatives
  申请人：FBC LIMITED

  公开号：EP0007719A2

  公开（公告）日：1980-02-06

  The invention provides herbicidally-active 2,3-dihydro-5-cyano-benzofurans of the formula: (wherein: R' and R2 together represent =O or R' represents hydrogen and R2 represents hydrogen, hydroxy, alkoxy, acyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylthiocarbonyloxy, halogen, isothiocyanato, amino, alkylamino, dialkylamino, arylamino, acylamino, alkoxycarbonylamino, alkyhhiocarbonylamino. N-bonded heterocyclyl, cyano or alkylthio; R3 and R4 together represent alkylene or each represent hydrogen or alkyl; and R5, R6 and R7, which may be the same or different, each represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, acyl or cyano), processes for their preparation and herbicidal compositions containing them.

  本发明提供了具有除草活性的 2,3-二氢-5-氰基苯并呋喃，其化学式为 其中R'和R2一起代表＝O或R'代表氢，R2代表氢、羟基、烷氧基、酰氧基、烷氧基羰氧基、烷硫基羰氧基、卤素、异硫氰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基、酰氨基、烷氧基羰基氨基、烷硫基羰基氨基。R3和R4共同代表亚烷基或各自代表氢或烷基；R5、R6和R7可以相同或不同，各自代表氢、卤素、烷基、烷氧基、酰基或氰基），以及它们的制备方法和含有它们的除草组合物。
• AMYES, TINA L.;KIRBY, ANTHONY J., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 19, C. 6505-6514
  作者：AMYES, TINA L.、KIRBY, ANTHONY J.

  DOI：——

  日期：——
• (3Z)-3-(3-HYDRO-ISOBENZOFURAN-1-YLIDENE)-1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP1490356A1

  公开（公告）日：2004-12-29