cinnamyl methanesulfonate | 73374-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-Phenylprop-2-enyl methanesulfonate；3-phenylprop-2-enyl methanesulfonate
• CAS: 73374-97-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: RZVOAQJPVQLYHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl methanesulfonate 、 3-(phenylmethyl)-N-(4-piperidinyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到3-benzyl-N-[1-(3-phenylprop-2-enyl)piperidin-4-yl]imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新的抗组胺N-杂环4-哌啶胺。3.N-（4-哌啶基）-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-胺的合成和抗组胺活性。

  摘要：

  为了研究阿司咪唑中苯基核的2-吡啶基环的生物立体取代，合成并评估了一系列N-（4-哌啶基）-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺。通过四种合成方法从8a或8b开始获得标题化合物。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性测试和豚鼠中组胺在致死性中的测试来评估体内抗组胺活性。化合物37（阿司咪唑的等排物）在大鼠中显示出最有效的抗组胺特性。但是，就作用持续时间和总效力而言，阿司咪唑优于37。

  DOI：

  10.1021/jm00150a030
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cinnamyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氢键供体催化剂的对映选择性克莱森重排

  摘要：

  与非配位 BArF 反离子相关的 N,N'-二苯基胍离子被证明是各种取代烯丙基乙烯基醚 [3,3]-σ 重排的有效催化剂。然后使用新的 C2 对称胍离子衍生物记录了酯取代的烯丙基乙烯基醚的高度对映选择性催化克莱森重排。

  DOI：

  10.1021/ja803370x

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Meroterpenoids by Dearomatization‐Driven Polycyclization
  作者：Zachary Powers、Adam Scharf、Andrea Cheng、Feng Yang、Martin Himmelbauer、Takaaki Mitsuhashi、Lena Barra、Yoshimasa Taniguchi、Takashi Kikuchi、Makoto Fujita、Ikuro Abe、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201910710

  日期：2019.11.4

  (DMOA)‐derived meroterpenoid scaffolds has yet to be reported despite great interest from the chemistry and biomedical research communities. A concise synthetic route with the potential to access DMOA‐derived meroterpenoids is highly desirable to create a library of related compounds. Herein, we report novel dearomatization methodology followed by polyene cyclization to access DMOA‐derived meroterpenoid frameworks

  尽管化学和生物医学研究界对此表现出极大的兴趣，但法呢基焦磷酸和二甲基奥西林酸（DMOA）衍生的类萜支架的仿生途径尚未有报道。非常需要一条简洁的合成路线，有可能获得 DMOA 衍生的类萜，以创建相关化合物库。在此，我们报告了一种新颖的脱芳构化方法，然后进行多烯环化，通过六个步骤从市售起始材料中获得 DMOA 衍生的半萜类框架。此外，几种法尼基烯烃底物被用来生成结构新颖的、DMOA 衍生的类萜衍生物。 DFT 计算与实验相结合，为观察到的多环化产物的热力学分布提供了理论依据。
• 2-烯丙基-1-氧-2,3-二氢-1,2-苯并异噻唑及 其制备方法和应用
  申请人：四川墨凯科技有限公司

  公开号：CN106083757B

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明公开了手性2‑烯丙基‑1‑氧‑2,3‑二氢‑1,2‑苯并异噻唑及其制备方法和应用。该手性2‑烯丙基‑1‑氧‑2,3‑二氢‑1,2‑苯并异噻唑是具有式I所示的消旋体或者光学异构体，主要结构特征是具有手性1‑氧‑2,3‑二氢‑1,2‑苯并异噻唑骨架和具有烯丙基结构。该手性化合物由手性1‑氧‑2,3‑二氢‑1,2‑苯并异噻唑合成。该化合物作为手性配体在铑催化芳基硼酸和α,β‑不饱和酮、α,β‑不饱和酯的不对称共轭加成反应中获得高达98%ee。该手性配体具有特殊的手性骨架，手性诱导能力强，反应对映选择性优异，制备容易，具有良好的应用前景。
• MANUFACTURING METHOD OF 2-HYDROXY-5-PHENYLALKYLAMINOBENZOIC ACID DERIVATIVES AND THEIR SALTS
  申请人：Gwag Byoung Joo

  公开号：US20110028757A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides an efficient method for mass-producing 2-hydroxy-5-(substituted)phenylalkylaminobenzoic acid derivative represented by the specific Chemical formula or its salt, particularly 2-hydroxy-5-[2-(4-trifluoromethylphenyl)ethylamino] benzoic acid or its salt.

  本发明提供了一种高效的方法，用于大规模生产特定化学式或其盐所代表的2-羟基-5-(取代)苯基烷基氨基苯甲酸衍生物，特别是2-羟基-5-[2-(4-三氟甲基苯基)乙基]氨基苯甲酸或其盐。
• Rhodium(III) Iodide Catalyzed Carboamination of Alkynes through C–N Bond Activation
  作者：Tao Xu、XinXin Li、Qingxing Yang、Yuna Zhang

  DOI：10.1055/a-2012-4835

  日期：2023.3

  polysubstituted indoles. The protocol features a broad substrate scope (>20 examples), good functional-group compatibility, and a low catalyst loading (5 mol% Rh). Good to excellent yields (up to 98%) were obtained. An unprecedented C–N bond-cleavage mode via a six-membered transition state σ-bond metathesis mechanism was proposed based on control experiments. A series of C3-allylated indole derivatives

  在这里，我们报告了 RhI 3催化的分子内氨基化反应以获得多取代的吲哚。该方案具有广泛的底物范围（>20 个示例）、良好的官能团相容性和低催化剂负载量（5 mol% Rh）。获得了良好到极好的收率（高达 98%）。基于对照实验，提出了一种前所未有的通过六元过渡态 σ 键复分解机制的 C-N 键断裂模式。获得了一系列 C3-烯丙基化吲哚衍生物，证明该系统为多取代吲哚提供了替代催化途径。
• (2-Cyano-2-(phenyl or naphthyl)-2-substituted-ethyl) pyrazines, pyrimidines and pyridazines
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0276920B1

  公开（公告）日：1991-04-03