2-(4-吡啶)-2-噁唑啉 | 54120-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-吡啶)-2-噁唑啉
• 英文名称: 2-(pyridine-4-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydrooxazole；2-(4-pyridyl)-3,4-dihydrooxazole；2-(4-pyridyl)-4,5-dihydrooxazole；2-(pyridin-4-yl)-2-oxazoline；2-(4-pyridyl)-1,3-oxazoline；4-(oxazolin-2-yl)pyridine；Pyridine, 4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)-；2-pyridin-4-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 54120-68-2
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: RUWXYKQDMLEAPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  285.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-吡啶)-2-噁唑啉 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以84%的产率得到p-尼可地尔
  参考文献：
  名称：

  通过2-恶唑啉的开环高效合成β-硝酸酯羧酰胺

  摘要：

  已经开发出一种新的合成方法，该方法使用非腐蚀性的亚硝酸叔丁酯（TBN）作为硝基源，并利用易获得的氧气作为氧化剂来合成β-硝酸酯羧酰胺。有效地开环了各种取代的2-恶唑啉，以优异的产率递送相应的产物。值得注意的是，该反应提供了对药物如尼可地尔的快速访问。

  DOI：

  10.1039/c7gc02682j
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(4-吡啶)-2-噁唑啉
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性恶唑啉促进的CH酰胺化反应合成功能化吡啶

  摘要：

  据报道，吡啶第一次被Rh催化的C–H酰胺化反应。在C 2位上引入取代基不仅对这种转化的成功至关重要，而且为进一步精制所得产物提供了相当大的范围。在这些化合物中，2-氯吡啶允许使用各种中间体，包括通用的氮杂喹唑啉骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01612

文献信息

• S–Co(II) cascade catalysis: cyclocondensation of aromatic nitriles with alkamine
  作者：Haixia Ge、Ping Liu、Xiangnan Li、Wei Sun、Jianli Li、Bingqin Yang、Zhen Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.132

  日期：2013.8

  A solvent-free S/Co(NO3)2 cascade catalyzed cyclocondensation reaction of aromatic nitriles with 3-amino-1-propanol or 2-aminoethanol has been successfully developed under thermal and microwave conditions. By this two-component protocol, mono- and bis-oxazines and oxazolines were selectively synthesized both in good to excellent yields and short reaction times. This catalytic system exhibits excellent

  在热和微波条件下，已成功开发了无溶剂的S / Co（NO 3）2芳族腈与3-氨基-1-丙醇或2-氨基乙醇的级联催化环缩合反应。通过这种两组分方案，可以以良好至极佳的收率和较短的反应时间选择性地合成单-和双-恶嗪和恶唑啉。该催化系统具有出色的化学选择性，可以重复使用至少7次，而不会在后续反应中显着降低活性。
• Sulfonimidation via ring-opening of 2-oxazolines with acidic sulfonimide nucleophiles
  作者：David A. Gutierrez、Dayton R. Dean、Candace M. Laxamana、Madyson Migliozzi-Smith、Connor J. O’Brien、Claire L. O’Neill、Jie Jack Li

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.609

  日期：——

  Acidic sulfonimide nucleophiles including dibenzene sulfonimide, o-benzenesulfonimide, dimethanesulfonimide, and N-(methylsulfonyl)-benzenesulfonamide are discovered to open a variety of alkyl-, aryland heteroaryl-2-oxazoline rings to provide the sulfonimidation products in refluxing 1,4-dioxane. The electron-rich 2-oxazo line substrates worked well for the nucleophilic ring-opening reactions while

  发现酸性磺酰亚胺亲核试剂包括二苯磺酰亚胺、邻苯磺酰亚胺、二甲磺酰亚胺和 N-（甲基磺酰基）-苯磺酰胺可打开各种烷基-、芳基杂芳基-2-恶唑啉环，以在回流 1,4-二恶烷中提供磺酰亚胺化产物. 富电子 2-恶唑线底物适用于亲核开环反应，而缺电子 2-恶唑啉底物没有发生反应。
• 2-(3,5-Disubstituted-4-pyridyl)-4-(thienyl, thiazolyl or arylphenyl)-1,3-oxazoline compounds
  申请人：——

  公开号：US20040006108A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Oxazoline compounds having a 3,5-disubstituted-4-pyridyl group in the 2-position and a thienyl, thiazolyl or an arylphenyl group in the 4-position are effective in controlling aphids, insects and mites.

  氧唑啉化合物在2位具有3,5-二取代-4-吡啶基团，并在4位具有噻吩基团、噻唑基团或芳基苯基团时，对蚜虫、昆虫和螨类具有有效控制作用。
• Benzylsulfanyloxazolines in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: A Novel Approach to Chiral Oxazolines
  作者：Arnaud Tatibouët、Franck Suzenet、Nicolas Leconte、Laurent Pellegatti、Patrick Rollin、Gerald Guillaumet

  DOI：10.1055/s-2007-965932

  日期：2007.3

  reaction with a range of organoboryl and organostannyl re- agents to produce 2-aryl- or 2-hetaryl-substituted oxazolines. Pro- tected and unprotected carbohydrate backbones were shown to be compatible with the reaction conditions. This approach opens a new versatile access to chiral oxazoline structures. The broad applicability of palladium-catalyzed carbon- carbon bond formation stems from the effectiveness

  合成了各种 2-苄基硫烷基-1,3-恶唑啉，并与一系列有机硼基和有机锡烷基试剂进行铜促进的钯催化交叉偶联反应，以产生 2-芳基或 2-杂芳基取代恶唑啉。受保护和未受保护的碳水化合物骨架显示出与反应条件相容。这种方法为手性恶唑啉结构开辟了新的通用途径。钯催化碳-碳键形成的广泛适用性源于该过程在中性介质中，在铃木、斯蒂尔或桧山反应中的有效性，这也是过去几年 Pd 交叉偶联出现的主要原因构建复杂分子的主要工具之一。1 在大多数这些反应中，亲电子伙伴是芳基或链烯基卤化物或磺酸盐，它们根据基材的性质显示出局限性，主要是由于制备困难或稳定性低。已经为克服这个问题做出了巨大的努力 2 并且最近，已经提出了杂芳基烷基硫化物作为一类新的电极。3 另一方面，1,3-恶唑烷-2-硫酮 (OZT) 是非芳族杂环，已在广泛的应用中使用。4 例如，这些简单的结构已被用于不对称 Diels-Alder 反应或其 N-取代衍生物的立体选择性烷基化。5
• Copper <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes As Active Catalysts for the Synthesis of 2-Substituted Oxazolines from Nitriles and Aminoalcohols
  作者：Michael Trose、Faïma Lazreg、Mathieu Lesieur、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01382

  日期：2015.10.16

  The reaction between nitriles and aminoalcohols to access 2-substituted oxazolines was investigated. Using copper–NHC complexes, various nitriles were successfully converted into the corresponding oxazolines, under milder and less wasteful conditions than those of previously reported methods.

  腈和氨基醇之间的反应，以访问2取代的恶唑啉进行了研究。使用铜-NHC络合物，在比以前报道的方法温和，浪费少的条件下，各种腈成功地转化为相应的恶唑啉。