N²,N⁶-bis(2-hydroxyethyl)pyridine-2,6-dicarboxamide | 147778-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N²,N⁶-bis(2-hydroxyethyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: 2-N,6-N-bis(2-hydroxyethyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 147778-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: KXMKRZJRULMVJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N⁶-bis(2-hydroxyethyl)pyridine-2,6-dicarboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.98 g的产率得到N2,N6-bis(2-chloroethyl)pyridine-2,6-dicarboxaMide
  参考文献：
  名称：

  Ionic probe attachment ionization mass spectrometry

  摘要：

  A new ionization method that uses metal-complex-based ionization probes containing the 2,6-bis(oxazolinyl)pyridine (pybox) ligand is presented. This method was proven to effectively ionize large complex molecules, including biomolecules. The preparation of the charged probes and their application to the ionization of biomolecules using cold-spray ionization mass spectrometry are shown. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.021
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N²,N⁶-bis(2-hydroxyethyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过水相和有机竞争萃取选择性分离镅 (III)、锔 (III) 和镧系元素 (III)

  摘要：

  将亲水配体添加到水溶液中以选择性结合锕系元素 (III) 被认为是 Ln(III)/An(III) 分离的先进策略。鉴于次锕系元素的回收和放射性废物处理，迫切需要设计和开发合适的配体来选择性分离An(III)和Ln(III)。在此，设计并合成了四种源自吡啶和菲咯啉骨架的具有软硬杂化供体的新型亲水配体，作为水相中 An(III) 选择性络合的掩蔽剂。利用已知的N , N , N ', N '-四辛基二甘醇酰胺(TODGA)作为有机相中的亲脂性萃取剂萃取Ln(III)，提出了竞争萃取An(III)和Ln( III)是基于TODGA和上述亲水配体开发的。最佳亲水配体N , N '-双(2-羟乙基)-2,9-二甲酰胺-1,10-菲咯啉 (2OH-DAPhen) 对 Am(III) 的选择性优于 Ln(III)，浓度为HNO 3的浓度范围为0.05至3.0 M。Eu/Am的最大分离因子高达1365，Eu/Cm的最大分离因子为417

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c03331

文献信息

• Hydrophilic and hydrophobic carboxamide pincers as anion hosts
  作者：Jessica Lohrman、Subhamay Pramanik、Sandeep Kaur、Hanumaiah Telikepalli、Victor W. Day、Kristin Bowman-James

  DOI：10.1039/d1ob01605a

  日期：——

  “Bare bones” pyridine dicarboxamide and pyrazine tetracarboxamide pincer frameworks were used to probe supramolecular anion binding. The influence of hydrophilic vs. hydrophobic environments and the potential for synergistic interactions in the ditopic hosts were explored.

  “裸骨”吡啶二羧酰胺和吡啶四羧酰胺夹心结构被用来探索超分子阴离子结合。研究了亲水性vs.疏水性环境的影响以及二元主体中协同相互作用的潜力。
• Synthetic Ionophores. 13. Pyridine−Diamide−Diester Receptors:  Remarkable Effect of Amide Substituents on Molecular Organization and Ag⁺ Selectivity
  作者：Subodh Kumar、Maninder Singh Hundal、Navneet Kaur、Rajinder Singh、Harjit Singh、Geeta Hundal nee Sood、Martin Martinez Ripoll、Juliana Sanz Aparicio

  DOI：10.1021/jo960859s

  日期：1996.1.1

  symmetrical electron-deficient structures ((1)H NMR) and consequently bind with water. This results in their poor ionophore characters. The steric requirement of methyl/benzyl substituents on amide N in 11 and 12 takes the substituents out of the cavity and thus positions the amide O toward the cavity ((1)H, (13)C NMR and X-ray analysis). This arrangement of two pyridine N and two amide O ((13)C NMR, IR)

  9、10和13中大环腔内的N（Py）.HN（酰胺）氢键调用其对称的电子缺陷结构（（1）H NMR），因此与水结合。这导致它们的离子载体性质差。11和12中酰胺N上的甲基/苄基取代基的空间要求将取代基带出空腔，从而使酰胺O朝向空腔定位（（1H），（13C NMR和X射线分析）。两个吡啶N和两个酰胺O（（13）C NMR，IR）结合位点的这种安排提供了一个适当的环境，用于选择性地与Pb（2 +），Tl（+），碱和碱土上的Ag（+）结合阳离子。14中间隔物长度的增加导致吡啶环的偏侧扭曲（X射线），并扰乱了上述排列并导致其不良的结合特性。
• Synthesis, characterization and cytotoxicity of gold(III) complexes with deprotonated pyridyl carboxamide
  作者：Shuxiang Wang、Yanan Shi、Wenqing Shao、Jianlong Du、Haiying Wei、Jinchao Zhang、Ke Wang、Shigang Shen、Shenghui Li、Jitai Li、Yangyang Zhao

  DOI：10.1002/aoc.2888

  日期：2012.10

  (6, hedamH2 = N,N′‐(hexane‐1,6‐diyl) dipicolinamide) with deprotonated pyridyl carboxamide were synthesized and characterized by elemental analysis, molar conductivity, IR, H1 NMR and C13 NMR techniques. The analytical data showed that deprotonated pyridyl carboxamide coordinated with gold(III) ions through a nitrogen atom. The cytotoxicity against Bel‐7402 and HL‐60 cell lines was tested by MTT (3‐(4

  六种新的金（III）配合物[Au（bzpam）Cl 2 ]（1，bzpamH = N-苄基吡啶啉 ），[Au（hetpam）Cl 2 ]（2，hetpamH = N-（2-羟乙基）吡啶啉 ），[ Au（pypam）Cl] AuCl 4（3，pypamH =  N-（吡啶-2-基甲基）吡啶啉酰胺），[Au（dmepam）Cl] AuCl 4（4，dmepamH = N-（2-（二甲基氨基）乙基）吡啶啉 酰胺），[Au（bhetpydam）Cl]（5，bhetpydamH 2  =  N，N'-双（2-羟乙基）吡啶-2-6-二甲酰胺）和[Au 2（hedam）Cl 4 ]（6，hedamH 2  =  ñ，ñ合成了带有去质子化吡啶基羧酰胺的'-（己烷-1,6-二基）二吡啶酰胺）并通过元素分析，摩尔电导率，IR，H 1 NMR和C 13表征NMR技术。分析数据表明，去质子化的吡啶基羧酰胺通过一个
• Synthesis and metal(II) ion complexation of pyridine-2,6-diamides incorporating amino alcohols
  作者：Shi-Xia Luo、Vanny Tiwow、Marcel Maeder、Geoffrey A. Lawrance

  DOI：10.1080/00958972.2010.487562

  日期：2010.7.20

  deprotonation up to pH > 12. In the presence of metal(II) ions they undergo concomitant deprotonation and complexation to form [M(L-2H)] compounds. Formation constants have been determined for Cu(II), Ni(II), and Zn(II) complexes of the suite of ligands. Determined values for the two observed steps of log β ML-2H and log β ML-3H (where additional alcohol or coordinated water deprotonation occurs) are

  2,6-双(甲氧基羰基)吡啶与两当量的β-氨基醇反应生成吡啶-2,6-二酰胺C6H3N(CONH–CR1R2–CHR3–OH)2 [(1) R1 = R2 = R3 = H ; (2) R1 = R2 = H，R3 = CH3；(3) R1 = CH3，R2 = R3 = H；(4) R1 = C2H5，R2 = R3 = H；(5) R1 = C6H5CH2，R2 = R3 = H；(6) R1 = O2NC6H4CH(OH)，R2 = R3 = H；(7) R1 = R2 = CH3, R3=H] 结合了氨基醇，其中一些是手性的，而游离二酰胺配体在 pH > 12 时没有表现出去质子化的能力。在金属 (II) 离子的存在下，它们伴随去质子化和络合形成 [M(L-2H)] 化合物。已确定配体套件的 Cu(II)、Ni(II) 和 Zn(II) 配合物的形成常数。log β ML-2H 和
• Construction of SCO-Active Fe(II) Mononuclear Complexes from the Thio-pybox Ligand
  作者：Yao Pan、Yin-Shan Meng、Qiang Liu、Wan-Qing Gao、Chun-Hua Liu、Tao Liu、Yuan-Yuan Zhu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03506

  日期：2020.6.1

  Additionally, the influences on SCO by counteranion and ligand structure are investigated, which show that the fine tuning of complex structures can affect the behavior of the spin state significantly. Finally, magneto-structural correlation studies were performed on the structures of 1(ClO4) and its oxygen analogue at multiple temperatures. The analyses of some structural parameters, including terminal N···N

  新的自旋交叉复合物的开发提供了在分子水平上具有巨大潜力的新颖的有前景的开关材料。叔亚胺型分子代表创建SCO活性复合物时重要的配体类别之一。本文中，我们报道了由一种新型的叔亚胺配体thio-pybox配体（2,6-双（4,4-二甲基-4,5-二氢噻唑- 2-基）吡啶，L 1）。通过改变抗衡离子，某些情况下会显示出完整的SCO，并且在接近环境温度的情况下T 1/2 其中，退火后的[Fe II（L 1）2 ]（ClO 4）2 [ 1（ClO4） ]显示T 1/2↓和T 1/2↑分别为319 K和349K。ΔT = 30 K的宽热滞是由晶格中复杂阳离子与抗衡阴离子之间的弱相互作用引起的。令人印象深刻的是，通过在高温下退火，其高旋转人口可以大大增加。亚稳的高自旋相在连续的磁测量中是稳定的，并且在环境温度下会随着大量的低自旋结构逐渐松弛到其初始状态。在乙腈稀释的溶液中， 1（ClO 4）仍保持SCO，估计的T