2-[(1-苯基乙基)氨基]乙醇 | 6623-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-[(1-苯基乙基)氨基]乙醇
• 英文名称: 2-(1-phenyl-ethylamino)-ethanol
• 英文别名: 2-[(1-phenylethyl)amino]ethanol；2-(1-phenylethylamino)ethanol；2-(1-Phenyl-aethylamino)-aethanol；N-(2-hydroxy)ethyl-α-methylbenzylamine；N-(2-hydroxyethyl)-α-methylbenzylamine；2--ethanol
• CAS: 6623-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD00045973
• 分子量: 165.235
• InChiKey: GXIWMXAAPLZOBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-140 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.0311 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 保留指数：
  1364

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-苯基乙基)氨基]乙醇 在 吡啶 、 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 9-(benzyloxy)-6-((1-(4-chlorophenyl)cyclopentyl)methyl)-2-(1-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrazino[1,2-c]pyrimidine-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF A VIRAL DISEASE

  摘要：

  本发明涉及具有通式（I）的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、共药、共晶、前药、互变异构体、外消旋体、对映体或二对映体或其混合物的形式出现，这些化合物在治疗、缓解或预防病毒性疾病方面是有用的。此外，还披露了特定的联合疗法。

  公开号：

  US20140194431A1
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 苯乙酮 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 23.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以59%的产率得到2-[(1-苯基乙基)氨基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  氧化锆上锚定钯络合物生成的簇：氢气氛下胺与羰基化合物的还原性 N-烷基化效率

  摘要：

  报道了一种简便的钯簇生成方法和胺与羰基化合物的催化还原性N-烷基化。活性 Pd 物质是通过用大气氢处理高度分散的分子钯配合物形成的，并且本催化剂体系显示出广泛的底物范围和对胺和羰基化合物的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/asia.202101243

文献信息

• Selective Access to Secondary Amines by a Highly Controlled Reductive Mono-N-Alkylation of Primary Amines
  作者：Sukanta Bhattacharyya、Hephzibah J. Kumpaty、Erik W. Rehr、Amelia M. Gonzalez

  DOI：10.1055/s-2003-41066

  日期：——

  A selective and direct access to secondary amines is reported by reductive mono-N-alkylation of primary amines in the presence of Ti(i-PrO) 4 and NaBH 4 . Secondary amines are obtained exclusively from a set of carbonyl compounds and primary amines, demonstrating high chemoselectivity toward reductive mono-N-alkylation.

  报道了在 Ti(i-PrO) 4 和 NaBH 4 存在下通过伯胺的还原单-N-烷基化选择性和直接获得仲胺。仲胺仅从一组羰基化合物和伯胺中获得，表现出对还原性单-N-烷基化的高化学选择性。
• Process for preparation of pyrimidine derivatives
  申请人：Uhan Corporation

  公开号：US05990311A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  The present invention relates to a process for preparation of 5,6-dimethyl-2-(4-fluorophenyl-amino)-4-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoqui nolin-2-yl)pyrimidine represented by the following formula (I), ##STR1## and its acid addition salts by reacting a pyrimidine derivative represented by the formula (II-A), ##STR2## in which Hal represents a halogen, with 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline represented by the formula (III), ##STR3##

  本发明涉及一种制备5,6-二甲基-2-(4-氟苯基氨基)-4-(1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基)嘧啶（如下式（I）所示）的过程，以及通过将由下式（II-A）表示的嘧啶衍生物与由下式（III）表示的1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉反应而制备其酸盐。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1-METHYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE OR A SALT THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN 1-METHYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE OU SON SEL
  申请人：SB PHARMCO INC

  公开号：WO2002088088A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The invention provides a process for preparing 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline of formula (A), or a salt thereof, the process comprising: (i) reacting N-(2-chloroethyl)-α-methylbenzylamine of formula (B), or a salt thereof, with a Lewis acid such as AlCl3, and (ii) causing or allowing cyclisation to 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. The invention also provides a process for preparing 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline of formula (A), or a salt thereof, the process comprising: (i) reacting a N-(2-haloethyl)-α-methylbenzylamine, or a salt thereof, with a Lewis acid and (ii) causing or allowing cyclisation to 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline at a temperature of ≤130°C. The use of N-(2-chloroethyl)-α-methylbenzylamine and/or lower cyclisation temperatures decreases the amount of certain impurities formed in the reaction. In other aspects of the invention, the 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline can be used in the synthesis of 5,6-dimethyl-2-(4-fluorophenylamino)-4-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)pyrimidine (SB 641257, YH1885), a pharmaceutically active reversible proton pump inhibitor.

  本发明提供了一种制备公式（A）的1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉或其盐的方法，该方法包括：（i）将公式（B）的N-（2-氯乙基）-α-甲基苯乙胺或其盐与类似于AlCl3的Lewis酸反应，以及（ii）引起或允许环化成为1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。本发明还提供了一种制备公式（A）的1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉或其盐的方法，该方法包括：（i）将N-（2-卤乙基）-α-甲基苯乙胺或其盐与Lewis酸反应，以及（ii）在≤130°C的温度下引起或允许环化成为1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。使用N-（2-氯乙基）-α-甲基苯乙胺和/或较低的环化温度可以减少反应中形成的某些杂质的量。在本发明的其他方面中，1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉可用于合成5,6-二甲基-2-（4-氟苯氨基）-4-（1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）嘧啶（SB 641257，YH1885），一种药物活性的可逆质子泵抑制剂。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE PYRIMIDINE
  申请人：YUHAN CORPORATION

  公开号：WO1998018784A1

  公开（公告）日：1998-05-07

  (EN) The present invention relates first to a process for preparation of 5,6-dimethyl-2-(4-fluorophenylamino)-4-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)pyrimidine represented by formula (I) and its acid addition salts, second to a process for preparation of an intermediate for preparing the compound (I), and, third to a novel intermediate compound. More specifically, the present invention relates, first, to a process for preparation of 5,6-dimethyl-2-(4-fluorophenylamino)-4-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)pyrimidine represented by formula (I), and its acid addition salts by reacting a pyrimidine derivative represented by formula (II-A), in which Hal represents a halogen, with 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline represented by formula (III), second, to a process for preparation of the pyrimidine derivative of formula (II-A) and the compound of formula (III); and third, to a novel intermediate compound including the pyrimidine derivative of formula (II-A).(FR) La présente invention se rapporte, premièrement, à un procédé de préparation de la 5,6-diméthyl-2-(4-fluorophénylamino)-4-(1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydroisoquinoline-2-yl)pyrimidine, représentée par la formule (I), et de ses sels d'addition acide, deuxièmement, à un procédé de préparation d'un intermédiaire servant à préparer le composé (I), et troisièmement, à un nouveau composé intermédiaire. Plus précisément, la présente invention se rapporte, premièrement à un procédé de préparation de la 5,6-diméthyl-2-(4-fluorophénylamino)-4-(1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydroisoquinoline-2-yl)pyrimidine représentée par la formule (I), et de ses sels d'addition acide, qui consiste à faire réagir un dérivé de la pyrimidine représenté par la formule (II-A), dans laquelle Hal est un halogène, la 1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydroisoquinoline étant représentée par la formule (III), deuxièmement à un procédé de préparation d'un dérivé de pyrimidine représenté par la formule (II-A) et du composé de formule (III), et troisièmement, à un nouveau composé intermédiaire contenant le dérivé de pyrimidine représenté par la formule (II-A).

  本发明首先涉及一种制备式(I)所表示的5,6-二甲基-2-(4-氟苯氨基)-4-(1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基)嘧啶及其酸加成盐的过程，其次涉及制备化合物(I)的中间体的过程，以及第三涉及一种新型中间体化合物。更具体地说，本发明首先涉及通过将式(II-A)所表示的嘧啶衍生物（其中Hal表示卤素）与式(III)所表示的1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉反应制备式(I)所表示的5,6-二甲基-2-(4-氟苯氨基)-4-(1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基)嘧啶及其酸加成盐的过程；其次涉及制备式(II-A)的嘧啶衍生物和式(III)的化合物的过程；以及第三涉及一种包括式(II-A)的嘧啶衍生物的新型中间体化合物。
• Preparation of 2-(2-arylmorpholin-2-yl) ethanol derivatives and intermediates
  申请人：Aulombard Alain

  公开号：US20060149058A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The invention relates to a process for the preparation of substituted 2-vinyl-2-arylmorpholine derivatives as described herein. This invention also relates to 2-vinyl-2-arylmorpholine derivatives as well as intermediates therefor.

  本发明涉及一种制备所述的取代2-乙烯基-2-芳基吗啉衍生物的方法。本发明还涉及2-乙烯基-2-芳基吗啉衍生物以及其中间体。

表征谱图