(2-chloro-ethyl)-(1-phenyl-ethyl)-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-chloro-ethyl)-(1-phenyl-ethyl)-amine
• 英文别名: (2-Chlor-aethyl)-(1-phenyl-aethyl)-amin；N-(2-chloroethyl)-1-phenylethanamine
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN
• mdl: MFCD15207699
• 分子量: 183.681
• InChiKey: VXJNLMNYUNOCES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-ethyl)-(1-phenyl-ethyl)-amine 、 异环磷酰胺杂质F 生成 (2-chloro-ethyl)-[3-(2-chloro-ethyl)-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-2-yl]-(1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  KINAS, R.;PANKIEWICZ, K.;STEC, W. J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1-苯基乙基)氨基]乙醇 生成 (2-chloro-ethyl)-(1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  KINAS, R.;PANKIEWICZ, K.;STEC, W. J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1-METHYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE OR A SALT THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN 1-METHYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE OU SON SEL
  申请人：SB PHARMCO INC

  公开号：WO2002088088A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The invention provides a process for preparing 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline of formula (A), or a salt thereof, the process comprising: (i) reacting N-(2-chloroethyl)-α-methylbenzylamine of formula (B), or a salt thereof, with a Lewis acid such as AlCl3, and (ii) causing or allowing cyclisation to 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. The invention also provides a process for preparing 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline of formula (A), or a salt thereof, the process comprising: (i) reacting a N-(2-haloethyl)-α-methylbenzylamine, or a salt thereof, with a Lewis acid and (ii) causing or allowing cyclisation to 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline at a temperature of ≤130°C. The use of N-(2-chloroethyl)-α-methylbenzylamine and/or lower cyclisation temperatures decreases the amount of certain impurities formed in the reaction. In other aspects of the invention, the 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline can be used in the synthesis of 5,6-dimethyl-2-(4-fluorophenylamino)-4-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)pyrimidine (SB 641257, YH1885), a pharmaceutically active reversible proton pump inhibitor.

  本发明提供了一种制备公式（A）的1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉或其盐的方法，该方法包括：（i）将公式（B）的N-（2-氯乙基）-α-甲基苯乙胺或其盐与类似于AlCl3的Lewis酸反应，以及（ii）引起或允许环化成为1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。本发明还提供了一种制备公式（A）的1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉或其盐的方法，该方法包括：（i）将N-（2-卤乙基）-α-甲基苯乙胺或其盐与Lewis酸反应，以及（ii）在≤130°C的温度下引起或允许环化成为1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。使用N-（2-氯乙基）-α-甲基苯乙胺和/或较低的环化温度可以减少反应中形成的某些杂质的量。在本发明的其他方面中，1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉可用于合成5,6-二甲基-2-（4-氟苯氨基）-4-（1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）嘧啶（SB 641257，YH1885），一种药物活性的可逆质子泵抑制剂。
• Pecher; Martin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1957, vol. 66, p. 545,561
  作者：Pecher、Martin

  DOI：——

  日期：——
• KINAS, R.;PANKIEWICZ, K.;STEC, W. J.
  作者：KINAS, R.、PANKIEWICZ, K.、STEC, W. J.

  DOI：——

  日期：——