4-(4,5-dihydrooxazol-2-yl) benzonitrile | 41526-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,5-dihydrooxazol-2-yl) benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)oxazoline；4-(4,5-Dihydro-2-oxazolyl)benzonitrile；4-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 41526-99-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: MVTKQGFMJBLHRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  335.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,5-dihydrooxazol-2-yl) benzonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 2-(4-formylphenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  DIAGNOSTIC AND REMEDY FOR DISEASE CAUSED BY AMYLOID AGGREGATION AND/OR DEPOSITION

  摘要：

  公开号：

  EP1956013B1
• 作为产物：
  描述：

  N1-(2-chloroethyl)-4-cyanobenzamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4,5-dihydrooxazol-2-yl) benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  DIAGNOSTIC AND REMEDY FOR DISEASE CAUSED BY AMYLOID AGGREGATION AND/OR DEPOSITION

  摘要：

  公开号：

  EP1956013B1

文献信息

• Oxazolinyl‐Assisted Ru(II)‐Catalyzed C−H Functionalization Based on Carbene Migratory Insertion: A One‐Pot Three‐Component Cascade Cyclization
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Nandkishor Prakash Khot、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/adsc.201801362

  日期：2019.1.11

  A rare, ruthenium‐catalyzed, oxazolinlyl assisted C−H functionalization and three‐component cascade cyclization for the synthesis of isoquinolinones via a metal‐carbene migratory insertion is reported. The transformation is unique since it involves the formation of multiple bonds in one pot via C−H functionalization and ring opening of oxazolines. Detailed mechanistic investigations reveal interesting

  据报道，一种稀有的钌催化的恶唑啉基辅助的CH功能化和三组分级联环化反应通过金属卡宾迁移插入合成异喹啉酮。这种转变是独特的，因为它涉及通过CH功能化和恶唑啉的开环在一个罐中形成多个键。详细的机械研究揭示了有关转化模式的有趣见解，涉及可逆的CH活化，重氮化合物的迁移插入和级联环化，这是转化的关键步骤。
• S–Co(II) cascade catalysis: cyclocondensation of aromatic nitriles with alkamine
  作者：Haixia Ge、Ping Liu、Xiangnan Li、Wei Sun、Jianli Li、Bingqin Yang、Zhen Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.132

  日期：2013.8

  A solvent-free S/Co(NO3)2 cascade catalyzed cyclocondensation reaction of aromatic nitriles with 3-amino-1-propanol or 2-aminoethanol has been successfully developed under thermal and microwave conditions. By this two-component protocol, mono- and bis-oxazines and oxazolines were selectively synthesized both in good to excellent yields and short reaction times. This catalytic system exhibits excellent

  在热和微波条件下，已成功开发了无溶剂的S / Co（NO 3）2芳族腈与3-氨基-1-丙醇或2-氨基乙醇的级联催化环缩合反应。通过这种两组分方案，可以以良好至极佳的收率和较短的反应时间选择性地合成单-和双-恶嗪和恶唑啉。该催化系统具有出色的化学选择性，可以重复使用至少7次，而不会在后续反应中显着降低活性。
• Oxazolinyl-Assisted C–H Amidation by Cobalt(III) Catalysis
  作者：Ruhuai Mei、Joachim Loup、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.5b02661

  日期：2016.2.5

  Cobalt-catalyzed C–H activation by means of oxazolinyl assistance set the stage for versatile direct amidations with ample substrate scope. Thus, a high-valent cobalt(III) catalyst enabled C–H amidations with excellent levels of positional and chemo-selectivities. Mechanistic studies provided strong support for a kinetically relevant C–H functionalization.

  借助恶唑啉基助剂的钴催化的C–H活化为具有广泛底物范围的通用直接酰胺化奠定了基础。因此，高价钴（III）催化剂可以使C–H酰胺化具有极好的位置选择性和化学选择性。力学研究为动力学相关的C–H功能化提供了有力的支持。
• 一种2-取代噁唑啉或2-取代噁嗪的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN103664917B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种合成2‑取代噁唑啉或2‑取代噁嗪的新方法，以腈和氨基乙醇或3‑氨基‑1‑丙醇为原料，在无溶剂条件下，用可循环利用的硫来诱导合成2‑取代噁唑啉和2‑取代噁嗪。本发明方法具有成本低廉，反应流程简单，反应条件温和，反应时间短，产率较高等优点，适宜于工业化生成。
• An Efficient Oxidative Conversion of Aldehydes into 2-Substituted 2-Oxazolines Using 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Hideo Togo、Shogo Takahashi

  DOI：10.1055/s-0029-1216843

  日期：2009.7

  Various aromatic and aliphatic aldehydes were converted into the corresponding 2-aryl and 2-alkyl-2-oxazolines, respectively, in good to high yields by reaction with 2-aminoethanol and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin. Moreover, chiral bis-2-oxazolines, which can be used as chiral ligands in asymmetric synthesis, could be also prepared in moderate yields by the reaction of dialdehydes with (R)-(-)-2-phenylglycinol

  通过与2-氨基乙醇和1，3-二碘-5，5-二甲基乙内酰脲反应，各种芳族和脂肪族醛分别以良好或高产率分别转化为相应的2-芳基和2-烷基-2-恶唑啉。此外，还可以通过在相同条件下使二醛与（R）-（-）-2-苯基甘氨醇反应，以中等收率制备可用作不对称合成中的手性配体的手性双-2-恶唑啉。 2-芳基-2-恶唑啉-2-烷基-2-恶唑啉-1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲-醛-2-氨基乙醇-手性恶唑啉