N-亚硝基
噻唑啉(N-亚硝基-2-苄基
咪唑啉)是N-亚硝基
咪唑啉的典型N-亚硝化药物,可与酸,
亚硝酸或N-乙酰基半胱
氨酸
水溶液反应,产生高度亲电的重氮离子,能够将细胞亲核试剂烷基化。已在
无机酸和缓冲液中确定了N-亚硝基偶氮唑啉酸性
水解的动力学和机理。提出了在酸性缓冲液中分解的机理,涉及亚
氨基氮原子的快速可逆质子化,然后将缓慢的一般碱催化的
H2O缓慢加至
咪唑啉环的2-碳上,得到四面体中间体,该中间体也是α -羟基亚
硝胺。该物质的快速分解产生了重氮鎓,通过亲核攻击,消除,和重新安排。通用酸催化,
氘溶剂动力学同位素效应可忽略不计(kH / kD = 1.15)和δS = -34 eu的观察结果支持了所提出的机理。在30摄氏度的
磷酸盐缓冲液中,N-亚硝基偶氮唑啉的半衰期在pH值为3.5的5分钟到pH值为6的4小时。
水解分解的主要反应产物是N-(2-羟乙基)苯基乙酰胺。该产物和其他产物与反应性重氮离