α-Trichlormethyl-3-pyridinmethanol | 138625-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: α-Trichlormethyl-3-pyridinmethanol
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-pyridin-3-ylethanol
• CAS: 138625-24-8
• 化学式: C₇H₆Cl₃NO
• 分子量: 226.49
• InChiKey: KWYHKXRAVIKBQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Trichlormethyl-3-pyridinmethanol 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到3-(1,2,2,2-Tetrachlorethyl)-pyridin Hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  Fungizide Pyridinderivate, 3. Mitt.: Unerwarteter Verlauf nukleophiler Substitutionen an einem Pyridinderivat

  摘要：

  In the course of substitution reactions for the synthesis of new types of fungicides, 3-(1-phenyl-1,2,2,2-tetrachloroethyl)-pyridine (2 c) showed an unexpected substitution behaviour: amino substituents were introduced into the pyridine ring and not into the side-chain.

  DOI：

  10.1007/bf00815926
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 、 氯仿 在 戴斯-马丁氧化剂 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以70%的产率得到α-Trichlormethyl-3-pyridinmethanol
  参考文献：
  名称：

  伯醇的单碳认证和涉及 Jocic 型反应的醛的还原认证

  摘要：

  （三氯甲基）甲醇在一次操作中由醇或醛形成，可在涉及 LiBH4 的 Jocic 型反应中转化为伯醇。最终结果是方便的两步，伯醇的单碳同源或醛的还原性单碳同源，具有广泛的底物范围。该方法是步骤经济的，它很好地补充了已建立的单碳同源策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501089

文献信息

• 1-(3-Pyridyl)-2,2,2-trihaloethyl compounds
  申请人：Consortium fur Elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：US04189486A1

  公开（公告）日：1980-02-19

  1-(3-Pyridyl)-2,2,2-trihaloethyl compounds of the general formula I ##STR1## in which n is 0 or 1, R represents oxygen, hydrogen or an organic radical having at the most 12 C-atoms, m is 0 when R is oxygen, m is 1/2 or 1 when R is hydrogen or an aliphatic or aralkyl radical, and X represents a negative ion, R' represents a radical of the general formula II ##STR2## wherein V, Y, Z represent chlorine or bromine and may be identical or different, but are preferably identical; A represents hydrogen or a radical of the general formula III ##STR3## wherein B' is oxygen or sulphur, and B stands for an organic radical having up to 12 C atoms, or for an amino group of the general formula IV ##STR4## wherein F and D are identical or different, and represent hydrogen or organic radicals having at most 12 C-atoms; A may further be a sulphonyl group of the general formula --SO.sub.2 --B, in which B has the same meaning as in formula III. The invention also relates to a process of making the compounds, which are effective ingredients of fungicides and seed-dressing agents.

  一般公式I的1-(3-吡啶基)-2,2,2-三卤乙基化合物，其中n为0或1，R代表氧、氢或最多具有12个C原子的有机基团，当R为氧时，m为0，当R为氢或脂肪族或芳基基团时，m为1/2或1，X代表负离子，R'代表一般式II的基团，其中V、Y、Z代表氯或溴，可以相同也可以不同，但最好相同；A代表氢或一般式III的基团，其中B'为氧或硫，B代表最多具有12个C原子的有机基团，或一般式IV的氨基基团，其中F和D相同或不同，表示氢或最多具有12个C原子的有机基团；A还可以是一般式--SO.sub.2--B的磺酰基团，其中B的含义与公式III相同。本发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物是杀菌剂和种衣剂的有效成分。
• Fungizide Pyridinderivate, 2. Mitt.: Derivatisierung von α-Trichlormethyl-3-pyridinmethanol
  作者：Fritz Sauter、Peter Stanetty、Josef Schulner、Wilhelm Sittenthaler、Ulrich Jordis

  DOI：10.1007/bf00815925

  日期：1991.10

  The antifungal lead structure alpha-trichloromethyl-3-pyridinemethanol (1 a) was modified and esters, (thio-)carbamates, and sulfonates as well as other derivatives incorporating the pyridylcarbinol structure were prepared. The optical resolution as well as the N-oxidation of 1 a are described.
• Electroorganic chemistry. 88. Chain reactions induced by cathodic reduction
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Mitsuharu Masuda、Takeshi Suzumoto

  DOI：10.1021/jo00214a025

  日期：1985.7
• Synthesis of pyridyl(trichloromethyl)carbinols under interphase-catalysis conditions
  作者：I. G. Iovel'、Yu. Sh. Gol'dberg、A. P. Gaukhman、M. V. Shimanskaya

  DOI：10.1007/bf00506845

  日期：1990.1
• Fungizide Pyridinderivate I: α-Trichlormethyl-3-pyridinmethanole
  作者：Fritz Sauter、Peter Stanetty、Wilhelm Sittenthaler、Rudolf Waditschatka

  DOI：10.1007/bf00810286

  日期：1988.12