(2R)-(+)-2-methyl-4-oxopentanoic acid | 614759-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-(+)-2-methyl-4-oxopentanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-Methyl-4-oxopentanoic acid
• CAS: 614759-21-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: UZTJTTKEYGHTNM-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  红霉素 生成 (2R)-(+)-2-methyl-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素八：新甲霉素，红霉素及相关抗生素中某些中心的绝对构型

  摘要：

  Neomethymycin（I）已被改造成“脱水环neomethynolide”（V）这可能是退化的经由（-）-α-甲基乙酰丙酸变成（-）-α-甲基琥珀酸，从而在乳酸（XIII）中建立了位置4和6的绝对构型。该酸是甲基霉素，新甲霉素，吡咯霉素和纳布霉素的常见降解产物，因此对于这些大环内酯类抗生素存在绝对构型的标准。通过不同的反应顺序，红霉素（XXIII）已转化为（+）-α-甲基乙酰丙酸和（+）-α-甲基琥珀酸。结合文献中报道的较早结果，现在可以将绝对构型分配给红霉素的位置10（R）和8（R），这很可能也适用于位置4（R）和2（S）。需要注意这些观察结果的生物遗传学意义。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80058-7

文献信息

• Total synthesis of the marine sponge metabolites (+)-rottnestol, (+)-raspailol A and (+)-raspailol BTaken in part from the PhD thesis of I. R. Czuba, The University of Melbourne, 2002.
  作者：Ivona R. Czuba、Steven Zammit、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/b302460a

  日期：——

  The asymmetric syntheses of (+)-rottnestol (1) and the related marine sponge metabolites (+)-raspailols A (5) and B (6) are described. The key step in each of these sequences was a Stille coupling to form the C9-C10 sp2-sp2 bond and connect the polyene sidechains to the appropriate optically active tetrahydropyran core. For rottnestol (1), both C12 epimers were synthesised by a coupling between stannane

  描述了（+）-旋转甾烯醇（1）和相关海洋海绵代谢产物（+）-Raspailols A（5）和B（6）的不对称合成。这些序列中的每个关键步骤都是Stille偶联，形成C9-C10 sp2-sp2键，并将多烯侧链连接至适当的旋光四氢吡喃核。对于Rottnestol（1），两种C12差向异构体都是通过在锡烷7与（R）-或（S）-8之间偶联而合成的，然后进行酸水解，从而在比较时将远端C12立体中心的绝对构型指定为R合成材料的手性数据与天然产物的手性数据进行比较。为此，（12R）-raspailol A（5）是从锡烷7和侧链9合成的，该化合物还可以与天然物质的数据进行比较，包括符号和比旋光度的绝对值。最后，通过锡烷10和碘化物9之间的结合固定了雷帕洛尔B（6）的同一C12差向异构体，并且该旋转异构体还具有与天然产物所述相似的旋转方式。因此，所有三种化合物似乎都具有（12R）构型，而核心四氢吡喃环的构型与最初提出的相同。
• A new chiral alkylation methodology for the synthesis of 2-alkyl-4-ketoacids in high optical purity using 2-triflyloxy esters
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa-Ok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60343-x

  日期：1993.3

  Optical active 2-triflyloxy esters are excellent alkylating agents for β-ketoester enolates. Decarboxylation of the alkylation products gives 2-substituted-4-ketoacid derivatives in high optical purities.

  光学活性的2-三氟乙氧基酯是β-酮酸酯烯酸酯的优异烷基化剂。烷基化产物的脱羧得到高光学纯度的2-取代的4-酮酸衍生物。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：DIEBOLD Robert Bruce

  公开号：US20120035134A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to compounds of Formula (I): and to their salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. These compounds inhibit Bcl-2 and/or Bcl-X L activities and may be used for the treatment of cancer.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、药物组合物、使用方法和制备方法。这些化合物抑制Bcl-2和/或Bcl-XL活性，可用于癌症的治疗。
• A study on the enzyme catalysed enantioselective hydrolysis of methyl 2-methyl-4-oxopentanoate, a precursor of chiral <b>γ</b>-butyrolactones
  作者：Edgard A. Ferreira、Sindy V. A. Rodezno、Álvaro T. Omori、Rodrigo L. O. R. Cunha

  DOI：10.1080/10242422.2018.1502274

  日期：2019.3.4

  Abstract Porcine pancreas lipase (PPL) resolution of the α-methyl group of racemic methyl 2-methyl-4-oxopentanoate, a valuable synthetic precursor of fragrances and marine natural products, was enhanced by salt modulation of the enzymatic hydrolysis. For the enantioselective hydrolysis of the title ester, PPL was selected from a series of esterases and lipases, and its enantioselectivity was evaluated

  摘要 猪胰腺脂肪酶 (PPL) 对外消旋 2-甲基-4-氧代戊酸甲酯（一种有价值的香料和海洋天然产品的合成前体）的 α-甲基基团的解析通过酶水解的盐调节得到增强。对于标题酯的对映选择性水解，从一系列酯酶和脂肪酶中选择 PPL，并通过改变反应介质参数来评估其对映选择性。在磷酸盐缓冲液 (pH 7.2) 中使用 1.6 mol L–1 硫酸钠提高了对映选择性，允许形成 (2R)-(+)-2-methyl-4-oxopentanoate 和 (2S)-(-)-2 -甲基-4-氧代戊酸，对映体过量分别>99%和71%。该研究表明，可以通过在反应介质中使用亲液盐来调节 PPL 对映选择性。
• DERIVATIVES OF BETULIN
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20160120878A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The present invention relates to compounds characterized by having a structure according to the following formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of the present invention are useful for the treatment or prevention of HIV.

  本发明涉及具有以下I式结构的化合物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物对于治疗或预防HIV是有用的。