ethyl 2-chloro-5-oxo-5H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a][1,8]naphthyridine-6-carboxylate | 881633-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 2-chloro-5-oxo-5H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a][1,8]naphthyridine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-chloro-5-oxo-[1,3]benzothiazolo[3,2-a][1,8]naphthyridine-6-carboxylate
• CAS: 881633-93-8
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 358.805
• InChiKey: XEXPANXGLWDTSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-5-oxo-5H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a][1,8]naphthyridine-6-carboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(4-甲基-1H-1,4-二氮杂环庚烷-1-基)-N-[(5-甲基-2-吡嗪基)甲基]-5-氧代-5H-苯并噻唑并[3,2-a][1,8]萘啶-6-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of CX-5461, the First Direct and Selective Inhibitor of RNA Polymerase I, for Cancer Therapeutics

  摘要：

  Accelerated proliferation of solid tumor and hematologic cancer cells is linked to accelerated transcription of rDNA by the RNA polymerase I (Pol I) enzyme to produce elevated levels of rRNA (rRNA). Indeed, upregulation of Pol I, frequently caused by mutational alterations among tumor suppressors and oncogenes, is required for maintenance of the cancer phenotype and forms the basis for seeking selective inhibitors of Pot I as anticancer therapeutics. 2-(4-Methyl-[1,4]diazepan-1-yl)-5-oxo-5H-7-thia-1,11b-diaza-benzo[c]fluorene-6-carboxylic acid (5-methyl-pyrazin-2-ylmethyl)-amide (CX-5461, 7c) has been identified as the first potent, selective, and orally bioavailable inhibitor of RNA Pot I transcription with in vivo activity in tumor growth efficacy models. The preclinical data support the development of CX-5461 as an anticancer drug with potential for activity in several types of cancer.

  DOI：

  10.1021/ml300110s
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯烟酸 在 氯化亚砜 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-chloro-5-oxo-5H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a][1,8]naphthyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗DNA损伤修复缺陷肿瘤的喹诺酮类似物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种用于治疗DNA损伤修复缺陷肿瘤的喹诺酮类似物及其应用和制备方法。具体的，本发明涉及一种喹诺酮类化合物，其为通式(Ⅰ)所示的化合物。本发明所述喹诺酮类似物或其药学上可接受的盐、消旋体、旋光异构体或溶剂化合物可以用于治疗BRCA1和BRCA2基因缺陷型癌症药物上的应用，所述喹诺酮类似物对BRCA2缺陷的结肠癌及前列腺癌模型有强烈的抑制作用。

  公开号：

  CN114409681A

文献信息

• QUINOLONE ANALOGS AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：NAGASAWA Johnny Yasuo

  公开号：US20090093455A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides novel quinolone compounds and pharmaceutical composition thereof which may inhibit cell proliferation and/or induce cell apoptosis. The present invention also provides methods of preparing such compounds and compositions, and methods of making and using the same.

  本发明提供了新型喹诺酮化合物及其药物组合物，可以抑制细胞增殖和/或诱导细胞凋亡。本发明还提供了制备这种化合物和组合物的方法，以及制备和使用它们的方法。
• Methods of preparing quinolone analogs
  申请人：Chua C. Peter

  公开号：US20070032652A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention relates to the preparation of compounds which are capable of inducing cell death such as apoptotic cell death (apoptosis), and/or for reducing a cell proliferative disorder.

  本发明涉及制备能够诱导细胞死亡，如凋亡细胞死亡（细胞凋亡），和/或用于减少细胞增殖紊乱的化合物。
• 一种喹诺酮类化合物或其立体化学异构体、包 含该化合物的药物组合物及其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN104177379B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明属于药物化学领域。具体而言，本发明涉及一种如下通式(I)所示的一种喹诺酮类化合物或其立体化学异构体、包含该化合物的药物组合物及其用途。该类化合物或其药物组合物作为RNA聚合酶酶Ⅰ抑制剂可用于治疗由RNA聚合酶Ⅰ介导的rRNA合成增多、核糖体生物合成功能失调而导致的疾病或病症。
• [EN] QUINOLONE ANALOGS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] ANALOGUES DE QUINOLONE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：CYLENE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009046383A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides novel quinolone compounds and pharmaceutical composition thereof which may inhibit cell proliferation and/or induce cell apoptosis. The present invention also provides methods of preparing such compounds and compositions, and methods of making and using the same.

  本发明提供了新型的喹诺酮化合物及其制药组合物，可抑制细胞增殖和/或诱导细胞凋亡。本发明还提供了制备这种化合物和组合物的方法，以及使用它们的方法。
• METHODS OF PREPARING QUINOLONE ANALOGS
  申请人：CHUA Peter C.

  公开号：US20090082565A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to the preparation of compounds which are capable of inducing cell death such as apoptotic cell death (apoptosis), and/or for reducing a cell proliferative disorder.

  本发明涉及制备能够诱导细胞死亡，例如凋亡细胞死亡（凋亡），和/或减少细胞增殖紊乱的化合物。