1-(2'-chlorophenyl)-1,4-dihydro-benz[g]isoquinol-3-one | 103913-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2'-chlorophenyl)-1,4-dihydro-benz[g]isoquinol-3-one
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-2,4-dihydro-1H-benzo[g]isoquinolin-3-one
• CAS: 103913-43-5
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO
• 分子量: 307.779
• InChiKey: SRJIXFDETYDDOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-chlorophenyl)-1,4-dihydro-benz[g]isoquinol-3-one 生成 1-(2'-chlorophenyl)-3-dimethylamino-1,4-dihydro-benz[g]isoquinoline hydrochloride hydrate
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolines or benzisoquinoliner having antiinflammatory activity

  摘要：

  通式I的化合物##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、C.sub.1-6烷基或一起是X基团，该基团为C.sub.3-6聚亚甲基，其中一个碳原子可以被O、S或NR.sub.6取代，其中R.sub.6为氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.3为单环或融合的双环杂芳基，芳环中最多有十个原子，其中不超过四个选自氮、氧或硫，可选地被一个或多个取代基C-取代，所述取代基选自卤素、CF.sub.3、硝基、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6烷硫基、C.sub.2-7烷酰基或氰基；或为苯基或萘基，可选地被一个或多个取代基选自卤素、CF.sub.3、硝基、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6烷硫基、C.sub.2-7烷酰基、羧基、C.sub.1-6烷氧羰基、氰基、CONR.sub.7 R.sub.8，其中R.sub.7和R.sub.8选自氢或C.sub.1-6烷基，或一起为X基团；NR.sub.9 R.sub.10，其中R.sub.9和R.sub.10选自氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.2-7烷酰基或C.sub.1-6烷基磺酰基，或一起为X基团；SO.sub.2 NR.sub.11 R.sub.12，其中R.sub.11和R.sub.12选自氢或C.sub.1-6烷基，或一起为X基团；或S(O).sub.m R.sub.13，其中m为1或2，R.sub.13为C.sub.1-6烷基；Z为萘基或单环或融合的双环杂芳基，芳环中最多有十个原子，其中不超过四个选自氮、氧或硫，或（当R.sub.3为定义中的可选取代萘基或杂芳基时）Z为苯环；并且Z可选地被一个或两个取代基R.sub.4和R.sub.5取代，所述取代基独立地选自C.sub.1-6烷基、氰基、氨基、氨基羰基或氨基羰酰基，可选地被一个或两个C.sub.1-6烷基或X基团取代，卤素、CF.sub.3、硝基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6烷硫基、C.sub.2-7烷酰氧基或羟基，或在相邻碳原子上一起为亚甲二氧基或C.sub.3-5聚亚甲基。这些化合物被用作治疗炎症疾病的活性治疗物质。

  公开号：

  US04745115A1
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-(2'-chlorophenyl)-1,4-dihydro-benz[g]isoquinol-3-one 、 sodium acetate 、 氢气 在 钯 乙酸乙酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以to afford the title compound (4.65 g) m.p. 234°-237° C.的产率得到1-(2'-chlorophenyl)-1,4-dihydro-benz[g]isoquinol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolines or benzisoquinoliner having antiinflammatory activity

  摘要：

  通式I的化合物如下：##STR1## 其中：R.sub.1和R.sub.2分别是氢，C.sub.1-6烷基或一起是一个X基团，该基团是C.sub.3-6多亚甲基，其中一个碳原子可以被O，S或NR.sub.6取代，其中R.sub.6是氢或C.sub.1-6烷基; R.sub.3是一个单环或融合的双环杂芳基团，在芳环中最多有十个原子，其中不超过四个选择自氮、氧或硫，可选择地被一个或多个取代基C取代，所述取代基选择自卤素、CF.sub.3、硝基、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6硫基、C.sub.2-7脂肪酰基或氰基; 或是苯基或萘基，可选择地被一个或多个取代基选择自卤素、CF.sub.3、硝基、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6硫基、C.sub.2-7脂肪酰基、羧基、C.sub.1-6烷氧羰基、氰基、CONR.sub.7R.sub.8，其中R.sub.7和R.sub.8选择自氢或C.sub.1-6烷基或一起是一个X基团；NR.sub.9R.sub.10，其中R.sub.9和R.sub.10选择自氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.2-7脂肪酰基或C.sub.1-6烷基磺酰基或一起是一个X基团；SO.sub.2NR.sub.11R.sub.12，其中R.sub.11和R.sub.12选择自氢或C.sub.1-6烷基或一起是一个X基团；或S(O).sub.mR.sub.13，其中m为1或2，R.sub.13为C.sub.1-6烷基；Z为萘基或一个单环或融合的双环杂芳香环，在芳环中最多有十个原子，其中不超过四个选择自氮、氧或硫，或（当R.sub.3为如上所定义的可选择取代的萘基或杂芳基团）Z为苯环；并且Z可选择地被一个或两个取代基R.sub.4和R.sub.5取代，所述取代基独立选择自C.sub.1-6烷基、氰基、氨基、氨基羰基或氨基羰酰基，可选择地被一个或两个C.sub.1-6烷基基团或一个X基团取代，卤素、CF.sub.3、硝基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6硫基、C.sub.2-7脂肪酰氧基或羟基，或在相邻碳原子上一起是亚甲二氧基或C.sub.3-5多亚甲基。这些化合物作为治疗炎症状况的活性治疗物质被揭示。

  公开号：

  US04745115A1

文献信息

• Dihydroisoquinoline derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0183369A2

  公开（公告）日：1986-06-04

  Compounds of the general formula I in which: R, and R2 are independently hydrogen, C, 6 alkyl ortogether are a group X which is C3 6 polymethylene optionally in which one carbon atom is replaced by O, S or NR6 wherein R6 is hydrogen or C1 6 alkyl; R3 is a mono- or fused bi-cyclic heteroaromatic group having up to ten atoms in the aromatic ring(s), not more than four of which are selected from nitrogen, oxygen or sulphur, optionally C-substituted by one or more substituents selected from halogen, CF3, nitro, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, C2-7 alkanoyl or cyano; or is phenyl or naphthyl, optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, CF3, nitro, C1-6 alkyl, C1 6 alkoxy, C1 6 alkylthio, C2-7 alkanoyl, carboxyl, C1-6 alkoxycarbonyl, cyano, CONR7R8 wherein R7 and R8 are selected from hydrogen or C1-6 alkyl or together are a group X; NR9 R10 wherein R9 and R10 are selected from hydrogen, C1-6 alkyl, C2-7 alkanoyl or C1-6 alkylsulphonyl or together are a group X; SO2NR11R12 wherein R11 and R12 are selected from hydrogen or C1-6 alkyl or together are a group X; or S(O)mR13 wherein m is 1 or 2 and R13 is C1-6 alkyl; Z is naphthyl or a mono- or fused bycyclic heteroaromatic ring having up to ten atoms in the aromatic ring(s), not more than four of which are selected from nitrogen, oxygen or sulphur or (when R3 is an optionally substituted naphthyl or heteroaromatic group as defined) Z is a phyenyl ring; and Z is optionally C-substituted by one or two substituents R4 and R5 which are independently selected from C1-6 alkyl, cyano, amino, aminocarbonyl or aminocarbamoyl optionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups or by a group X, halogen, CF3, nitro, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, C2-7 alkanoyloxy or hydroxy, or together on adjacent carbon atoms are methylenedioxy or C3-5 polymethylene, are disclosed as an active therapeutic substances for the treatment of inflammatory conditions.

  通式 I 的化合物 其中 R 和 R2 独立地为氢、C, 6 烷基或共同为基团 X，该基团为 C3 6 聚亚甲基，其中一个碳原子可选地被 O、S 或 NR6 取代，其中 R6 为氢或 C1 6 烷基； R3 是单环或融合双环杂芳香族基团，在芳香环中最多有 10 个原子，其中不超过 4 个原子选自氮、氧或硫，可选择被一个或多个选自卤素、CF3、硝基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷硫基、C2-7 烷酰基或氰基的取代基取代；或苯基或萘基，任选被一个或多个选自卤素、CF3、硝基、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷硫基、C2-7 烷酰基、羧基、C1-6 烷氧羰基、氰基的取代基取代； CONR7R8 其中 R7 和 R8 选自氢或 C1-6 烷基，或共同组成基团 X；NR9 R10，其中 R9 和 R10 选自氢、C1-6 烷基、C2-7 烷酰基或 C1-6 烷基磺酰基，或两者同为一个基团 X； SO2NR11R12，其中 R11 和 R12 选自氢或 C1-6 烷基，或两者同为一个基团 X；或 S(O)mR13 其中 m 为 1 或 2，R13 为 C1-6 烷基； Z 为萘基或单环或融合环状杂芳香族环，其芳香环中最多有 10 个原子，其中不超过 4 个原子选自氮、氧或硫，或（当 R3 为任选取代的萘基或定义的杂芳香族基团时）Z 为茚基环；Z任选被一个或两个取代基 R4 和 R5 取代，这两个取代基独立地选自 C1-6 烷基、氰基、氨基、氨基羰基或氨基甲酰基，任选被一个或两个 C1-6 烷基或基团 X、卤素、CF3、硝基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷硫基、C2-7 烷酰氧基或羟基取代，或在相邻碳原子上一起被亚甲基二氧基或 C3-5 聚亚甲基取代。
• US4745115A
  申请人：——

  公开号：US4745115A

  公开（公告）日：1988-05-17
• Isoquinolines or benzisoquinoliner having antiinflammatory activity
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04745115A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  Compounds of the general formula I ##STR1## in which: R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or together are a group X which is C.sub.3-6 polymethylene optionally in which one carbon atom is replaced by O, S or NR.sub.6 wherein R.sub.6 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.3 is a mono- or fused bi-cyclic heteroaromatic group having up to ten atoms in the aromatic ring(s), not more than four of which are selected from nitrogen, oxygen or sulphur, optionally C-substituted by one or more substituents selected from halogen, CF.sub.3, nitro, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.1-6 alkylthio, C.sub.2-7 alkanoyl or cyano; or is phenyl or naphthyl, optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, CF.sub.3, nitro, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.1-6 alkylthio, C.sub.2-7 alkanoyl, carboxyl, C.sub.1-6 alkoxycarbonyl, cyano, CONR.sub.7 R.sub.8 wherein R.sub.7 and R.sub.8 are selected from hydrogen or C.sub.1-6 alkyl or together are a group X; NR.sub.9 R.sub.10 wherein R.sub.9 and R.sub.10 are selected from hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-7 alkanoyl or C.sub.1-6 alkylsulphonyl or together are a group X; SO.sub.2 NR.sub.11 R.sub.12 wherein R.sub.11 and R.sub.12 are selected from hydrogen or C.sub.1-6 alkyl or together are a group X; or S(O).sub.m R.sub.13 wherein m is 1 or 2 and R.sub.13 is C.sub.1-6 alkyl; Z is naphthyl or a mono- or fused bicyclic heteroaromatic ring having up to ten atoms in the aromatic ring(s), not more than four of which are selected from nitrogen, oxygen or sulphur or (when R.sub.3 is an optionally substituted naphthyl or heteroaromatic group as defined) Z is a phenyl ring; and Z is optionally C-substituted by one or two substituents R.sub.4 and R.sub.5 which are independently selected from C.sub.1-6 alkyl, cyano, amino, aminocarbonyl or aminocarbamoyl optionally substituted by one or two C.sub.1-6 alkyl groups or by a group X, halogen, CF.sub.3, nitro, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.1-6 alkylthio, C.sub.2-7 alkanoyloxy or hydroxy, or together on adjacent carbon atoms are methylenedioxy or C.sub.3-5 polymethylene, are disclosed as an active therapeutic substances for the treatment of inflammatory conditions.

  通式I的化合物##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、C.sub.1-6烷基或一起是X基团，该基团为C.sub.3-6聚亚甲基，其中一个碳原子可以被O、S或NR.sub.6取代，其中R.sub.6为氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.3为单环或融合的双环杂芳基，芳环中最多有十个原子，其中不超过四个选自氮、氧或硫，可选地被一个或多个取代基C-取代，所述取代基选自卤素、CF.sub.3、硝基、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6烷硫基、C.sub.2-7烷酰基或氰基；或为苯基或萘基，可选地被一个或多个取代基选自卤素、CF.sub.3、硝基、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6烷硫基、C.sub.2-7烷酰基、羧基、C.sub.1-6烷氧羰基、氰基、CONR.sub.7 R.sub.8，其中R.sub.7和R.sub.8选自氢或C.sub.1-6烷基，或一起为X基团；NR.sub.9 R.sub.10，其中R.sub.9和R.sub.10选自氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.2-7烷酰基或C.sub.1-6烷基磺酰基，或一起为X基团；SO.sub.2 NR.sub.11 R.sub.12，其中R.sub.11和R.sub.12选自氢或C.sub.1-6烷基，或一起为X基团；或S(O).sub.m R.sub.13，其中m为1或2，R.sub.13为C.sub.1-6烷基；Z为萘基或单环或融合的双环杂芳基，芳环中最多有十个原子，其中不超过四个选自氮、氧或硫，或（当R.sub.3为定义中的可选取代萘基或杂芳基时）Z为苯环；并且Z可选地被一个或两个取代基R.sub.4和R.sub.5取代，所述取代基独立地选自C.sub.1-6烷基、氰基、氨基、氨基羰基或氨基羰酰基，可选地被一个或两个C.sub.1-6烷基或X基团取代，卤素、CF.sub.3、硝基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6烷硫基、C.sub.2-7烷酰氧基或羟基，或在相邻碳原子上一起为亚甲二氧基或C.sub.3-5聚亚甲基。这些化合物被用作治疗炎症疾病的活性治疗物质。