2-氟乙酸烯丙酯 | 406-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氟乙酸烯丙酯
• 英文名称: fluoro-acetic acid allyl ester
• 英文别名: Fluor-essigsaeure-allylester；Allyl fluoroacetate；prop-2-enyl 2-fluoroacetate
• CAS: 406-23-5
• 化学式: C₅H₇FO₂
• 分子量: 118.108
• InChiKey: KPJCWOXNYPYSPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1135 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：高毒

• 急性毒性：

  • 吸入：小鼠LC50为500毫克/立方米
  • 皮下注射：小鼠LD50为6毫克/公斤

• 可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氟化物烟雾

• 储运特性：应存放在通风、低温和干燥的库房中，并与食品原料分开存放

• 灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟乙酸烯丙酯 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 fluoro-acetic acid-(2,3-dibromo-propyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Pattison et al., Canadian journal of technology, 1956, vol. 34, p. 21,26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸 、 烯丙醇 在 硫酸 作用下， 生成 2-氟乙酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  Kitano et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1955, vol. 58, p. 54,55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gryszkiewicz-Trochimowski et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 462
  作者：Gryszkiewicz-Trochimowski et al.

  DOI：——

  日期：——
• Appleton, Diana; Duguid, A. Bruce; Lee, Sung-Koo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 89 - 102
  作者：Appleton, Diana、Duguid, A. Bruce、Lee, Sung-Koo、Ha, Young-Jin、Ha, Hyun-Joon、Leeper, Finian J.

  DOI：——

  日期：——
• Kitano et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1955, vol. 58, p. 224
  作者：Kitano et al.

  DOI：——

  日期：——
• Saunders; Stacey, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 918
  作者：Saunders、Stacey

  DOI：——

  日期：——
• Ester enolate Claisen rearrangements of allyl .alpha.-fluoroacetates and .alpha.-fluoropropanoates
  作者：John T. Welch、Janet S. Plummer、Tso Sheng Chou

  DOI：10.1021/jo00001a065

  日期：1991.1

  The ester enolate Claisen rearrangement of allyl alpha-fluoroacetates 1 forms 2-fluoroalkenoic acids 2 in good to excellent yield with good internal asymmetric induction. This selectivity was unexpected as stereoselective deprotonation of fluoroacetates is not normally possible. The selective formation of the required alpha-fluoro silyl ketene acetal 3 was found to result from the stereoselective rearrangement of the allyl alpha-fluoro-alpha-silylacetate isomer. Although silyl ketene acetals derived from alpha-fluoropropanoates 7 also rearranged, control of internal asymmetric induction was not possible.

表征谱图