4-(p-trifluoromethylphenyl)-1,3,2-oxathiazolylium-5-olate | 940952-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-trifluoromethylphenyl)-1,3,2-oxathiazolylium-5-olate
• 英文别名: 4-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1-oxa-3lambda4-thia-2-azacyclopenta-2,3-dien-5-one；4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-oxa-3λ4-thia-2-azacyclopenta-2,3-dien-5-one
• CAS: 940952-42-1
• 化学式: C₉H₄F₃NO₂S
• 分子量: 247.197
• InChiKey: GEIRMWSIVOMCKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-trifluoromethylphenyl)-1,3,2-oxathiazolylium-5-olate 在 二乙烯三胺五醋酸 、 硫酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 氧化亚氮
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 作为 pH 控制的 NO 供体：下一代 S-亚硝基硫醇

  摘要：

  S-亚硝基硫醇 (RSNO) 是生物系统中一氧化氮 (NO) 的重要外源和内源源。合成了一系列具有不同芳基对位取代基（-CF3、-H、-Cl 和 -OCH3）的 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 衍生物。发现这些化合物在酸性条件下（pH = 5）释放 NO。芳基氧杂噻唑盐的分解途径通过酸催化的开环机制进行，然后释放 NO 并产生 S 中心自由基。使用铁 (II) N-甲基-D-葡糖胺二硫代氨基甲酸酯 [(MGD)2-FeII] 和 5,5- 的自旋陷阱进行电子顺磁共振 (EPR) 自旋捕获研究以检测 NO 和 S 中心自由基二甲基-1-吡咯啉N-氧化物(DMPO)。还，EPR自旋捕获和紫外-可见分光光度法用于分析芳基对位取代对芳基恶噻唑盐的NO释放特性的影响。结果表明，-CF3 等吸电子取代基的存在增强了芳基氧杂噻唑基盐酸盐的 NO 释放能力，而供电子取代基如甲氧基

  DOI：

  10.1021/ja0682226
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.16 g的产率得到4-(p-trifluoromethylphenyl)-1,3,2-oxathiazolylium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 作为 pH 控制的 NO 供体：下一代 S-亚硝基硫醇

  摘要：

  S-亚硝基硫醇 (RSNO) 是生物系统中一氧化氮 (NO) 的重要外源和内源源。合成了一系列具有不同芳基对位取代基（-CF3、-H、-Cl 和 -OCH3）的 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 衍生物。发现这些化合物在酸性条件下（pH = 5）释放 NO。芳基氧杂噻唑盐的分解途径通过酸催化的开环机制进行，然后释放 NO 并产生 S 中心自由基。使用铁 (II) N-甲基-D-葡糖胺二硫代氨基甲酸酯 [(MGD)2-FeII] 和 5,5- 的自旋陷阱进行电子顺磁共振 (EPR) 自旋捕获研究以检测 NO 和 S 中心自由基二甲基-1-吡咯啉N-氧化物(DMPO)。还，EPR自旋捕获和紫外-可见分光光度法用于分析芳基对位取代对芳基恶噻唑盐的NO释放特性的影响。结果表明，-CF3 等吸电子取代基的存在增强了芳基氧杂噻唑基盐酸盐的 NO 释放能力，而供电子取代基如甲氧基

  DOI：

  10.1021/ja0682226

文献信息

• [EN] BINARY COMPOSITIONS COMPRISING AN NO-DONOR AND AN A-SMASE INHIBITOR FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS BINAIRES COMPRENANT UN DONNEUR D'OXYDE NITRIQUE ET UN INHIBITEUR DE L'A-SMASE, SERVANT AU TRAITEMENT DE MALADIES RESPIRATOIRES
  申请人：PHARMAPATENTS GLOBAL LTD

  公开号：WO2010035047A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising an A-SMase inhibitor and/or a NO-donor. Preferred A-SMase inhibitors are tricyclic antidepressants, most preferably amitriptyline. A preferred NO-donor is arginine. Preferably the pharmaceutical composition comprises an A-SMase inhibitor and a NO-donor, which preferably act synergistically to inhibit A-SMase. The pharmaceutical composition is suitable for treating or preventing respiratory disorders such as chronic cough, cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, idiopathic pulmonary fibrosis and emphysema. Preferably the pharmaceutical composition is administered by inhalation. The present invention also relates to methods of treating or preventing respiratory disorders, methods of inhibiting A-SMase, and assays for investigating the effect of test compounds upon A-SMase activity in vitro.