sodium pentacyanocyclopentadienide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: sodium pentacyanocyclopentadienide
• 英文别名: Sodium;cyclopenta-1,3-diene-1,2,3,4,5-pentacarbonitrile；sodium;cyclopenta-1,3-diene-1,2,3,4,5-pentacarbonitrile
• 化学式: C₁₀N₅*Na
• 分子量: 213.133
• InChiKey: KVACXZUPKTXHDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.23
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium pentacyanocyclopentadienide 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 silver pentacyanocyclopentadienide
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化环化-3-Aza-Cope-Mannich Cascade及其在合成头孢噻肟中的应用

  摘要：

  据报道，发现了一种新的金 (I) 催化级联反应，包括环化到乙烯基铵、3-氮杂-科普重排和曼尼希环化。使用 1–5 mol% 的 AuCl(PPh 3 )/Ag[C 5 (CN) 5 ] 助催化剂体系，从简单的环状叔胺制备了多种稠氮杂环。开发的反应用于旨在合成头孢噻肟的研究中。来自去甲肼苯哒嗪的五步操作以 39.1% 的总收率提供了去甲基头孢噻吩，其分两步转化为 (-)-头孢噻肟。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01323
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氰基-[1,4]-二噻硫 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 sodium pentacyanocyclopentadienide
  参考文献：
  名称：

  由四苯甲基噻吩和砜合成功能化四苯甲基环戊二烯化物

  摘要：

  四苯并噻吩并四氰基-1,4-二硫氨酸与离去基团取代的碳亲核试剂如乙基苯磺酰基乙酸酯反应，通过推定的缩合和脱硫途径以中等至高收率提供取代的四氰基环戊二烯基钠衍生物。在CP阴离子环在随后的官能团转化反应提供各种C语言5 R（CN）4 -衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo401946j
• 作为试剂：
  描述：

  cis-1,2-diphenyloxirane 在 盐酸 、 sodium pentacyanocyclopentadienide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到联苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  四甲基三环戊二烯酸钠在双相体系中加速酸催化的水解。

  摘要：

  通过添加四氰基环戊二烯酸钠1，可以加速叔丁基二甲基甲硅烷基L-薄荷基醚（3）在CH2Cl2-1 M HCl双相溶剂体系中的水解。特别是，使用具有亲脂性取代基的钠盐1a-c提高了反应速率在环戊二烯环上。从三相实验获得的结果来看，水解过程是通过离子交换在水相中形成nium离子2，然后将2转移至CH2Cl2相而进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00150

文献信息

• Ion-Pair Extraction of Quaternary Ammoniums Using Tetracyanocyclopentadienides and Synthetic Application for Complex Ammoniums
  作者：Takeo Sakai、Naotaka Noda、Chisato Fujimoto、Miho Ito、Harumi Takeuchi、Moeri Nishiwaki、Yuji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00686

  日期：2019.5.3

  method for quaternary ammonium cations via ion-pair extraction using tetracyanocyclopentadienide (TCCP) was established. Separation of tetraethylammonium and carbachol cations was achieved by the selective extraction of tetraethylammonium with ethoxycarbonyl TCCP, which was moderately lipophilic. The ion-pair extraction with TCCPs was applied to the synthesis of complex quaternary ammonium salts, including

  建立了一种使用四氰基环戊二烯（TCCP）通过离子对萃取法分离季铵阳离子的简单方法。通过用中等亲脂性的乙氧基羰基TCCP选择性萃取四乙基铵，可以实现四乙基铵和卡巴胆碱阳离子的分离。用TCCP进行离子对萃取被用于合成复杂的季铵盐，包括螺型乙烯基铵，它是新型3-aza-Cope-Mannich级联反应的前体。
• Anisotropic, Organic Ionic Plastic Crystal Mesophases from Persubstituted Imidazolium Pentacyanocyclopentadienide Salts
  作者：Karel Goossens、Lena Rakers、Benoît Heinrich、Guillermo Ahumada、Takahiro Ichikawa、Bertrand Donnio、Tae Joo Shin、Christopher W. Bielawski、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.chemmater.9b02338

  日期：2019.12.10

  pentacyanocyclopentadienide ([Cp(CN)5]−) counterions. Salts containing relatively small anions were obtained as low-melting solids, whereas those with [Cp(CN)5]− anions were found to be ionic liquids even below room temperature. A permethylated derivative, [(C1)5im][Cp(CN)5], proved to be exceptional. Upon heating, the salt self-organized into a new type of organic ionic plastic crystal (OIPC) mesophase, which was

  我们描述的合成，超分子组织，和对称1,2,3,4,5- pentaalkylimidazolium空前家族的热特性（[（C Ñ）5 IM] +）配备有卤化物，硝酸盐或pentacyanocyclopentadienide（[盐Cp（CN）5 ] -）抗衡离子。获得了包含相对较小阴离子的盐，为低熔点固体，而发现具有[Cp（CN）5 ] -阴离子的盐甚至在室温以下仍为离子液体。全甲基化衍生物，[（C 1）5 im] [Cp（CN）5]，被证明是例外。加热后，该盐自组织成新型有机离子塑料晶体（OIPC）中间相，称为M hex，其各向异性结构具有六边形有序旋转的阴离子叠层，该叠层位于由无序阳离子组成的连续区内。尽管没有长而柔性的链，中间相的结构类似于经典的柱状液晶相。在M十六进制中相中，阴离子柱周围的阳离子有效地发挥了“软化”结构成分的作用，与挠性链的作用方式大致相同。新型中间相的发现显示了二维的
• Ion-Pairing Assemblies Based on Pentacyano-Substituted Cyclopentadienide as a π-Electronic Anion
  作者：Yuya Bando、Yohei Haketa、Tsuneaki Sakurai、Wakana Matsuda、Shu Seki、Hikaru Takaya、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1002/chem.201600686

  日期：2016.6.1

  Pentacyanocyclopentadienide (PCCp−), a stable π‐electronic anion, provided various ion‐pairing assemblies in combination with various cations. PCCp−‐based assemblies exist as single crystals and mesophases owing to interionic interactions with π‐electronic and aliphatic cations with a variety of geometries, substituents, and electronic structures. Single‐crystal X‐ray analysis revealed that PCCp− formed

  Pentacyanocyclopentadienide（PCCP - ），稳定的π电子阴离子，与各种阳离子的组合所提供的各种离子配对组件。PCCP -基于组件如由于与具有多种几何形状，取代基，和电子结构的π电子和脂族阳离子离子间相互作用单晶和中间相存在。单晶X-射线分析表明PCCP -分别与从电荷通过电荷和贡献形成阳离子依赖安排电荷分离组件与π电子和脂族阳离子进行离子对模式。此外，一些脂肪族阳离子具有PCCp-来进行尺寸控制的有组织结构-，如在中间相中所观察到的，同步加速器XRD分析表明形成了电荷分离模式。为（C电导率的非接触式评价12 ħ 25）3周的MeN + ⋅ PCCP -膜电位显示空穴传输性，产生0.4厘米的地方规模空穴迁移率2  V -1 小号-1在半导体-绝缘体界面。
• Syntheses and Physical Properties of Cationic BN‐Embedded Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Hajime Gotoh、Soichiro Nakatsuka、Hiroki Tanaka、Nobuhiro Yasuda、Yohei Haketa、Hiromitsu Maeda、Takuji Hatakeyama

  DOI：10.1002/anie.202103488

  日期：2021.6

  Cationic BN-embedded polycyclic aromatic hydrocarbons (BN-PAH+s) were synthesized from a nitrogen-containing macrocycle via pyridine-directed tandem C−H borylation. Incorporating BN into PAH+ resulted in a remarkable hypsochromic shift due to an increase in the LUMO energy and the symmetry changes of the HOMO and LUMO. Electrophilic substitution or anion exchange of BN-PAH+ possessing tetrabromoborate

  阳离子型BN嵌入的多环芳烃（BN-PAH + s）是通过吡啶定向串联的CHH硼化反应从含氮大环中合成的。由于LUMO能量的增加以及HOMO和LUMO的对称性变化，将BN掺入PAH +会导致明显的变色位移。BN-PAH的亲电子取代或阴离子交换+具有tetrabromoborate作为抗衡阴离子（BN + [的BBr 4 - ]），得到空气稳定的BN-PAH / PAH +秒。在这些中，BN + [TFO - ]允许可逆的两电子还原，并形成带有1、2、3、4、5-戊酰基环戊二烯基阴离子的二维砖砌型π电子离子对，证明了BN-PAH +作为电子材料的潜在应用。
• Substitution‐Pattern‐ and Counteranion‐Depending Ion‐Pairing Assemblies Based on Electron‐Deficient Porphyrin–Au ^III Complexes
  作者：Hiroki Tanaka、Yohei Haketa、Nobuhiro Yasuda、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1002/asia.201900422

  日期：2019.6.14

  Porphyrin–AuIII complexes, which were partially or totally modified with C6F5 at the meso positions, were synthesized. The highly electron‐withdrawing substituents induced electron‐deficient states and Lewis acid properties. Single‐crystal X‐ray analysis of the ion pairs revealed ion‐pairing assemblies with characteristics dependent on the number and substitution pattern of the C6F5 units and the geometries

  卟啉金III复合物，将其以C部分或完全改性6 ˚F 5在内消旋位置，合成。高度吸电子的取代基引起电子不足状态和路易斯酸性质。离子对的单晶X射线分析揭示了离子对组件，其特征取决于C 6 F 5单元的数量和取代方式以及阴离子的几何形状。