2,6-bis((dimethylamino)methyl)-4-methyl phenol | 32857-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis((dimethylamino)methyl)-4-methyl phenol
• 英文别名: 2,6-bis-((dimethylamino)methyl)-4-methylphenol；2,6-bis[(dimethylamino)methyl]-4-methylphenol；2,6-bis(dimethylaminomethyl)-4-methyl-phenol；2,6-di-(dimethylaminomethyl)-4-methyl-phenol；2,6-di-(dimethylaminomethyl)-4-methylphenol；2,6-((dimethylamino)methyl)-4-methylphenol；2,6-Bis-dimethylaminomethyl-4-methylphenol
• CAS: 32857-11-7
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O
• 分子量: 222.33
• InChiKey: RQZGJWFANCGCHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis((dimethylamino)methyl)-4-methyl phenol 在 三正丁基氢锡 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2,4,6-三甲酚
  参考文献：
  名称：

  Chao, Herbert S.-I., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 11, p. 1207 - 1212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三(二甲氨基甲基)苯酚 生成 2,6-bis((dimethylamino)methyl)-4-methyl phenol
  参考文献：
  名称：

  KONDRATEVA, T. A.;KONDRATEV, A. V.;RAXMATULLINA, L. X.;LIPKIN, M. A.;KARN+, KATALIZ I KATAL. PROTSESSY XIMFARMPROIZVODSTV, M.,(1989) S. 167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bisphosphine phenol and phenolate complexes of Mn(<scp>i</scp>): manganese(<scp>i</scp>) catalyzed Tishchenko reaction
  作者：Karthika J. Kadassery、Samantha N. MacMillan、David C. Lacy

  DOI：10.1039/c8dt02933d

  日期：——

  We synthesized new organomanganese complexes using the phenolic “pincer” type ligand H-POP. The coordination chemistry of H-POP with Mn(I) was explored, revealing a wide range of binding motifs. Finally, we found that complex 1 catalyzes the formation of benzyl benzoate from benzaldehyde in a Tishchenko reaction.

  我们使用酚类“钳”型配体H-POP合成了新的有机锰配合物。探索了H-POP与Mn（I）的配位化学，揭示了广泛的结合基序。最后，我们发现在Tishchenko反应中，配合物1催化苯甲醛中苯甲酸苄酯的形成。
• Enantiomers and Structural Isomers of Sodium and Palladium Complexes Bearing <i>ortho</i>-Bis(3,5-dimethylpyrazolylmethyl)phenolate: Fluxional Property and Highly Active Catalysts for Norbornene Polymerization
  作者：Oishi Jana、Ganesan Mani

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00744

  日期：2018.7.2

  Conversely, the neutral ligand LH reacts with [PdCl2(PhCN)2] to give the 20-membered palladacycle, [Pd2Cl4μ-HOC6H2(CH2PzMe2)2-2,6-Me-4-κN,N}2] (4). 2 and 3 are structural isomers and rigid molecules, whereas 1 and 4 are fluxional, as shown by their 1H NMR spectra. Hence, the dynamic behaviors of 1 and 4 were studied by variable-temperature 1H NMR methods and are proposed to be interconversion processes:

  通过2，6-双[（二甲基氨基）甲基] -4-甲基苯酚与3，5-二甲基吡唑的反应容易地合成2，6-双（3，5-二甲基吡唑酰基甲基）-4-甲基苯酚LH。LH的三钠配合物的X射线结构显示出类似苯的平面Na 3 O 3环，具有更短的键（2.181–2.185Å）和更长的键（2.244–2.263Å）。阴离子配体的反应大号用[的PdCl 2（COD）]，得到3的Pd（II）配合物：[钯OC 6 H ^ 2（CH 2的PZ ME2）2 -2,6-ME-4-κ Ñ，ö } 2 ]（1），[的PdClμ-OC 6 H ^ 2（CH 2的PZ ME2）2 -2,6-ME-4-κ Ñ，ø，Ñ }] 2（2），和[的PdCl 2 μ-OC 6 ħ 2（CH 2的PZ ME2）2 -2,6-ME-4-κ ñ，ø，ñ } 2的Pd]（3）（PZ ME2 = 3,5-二甲基）。相反，中性配体LH与[PdCl 2
• Pentacarbonylmethylmanganese(<scp>i</scp>) as a synthon for Mn(<scp>i</scp>) pincer catalysts
  作者：Karthika J. Kadassery、David C. Lacy

  DOI：10.1039/c9dt00529c

  日期：——

  MeMn(CO)₅ efficiently forms active Mn(i) pincer catalysts under base-free catalytically relevant conditions.

  在无碱催化条件下，MeMn(CO)5 能有效地形成活性锰（i）钳形催化剂。
• A thiol-inducible and quick-response DNA cross-linking agent
  作者：Yuanzhen Xu、Hongbo Wei、Jianjun Chen、Kun Gao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.040

  日期：2019.1

  release the corresponding phenol derivatives (4–6) within 5 min. The quick response of 1–3 toward thiols was determined by 1H NMR and HPLC. Moreover, our results indicated that 1 could induce DNA cross-linking in the presence of glutathione, probably due to the quinone methide formation of phenol intermediate 4 followed by departure of 2,4-dinitrobenzenesulfonyl group.

  三个新的2,4-二硝基苯衍生物1 - 3使用一个简单的过程中的第一次成功制备。它们被硫醇（谷胱甘肽和1-半胱氨酸）有效触发，在5分钟内释放出相应的苯酚衍生物（4 – 6）。的快速反应1 - 3朝向硫醇通过测定1 H NMR和HPLC。此外，我们的结果表明1可以在存在谷胱甘肽的情况下诱导DNA交联，这可能是由于苯酚中间体4的醌甲基化物形成，接着是2,4-二硝基苯磺酰基的离开。
• Antibiotic Resistance: Mono- and Dinuclear Zinc Complexes as Metallo-β-Lactamase Mimics
  作者：A. Tamilselvi、Munirathinam Nethaji、G. Mugesh

  DOI：10.1002/chem.200600629

  日期：2006.10.16

  which has no water molecules, but labile chloride ligands, shows a much lower activity. The high beta-lactamase activity of complex 1 can be ascribed to the presence of a zinc-bound water molecule that is activated by being hydrogen bonded to acetate substituents. The kinetics of the hydrolysis of oxacillin by complex 1 and the effect of pH on the reaction rates are reported in detail. In addition

  作为金属β-内酰胺酶的功能模拟物，开发了包含一个或两个由酚盐配体支撑的锌（II）离子的仿生系统。这些配合物显示出催化水解β-内酰胺底物的作用，例如奥沙西林和青霉素G。双核锌配合物1具有协调的水分子，显示出高的β-内酰胺酶活性，而双核锌配合物2没有水。分子，但不稳定的氯化物配体，表现出低得多的活性。配合物1的高β-内酰胺酶活性可以归因于锌结合的水分子的存在，该锌分子通过氢键合至乙酸酯取代基而被活化。详细报道了配合物1水解奥沙西林的动力学以及pH对反应速率的影响。此外，将合成类似物获得的动力学参数与蜡状芽孢杆菌（Bcillus）的天然金属β-内酰胺酶的动力学参数进行了比较。为了理解第二金属离子在水解中的作用，描述了包括配位水分子的两个单核络合物（3和4）的合成和催化活性。有趣的是，单核锌配合物3和4也表现出高活性，支持了第二个锌离子对β-内酰胺酶活性不是至关重要的假设。