4-氯-2-[(二甲氨基)甲基]苯酚 | 54828-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-[(二甲氨基)甲基]苯酚
• 英文名称: 4-chloro-2-(dimethylaminomethyl)phenol
• 英文别名: 4-Chlor-2-dimethylaminomethyl-phenol；2-(dimethylaminomethyl)-4-chlorophenol；4-Chloro-2-[(dimethylamino)methyl]phenol
• CAS: 54828-00-1
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: WPEGHIRPYPPYDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-[(二甲氨基)甲基]苯酚 以 水 为溶剂， 生成 4-chloro-1,2-quinodimethane
  参考文献：
  名称：

  醌甲基化物上的取代基强烈调节其亲核加合物的形成和稳定性

  摘要：

  醌甲基化物 (QM) 的电子扰动极大地影响了它们的稳定性，进而改变了 QM 与脱氧核苷反应的动力学和产物分布。与这种反应性中间体的缺电子性质一致，给电子取代基是稳定的，而吸电子取代基是不稳定的。例如，dC N3-QM 加合物在观察过程中（7 天）通过抑制 QM 再生的吸电子酯基团的存在而变得稳定。相反，具有供电子甲基的相关加合物非常不稳定，并以大约 5 小时的半衰期再生其 QM。这些效应的普遍性通过一系列替代的醌甲基化物前体 (QMP) 得到证明，这些前体含有各种取代基，这些取代基连接在环外亚甲基的不同位置。通过激光闪光光解测量的取代 QM 的亲核加成速率同样跨越 5 个数量级，富电子物种反应最慢，缺电子物种反应最快。QM 反应的可逆性现在可以针对任何所需的应用进行可预测的调整。

  DOI：

  10.1021/ja062948k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-羟基-5-氯苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以6%的产率得到4-氯-2-[(二甲氨基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  WO2008/51533

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 2-(aminoalkoxy) phenylalkylamines with antiinflammatory activity
  申请人：Knoll Aktiengesellschaft

  公开号：US05736568A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  Compounds of the formula I ##STR1## including pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed in which R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 independently represent hydrogen, hydroxy, halo, halogenated alkyl, halogenated alkoxy, alkyl, alkoxy, cyano, a carbamoyl group, carbonyl group, or R.sub.1 and R.sub.2 together with the phenyl ring represent a naphthalene ring (optionally substituted); L.sub.1 represents C.sub.2-6 alkylene; R.sub.5 represents hydrogen or alkyl, R.sub.6 represents hydrogen or alkyl, phenylalkyl (optionally substituted) or R.sub.5 and R.sub.6 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a saturated 3-7 membered heterocyclic ring; L.sub.2 represents a C.sub.1-6 alkylene chain; and R.sub.7 and R.sub.8 independently represent hydrogen or alkyl or R.sub.7 and R.sub.8 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a saturated 3-7 membered heterocyclic ring. The compounds are anti-inflammatory and/or anti-allergic agents and/or immunomodulants useful in treating rheumatic diseases and/or neurological damage. Compositions containing these compounds and processes to make then are also disclosed.

  公开了具有以下结构的化合物的药学可接受的盐，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别表示氢、羟基、卤素、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基、烷氧基、氰基、氨基甲酰基、羰基，或R.sub.1和R.sub.2与苯环一起表示一个萘环（可选择性地取代）；L.sub.1表示C.sub.2-6烷基；R.sub.5表示氢或烷基，R.sub.6表示氢或烷基，苯基烷基（可选择性地取代）或R.sub.5和R.sub.6与它们连接的氮原子一起表示饱和的3-7成员杂环；L.sub.2表示C.sub.1-6烷基链；R.sub.7和R.sub.8独立地表示氢或烷基，或R.sub.7和R.sub.8与它们连接的氮原子一起表示饱和的3-7成员杂环。这些化合物是抗炎症和/或抗过敏剂和/或免疫调节剂，可用于治疗风湿性疾病和/或神经损伤。还公开了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。
• Convenient Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-chromenes from Photochemically Generated<i>o</i>-Quinone Methides and Malononitrile
  作者：Makoto Fujiwara、Masanori Sakamoto、Kimihiro Komeyama、Hiroto Yoshida、Ken Takaki

  DOI：10.1002/jhet.1964

  日期：2015.1

  2‐Amino‐4H‐chromenes were synthesized in moderate to good yields by the reaction of o‐quinone methides photochemically generated from o‐(dimethylaminomethyl)phenols with malononitrile. This method was applicable to the synthesis of fluorinated chromenes that were difficult to obtain by other methods. In addition, o‐(hydroxymethyl)phenols could be used for the reaction in the presence of tertiary amine bases.

  2-氨基-4- ħ -chromenes通过的反应在中等至良好的产率合成ö -quinone甲基化物的光化学产生从ø（二甲氨基甲基）酚与丙二腈- 。该方法适用于其他方法难以获得的氟化二苯甲基的合成。此外，在叔胺碱存在下，邻-（羟甲基）苯酚可用于反应。
• N-Benzyl-imidazoles as selective inhibitors of the thromboxane
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04448781A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  The N-(substituted benzyl) imidazoles are selective enzyme inhibitors and thus are useful in the treatment of heart disease, circulatory and vascular problems.

  N-（取代苄基）咪唑是选择性酶抑制剂，因此在治疗心脏病、循环系统问题和血管问题方面很有用。
• Studies in phenolic mannich bases - reaction with acetylenes
  作者：K.K. Balasubramanian、S. Selvaraj

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71523-1

  日期：1980.1

  3-Formyl, 3-benzoyl and 2,3-dibenzoyl-4H-Chromenes have been synthesised by the reaction of phenolic Mannich bases with electron-deficient acetylenic systems.

  通过酚曼尼希碱与缺电子的炔属体系反应合成了3-甲酰基，3-苯甲酰基和2,3-二苯甲酰基-4H-Chromenes。
• The inverted micellar catalysis of the reaction of 2-aminomethylphenols with 4-nitrophenyl bis(chloromethyl)phosphinate
  作者：E. P. Zhil'tsova、L. A. Kudryavtseva、R. A. Shagidullina

  DOI：10.1007/bf02494546

  日期：1999.2

  The parameters of the reaction ofpara-substituted 2-aminomethylphenols with 4-nitrophenyl bis(chloromethyl)phosphinate in toluene catalyzed by reversed micelles of polyethylene glycol-600 monolaurate depend on the nucleophile structure. The efficiency of the catalytic action increases in the series of substitutes C9H19i

  聚乙二醇-600单月桂酸酯反胶束催化对位取代的2-氨基甲基苯酚与4-硝基苯基双(氯甲基)次膦酸酯在甲苯中的反应参数取决于亲核试剂的结构。C9H19i系列替代品催化作用效率提高

表征谱图