methyl-thiophosphonic acid O-isopropyl ester | 20627-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: methyl-thiophosphonic acid O-isopropyl ester
• 英文别名: Methyl-thiophosphonsaeure-O-isopropylester；Methyl-thiophosphonsaeure-hydrogen-O-isopropylester；(+/-)-O-Isopropyl-methylphosphono-thioic acid；Methyl-thiophosphonsaeure-O-isopropylester；Methylthiophosphonsaeure-O-isopropylester；Methyl-O-isopropyl-thiophosphonsaeure；2-[methyl(sulfanyl)phosphoryl]oxypropane
• CAS: 20627-00-3
• 化学式: C₄H₁₁O₂PS
• 分子量: 154.17
• InChiKey: TZSUOJCDZRXDNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.1185 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-thiophosphonic acid O-isopropyl ester 在 全氟异丁烯 、 potassium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 沙林
  参考文献：
  名称：

  Reactions of fluoro olefins Communication 18. Addition of acid phosphono- and phosphoro-thioic esters to perfluoro olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00848907
• 作为产物：
  描述：

  methylthiophosphoric diisopropyl ester 在 氢氧化钾 、 异丙醇 作用下， 生成 methyl-thiophosphonic acid O-isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Organic Phosphorus Compounds. V.¹ The Preparation of O-Alkyl Alkylphosphonothioic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a034

文献信息

• Reaction of oxophosphoranesulphenyl chlorides with phosphorus trichloride
  作者：J. Omelańczuk、P. Kielbasiński、J. Michalski、J. Mikołajczak、M. Mikołajczyk、A. Skowrońska

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80295-x

  日期：1975.1

  phosphorus trichloride has been found to give thiophosphoryl chlorides, and phosphoryl oxychloride—the products of the exclusive deoxygenation of sulphenyl chloride. Optically active phosphonochloridothionates and phosphorochloridothionates in a high state of optical purity have been obtained with inversion of configuration from optically active sulphenyl chlorides and phosphorus trichloride. It has been

  已经发现无环的氧代磷酰氨基磺酰氯与三氯化磷的反应生成了硫代磷酰氯和磷酰氯，这是亚硫酰氯的唯一脱氧产物。通过旋光性的亚硫酰氯和三氯化磷的构型的反转，已经获得了具有高光学纯度的旋光性膦酰氯硫代酸酯和磷酰氯硫代酸酯。然而，已经表明，当用三氯化磷处理时，环状氧代磷酸金磺酰苯氯会同时脱硫和脱氧。使用顺式和反式-2-氯硫代-4-甲基-1，3，2-二氧杂磷酰胺基-2-酮的异构体已经证明，脱氧伴随着转化，而脱硫发生并保留在磷上。讨论了标题反应的机理。
• 一种草铵膦的合成中间体甲基亚磷酸单酯的合成方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN108383871A

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明属于草胺膦合成技术领域，具体涉及一种草铵膦的合成中间体甲基亚磷酸单酯的合成方法。针对现有的甲基亚磷酸单酯的合成方法普遍存在成本过高的问题，因而都不适用于大规模的工业化生产的问题，本发明的技术方案包括如下步骤：[1]使甲基硫代膦酰二氯在碱A的作用下与羟基化合物反应，得到甲基硫代膦酸二酯；[2]将甲基硫代膦酸二酯溶解在溶剂B中得到甲基硫代膦酸二酯溶液，在碱B的作用下发生水解反应得到甲基硫代膦酸单酯；[3]将甲基硫代膦酸单酯溶解在溶剂C中得到甲基硫代膦酸单酯溶液，使甲基硫代膦酸单酯溶液在催化剂的作用下发生脱硫反应得到甲基亚磷酸单酯。本发明适用于草胺膦合成工业。
• Stereoselective Detoxification of Chiral Sarin and Soman Analogues by Phosphotriesterase
  作者：Wen-Shan Li、Karin T Lum、Misty Chen-Goodspeed、Miguel A Sogorb、Frank M Raushel

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00113-4

  日期：2001.8

  I106A/F132A/H254Y where the k(cat) values for the R(P)- and S(P)-enantiomers were 410 and 4200 s(-1), respectively. A chemo-enzymatic procedure was developed for the chiral synthesis of the four stereoisomers of O-pinacolyl p-nitrophenyl methylphosphonate (soman analogue) with high diastereomeric excess. The R(P)R(C)-stereoisomer of the soman analogue was the preferred substrate for PTE. The k(cat) values for the

  测量了细菌磷酸三酯酶（PTE）对化学战剂沙林和梭曼的一系列手性类似物的催化活性。开发了化学方法，用于以对映体过量过量的方式对位合成对位异丙基对硝基苯基甲基膦酸酯（Sarin类似物）的S（P）-和R（P）-对映体。沙林类似物的R（P）-对映体（k（cat）= 2600 s（-1））是野生型PTE相对于相应S（P）-对映体（k（cat）= 290 s（-1））。使用PTE突变体I106A / F132A / H254Y可以逆转观察到的立体选择性，其中R（P）-和S（P）-对映体的k（cat）值分别为410和4200 s（-1）。开发了一种化学酶促方法，用于手性合成具有高非对映异构体过量度的O-频哪醇对硝基苯基甲基膦酸酯（梭曼类似物）​​的四种立体异构体。梭曼类似物的R（P）R（C）-立体异构体是PTE的优选底物。梭曼类似物的k（cat）值的测量如下：R（P）R（C，）48 s（-1）; R（P）S（C），4
• Optically active phosphines. Facile preparation of the optically active propylmethylbenzyl- and methylphenylbenzylphosphine oxides as precursors to the corresponding tertiary phosphines
  作者：Masaru Moriyama、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/ja00352a035

  日期：1983.7
• Reaction of amidophosphites with alkylmethylphosphonic and thiophosphonic acids
  作者：A. N. Pudovik、V. N. Eliseenkov、N. A. Serkina、I. P. Lipatova

  DOI：10.1007/bf00862202

  日期：1971.5