ethyl (2S)-2-isocyanato-4-methylsulfanylbutanoate | 65309-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-isocyanato-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 65309-52-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₃S
• 分子量: 203.262
• InChiKey: IWXRXGRHXXLVHJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-isocyanato-4-methylsulfanylbutanoate 在 水 作用下， 生成 N-<2-(2-Chlor-ethylamino)-ethoxycarbonyl>-L-methionin-ethylester
  参考文献：
  名称：

  L-氨基酸的N，N-双（2-氯乙基）氨基甲酸酯衍生物。具有最新活动的新的潜在抗肿瘤药物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00335a020
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸乙酯盐酸盐 、 氯甲酸三氯甲酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (2S)-2-isocyanato-4-methylsulfanylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil Derivatives. I. The Synthesis of 1-Carbamoyl-5-fluorouracils

  摘要：

  5-氟尿嘧啶（1）的毒性和肿瘤亲和力通过引入氨甲酰基团进行了改性。研究了三种氨甲酰化的一般方法：（i）1与异氰酸酯的反应；（ii）1-氯甲酰-5-氟尿嘧啶与胺的反应；（iii）1与氨甲酰氯的反应。这三种方法通常生成1-氨甲酰-5-氟尿嘧啶（2）。3-氨甲酰-5-氟尿嘧啶未通过任何方法获得。在氯仿中，这两种物质呈现氢键结构，在80°C的DMSO中呈现无氢键结构，在25°C的DMSO中则呈现混合结构。合成了36种2的同系物，所有这些化合物都显示出抗肿瘤活性。其中，1-己氨甲酰-5-氟尿嘧啶（HCFU）在口服时表现出最有前景的抗肿瘤活性，因为HCFU保持良好的脂水亲和性，在胃酸中稳定，而且在肿瘤中适度分解。异氰酸酯是通过将胺与三氯甲基氯酸酯（TCF）简单加热在甲苯中反应获得的；这提供了一种从胺合成异氰酸酯的新便捷方法。从氨基酸中获得了几种新的异氰酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2406

文献信息

• A simple method for the preparation and selective functionalization of 4,5-diaminopyrazoles
  作者：Benjamin E Blass、Anil Srivastava、Keith R Coburn、Amy L Faulkner、William L Seibel

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00398-8

  日期：2003.3

  A simple procedure for the synthesis and further functionalization of 4,5-diaminopyrazoles using mild conditions is reported herein. The desired products were obtained in good yield, and the structures have been confirmed by X-ray crystallography. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• OZAKI S.; IKE Y.; MIZUNO H.; ISHIKAWA K.; MORI H., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1977, 50, NO 9, 2406-2412
  作者：OZAKI S.、 IKE Y.、 MIZUNO H.、 ISHIKAWA K.、 MORI H.

  DOI：——

  日期：——
• N,N-Bis(2-chloroethyl)carbamoyl Derivatives of L-Amino Acids. New Potential Antitumor Agents with Latent Activity^1,2
  作者：Ezra Khedouri、Young-Ho Kim、Orrie M. Friedman

  DOI：10.1021/jm00335a020

  日期：1964.9
• 5-Fluorouracil Derivatives. I. The Synthesis of 1-Carbamoyl-5-fluorouracils
  作者：Shoichiro Ozaki、Yoshimasa Ike、Haruo Mizuno、Katsutoshi Ishikawa、Haruki Mori

  DOI：10.1246/bcsj.50.2406

  日期：1977.9

  The toxicity and tumor affinity of 5-fluorouracil (1) have been modified by the introduction of a carbamoyl group. Carbamoylation by three general methods were studied extensively: (i) The reaction of 1 with isocyanate, (ii) the reaction of 1-chloroformyl-5-fluorouracil with amine, and (iii) the reaction of 1 with carbamoyl chloride. These three methods usually give 1 -carbamoyl-5-fluorouracils (2). 3-Carbamoyl-5-fluorouracils were not obtained by any method. The 2 substances take a hydrogen-bonded structure in chloroform, a non hydrogen-bonded structure in DMSO at 80 °C, and mixed structures in DMSO at 25 °C. Thirty-six homologues shown by 2 were prepared all of these compounds showed antitumor activity. Of them, 1-hexylcarbamoyl-5-fluorouracil (HCFU) appeared to be the most promising antitumor agent when administered orally in that HCFU retains well balanced lipo- and hydro-philicity, is stable in acid in the stomach, and moreover, decomposed moderately in a tumor. Isocyanate was obtained from the reaction of amine with trichloromethyl chloroformate (TCF) by simply heating these two reagents in toluene; this offers a convenient new method for synthesizing isocyanate from amine. Several new isocyanate were obtained from amino acids.

  5-氟尿嘧啶（1）的毒性和肿瘤亲和力通过引入氨甲酰基团进行了改性。研究了三种氨甲酰化的一般方法：（i）1与异氰酸酯的反应；（ii）1-氯甲酰-5-氟尿嘧啶与胺的反应；（iii）1与氨甲酰氯的反应。这三种方法通常生成1-氨甲酰-5-氟尿嘧啶（2）。3-氨甲酰-5-氟尿嘧啶未通过任何方法获得。在氯仿中，这两种物质呈现氢键结构，在80°C的DMSO中呈现无氢键结构，在25°C的DMSO中则呈现混合结构。合成了36种2的同系物，所有这些化合物都显示出抗肿瘤活性。其中，1-己氨甲酰-5-氟尿嘧啶（HCFU）在口服时表现出最有前景的抗肿瘤活性，因为HCFU保持良好的脂水亲和性，在胃酸中稳定，而且在肿瘤中适度分解。异氰酸酯是通过将胺与三氯甲基氯酸酯（TCF）简单加热在甲苯中反应获得的；这提供了一种从胺合成异氰酸酯的新便捷方法。从氨基酸中获得了几种新的异氰酸酯。