rac-(2R, 3R)-2-methyl-3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine | 137152-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-(2R, 3R)-2-methyl-3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine
• 英文别名: (2R,3R)-1-(benzenesulfonyl)-2-methyl-3-phenylaziridine
• CAS: 137152-12-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: YNRIXOQJHWLRJU-AVPQSEQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2R, 3R)-2-methyl-3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine 在 sodium azide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(1R,2S)-N-(2-azido-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自氮丙啶的手性有机催化剂的合成：在不对称羟醛反应中的应用。

  摘要：

  我们报告了通过手性氮丙啶与叠氮化物阴离子的区域和立体选择性开环而衍生的一系列新的高效手性有机催化剂的合成。事实证明，该催化剂对于直接与环酮和无环酮在盐水中进行直接不对称羟醛反应非常有效，催化剂负载量为2 mol％，并以极高的收率（高达99％）和对映选择性（高达到> 99％）。所获得的手性羟醛加合物通过便利的途径进一步转化为手性氮杂环丁烷环。

  DOI：

  10.1021/jo8019863
• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 rac-(2R, 3R)-2-methyl-3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶与腈和羰基反应的研究：咪唑啉和恶唑烷的合成

  摘要：

  在多种路易斯酸的存在下，已经研究了N-甲苯磺酰基氮丙啶与腈和羰基的反应生成咪唑啉和恶唑烷。用1当量的BF 3 ·Et 2 O或Et 3 OBF 4在CH 2 Cl 2中反应是有效的。然而，在无溶剂条件下，金属三氟甲磺酸酯具有催化作用，可为N-甲苯磺酰氮丙啶与腈环加成反应提供最佳结果。在分子筛存在下，与羰基化合物的相同反应在CH 2 Cl 2中进行得最好。在各种三氟甲磺酸酯中，Zn（OTf）2被发现是最好的。为了使其在合成中更具通用性，已经研究了环化产物的N -Ts键的裂解。已经通过使用手性氮丙啶作为底物研究了反应的机理。氮丙啶与腈和羰基的这些正式的[3 + 2]环加成反应以Ritter方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo062564c

文献信息

• Alkene functionalization for the stereospecific synthesis of substituted aziridines by visible-light photoredox catalysis
  作者：Wan-Lei Yu、Jian-Qiang Chen、Yun-Long Wei、Zhu-Yin Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c7cc09151f

  日期：——

  A novel strategy involving visible-light-induced functionalization of alkenes for the synthesis of substituted aziridines was developed. The readily prepared N-protected 1-aminopyridinium salts were used for the generation of N-centered radicals. This approach allowed the synthesis of aziridines bearing various functional groups with excellent diastereoselectivity under mild conditions. Moreover, this

  开发了一种涉及可见光诱导的烯烃官能团合成取代氮丙啶的新策略。容易制备的N-保护的1-氨基吡啶鎓盐用于产生N-中心的基团。该方法允许在温和条件下以优异的非对映选择性合成带有各种官能团的氮丙啶。此外，该协议已成功应用于制备结构多样的含氮骨架。
• Reaction of 2,3-disubstituted-N-arylsulfonylaziridines with isocyanates in presence of sodium iodide - stereospecific conversion of N-arylsulfonylaziridines to imidazolidinones
  作者：Upender K. Nadir、Nupur Basu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87252-5

  日期：1993.8

  The reaction of 2,3-disubstituted arylsulfonylaziridines with isocyanates in presence of sodium iodide yielding 4,5-disubstituted-2-imidazolidinones is somewhat specific rather than a general reaction, but whenever the reaction occurs, it does so in a totally stereospecific manner where imidazolidinones produced have the same geometric configuration as that of the starting aziridines. The yield of

  2,3-二取代的芳基磺酰基氮丙啶在碘化钠的存在下与异氰酸酯的反应生成4,5-二取代的-2-咪唑啉酮，这是特定的反应，而不是一般的反应，但是只要反应发生，它就会以完全立体定向的方式进行，其中产生的咪唑烷酮具有与起始氮丙啶相同的几何构型。咪唑烷酮的产率根据氮丙啶环碳上的取代基的性质及其几何形状而变化（0至60％）。
• Nadir, Upender K.; Sharma, Ms. Raman L.; Koul, Veerinder K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2015 - 2020
  作者：Nadir, Upender K.、Sharma, Ms. Raman L.、Koul, Veerinder K.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of N-arylsulfonylaziridines with dimethylsulfoniumethoxycarbonyl methylide: regio- and stereo-selective synthesis of 1-arylsulfonyl-2-ethoxycarbonyl azetidines
  作者：Upender K. Nadir、Anjali Arora

  DOI：10.1039/p19950002605

  日期：——

  Synthesis and characterization of 4-aryl-, 3,4-diaryl- and 3-alkyl-4-aryl-N-arylsulfonylazetidines, bearing a 2-ethoxycarbonyl group are described. The methodology used involves transfer of an ethoxycarbonyl substituted methylene group from dimethylsulfoniumethoxycarbonyl methylide to N-arylsulfonylaziridines. The synthesis is both regio- and stereo-selective.