4-bromo-N-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]benzenesulfonamide | 635289-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-N-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 635289-52-0
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 370.267
• InChiKey: CTGOYUODMFTHMU-IAQYHMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]benzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S,5R)-1-(4-bromobenzenesulfonyl)-5-methyl-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶与腈和羰基反应的研究：咪唑啉和恶唑烷的合成

  摘要：

  在多种路易斯酸的存在下，已经研究了N-甲苯磺酰基氮丙啶与腈和羰基的反应生成咪唑啉和恶唑烷。用1当量的BF 3 ·Et 2 O或Et 3 OBF 4在CH 2 Cl 2中反应是有效的。然而，在无溶剂条件下，金属三氟甲磺酸酯具有催化作用，可为N-甲苯磺酰氮丙啶与腈环加成反应提供最佳结果。在分子筛存在下，与羰基化合物的相同反应在CH 2 Cl 2中进行得最好。在各种三氟甲磺酸酯中，Zn（OTf）2被发现是最好的。为了使其在合成中更具通用性，已经研究了环化产物的N -Ts键的裂解。已经通过使用手性氮丙啶作为底物研究了反应的机理。氮丙啶与腈和羰基的这些正式的[3 + 2]环加成反应以Ritter方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo062564c
• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 、 4-溴苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到4-bromo-N-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶与腈和羰基反应的研究：咪唑啉和恶唑烷的合成

  摘要：

  在多种路易斯酸的存在下，已经研究了N-甲苯磺酰基氮丙啶与腈和羰基的反应生成咪唑啉和恶唑烷。用1当量的BF 3 ·Et 2 O或Et 3 OBF 4在CH 2 Cl 2中反应是有效的。然而，在无溶剂条件下，金属三氟甲磺酸酯具有催化作用，可为N-甲苯磺酰氮丙啶与腈环加成反应提供最佳结果。在分子筛存在下，与羰基化合物的相同反应在CH 2 Cl 2中进行得最好。在各种三氟甲磺酸酯中，Zn（OTf）2被发现是最好的。为了使其在合成中更具通用性，已经研究了环化产物的N -Ts键的裂解。已经通过使用手性氮丙啶作为底物研究了反应的机理。氮丙啶与腈和羰基的这些正式的[3 + 2]环加成反应以Ritter方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo062564c

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PHENYLSULFONAMIDE INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION<br/>[FR] INHIBITEURS A SUBSTITUTION PHENYLSULFONAMIDE DE LA PRODUCTION DE BETA-AMYLOIDES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003103660A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Compounds of Formula I, wherein R1-R8 are defined herein are provided, together with pharmaceutically acceptable salts, hydrates, metabolites, and/or prodrugs thereof. Uses of these compounds for inhibiting beta amyloid production and for the prevention and treatment of Alzheimer’s Disease and Down’s syndrome are described.

  提供了符合以下式I的化合物，其中R1-R8在此处定义，以及其药用盐、水合物、代谢物和/或前药。描述了这些化合物用于抑制β淀粉样蛋白的产生以及预防和治疗阿尔茨海默病和唐氏综合征的用途。
• Substituted phenylsulfonamide inhibitors of beta amyloid production
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040006050A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Compounds of Formula I, 1 wherein R 1 -R 8 are defined herein are provided, together with pharmaceutically acceptable salts, hydrates, metabolites, and/or prodrugs thereof. Uses of these compounds for inhibiting beta amyloid production and for the prevention and treatment of Alzheimer's Disease and Down's syndrome are described.

  提供公式I,1中R1-R8所定义的化合物，以及其药用盐、水合物、代谢物和/或前药。描述了利用这些化合物抑制β淀粉样蛋白的产生，以及预防和治疗阿尔茨海默病和唐氏综合征的用途。
• Substituted Phenylsulfonamide Inhibitors of Beta Amyloid Production
  申请人：Kreft Anthony Frank

  公开号：US20100120725A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Compounds of Formula I, wherein R 1 -R 8 are defined herein are provided, together with pharmaceutically acceptable salts, hydrates, metabolites, and/or prodrugs thereof. Uses of these compounds for inhibiting beta amyloid production and for the prevention and treatment of Alzheimer's disease and Down's syndrome are also described.

  本发明提供了式I的化合物，其中R1-R8在此定义，以及其药学上可接受的盐、水合物、代谢物和/或前药。本发明还描述了使用这些化合物来抑制β淀粉样蛋白的产生以及预防和治疗阿尔茨海默病和唐氏综合症的用途。
• SUBSTITUTED PHENYLSULFONAMIDE INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1549306A1

  公开（公告）日：2005-07-06
• EP1549306A4
  申请人：——

  公开号：EP1549306A4

  公开（公告）日：2007-06-06