cholic acid | 1453860-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholic acid
• 英文别名: N,N-dimethyl-3β-hydroxy-12-oxo-7-deoxycholic amide
• CAS: 1453860-50-8
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₃
• 分子量: 417.632
• InChiKey: APKPGQWGSIJPKX-ZDGMZQSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholic acid 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以49%的产率得到N,N-dimethyl-3β-hydroxy-12-thiosemicarbazone-7-deoxycholic amide
  参考文献：
  名称：

  一些 17-乙酰氨基雄甾烷和 N,N-二甲基-7-脱氧胆酸酰胺衍生物作为细胞毒剂的合成和评价：结构/活性研究。

  摘要：

  以孕烯醇酮和7-脱氧胆酸为原料，合成了部分17-乙酰氨基雄甾烷和N,N-二甲基-7-脱氧胆酸衍生物。合成化合物的细胞毒性在体外针对两种肿瘤细胞系进行测试：SGC 7901（人胃癌）和 Bel 7404（人肝癌）。结果表明，酰胺基团与外部基团相互作用的阻断可能导致细胞毒性降低，N,N-二甲基-7-脱氧胆酸酰胺3-位的O-苄基肟基可以增强细胞毒性。化合物的活性。从研究中获得的信息提供了这些化合物的构效关系，可能有助于设计新型化疗药物。

  DOI：

  10.3390/molecules18077436
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 草酰氯 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 cholic acid
  参考文献：
  名称：

  一些 17-乙酰氨基雄甾烷和 N,N-二甲基-7-脱氧胆酸酰胺衍生物作为细胞毒剂的合成和评价：结构/活性研究。

  摘要：

  以孕烯醇酮和7-脱氧胆酸为原料，合成了部分17-乙酰氨基雄甾烷和N,N-二甲基-7-脱氧胆酸衍生物。合成化合物的细胞毒性在体外针对两种肿瘤细胞系进行测试：SGC 7901（人胃癌）和 Bel 7404（人肝癌）。结果表明，酰胺基团与外部基团相互作用的阻断可能导致细胞毒性降低，N,N-二甲基-7-脱氧胆酸酰胺3-位的O-苄基肟基可以增强细胞毒性。化合物的活性。从研究中获得的信息提供了这些化合物的构效关系，可能有助于设计新型化疗药物。

  DOI：

  10.3390/molecules18077436