N-[3-烯丙基-4-羟基苯基]乙酰胺 | 84176-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[3-烯丙基-4-羟基苯基]乙酰胺
• 英文名称: N-(3-allyl-4-hydroxyphenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)acetamide
• CAS: 84176-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: GXJRGWXLIYRAHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-烯丙基-4-羟基苯基]乙酰胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-苯并呋喃-5-胺
  参考文献：
  名称：

  芳族重氮盐的Matsuda-Heck偶联合成苯丙烷

  摘要：

  Pd催化的富电子芳烃重氮盐与缺电子烯烃的Heck型偶联（Matsuda–Heck反应）已被用于合成苯丙天然产物。本文所述的实例是天然存在的苯并呋喃五氟呋喃酸甲酯，五氢呋喃醇，五氟呋喃醛，它们的7-甲氧基衍生物以及O-炔丙基化的天然产物硼松酚A和C。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00447
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[3-烯丙基-4-羟基苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  芳族重氮盐的Matsuda-Heck偶联合成苯丙烷

  摘要：

  Pd催化的富电子芳烃重氮盐与缺电子烯烃的Heck型偶联（Matsuda–Heck反应）已被用于合成苯丙天然产物。本文所述的实例是天然存在的苯并呋喃五氟呋喃酸甲酯，五氢呋喃醇，五氟呋喃醛，它们的7-甲氧基衍生物以及O-炔丙基化的天然产物硼松酚A和C。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00447

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019053617A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The invention is directed to substituted salicylamide derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to FormµLa (I): wherein R, R1,P, X, Y, and Z are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of CD73 and can be usefµL in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes and diseases associated with CD73 inhibition, such as AIDS, the treatment of HIV, autoimmune diseases, infections, atherosclerosis, and ischemia–reperfusion injury. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting CD73 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及式I化合物：其中R，R1，P，X，Y和Z定义如本文中；或其药用可接受盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制CD73活性和治疗相关疾病的方法。
• Therapeutic amines
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05866611A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Compounds of formula I, and their pharmaceutically acceptable salts, ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, phenylalkyl or alkenyl; or NR.sup.1 R.sup.2 is a heterocyclic group; A is trimethylene optionally substituted by alkyl and the phenyl ring is optionally substituted by substituents such as halogeno, alkenyl, amino, cyano, ureido, alkyl, carbamoylalkyl, alkanoylamino, alkoxycarbonyl, N-alkyl-alkanoylamino, alkanoyl and amines thereof; are inhibitors of squalene synthese and hence useful in treating diseases in which a lowering of cholesterol is desirable. As well as the use of these compounds in medicine, novel compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions are also referred to.

  式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、烷基、环烷基、环烷基烷基、苯基烷基或烯基；或NR.sup.1 R.sup.2是杂环基团；A是可选择地由烷基取代的三亚甲基，苯环可选择地由卤素、烯基、氨基、氰基、脲基、烷基、碳酰胺基烷基、烷酰氨基、烷氧羰基、N-烷基-烷酰氨基、烷酰基及其胺基取代基取代；这些化合物是角鲨烯合成酶的抑制剂，因此在治疗降低胆固醇的疾病中有用。除了这些化合物在医学上的用途外，还提到了新颖的化合物、其制备方法和药物组合物。
• Visible light promoted fluoroalkylation of alkenes and alkynes using 2-bromophenol as a catalyst
  作者：Erlin Zhu、Xiao-Xiao Liu、An-Jun Wang、Ting Mao、Liang Zhao、Xingang Zhang、Chun-Yang He

  DOI：10.1039/c9cc06587c

  日期：——

  A simple, mild and efficient approach for the fluoroalkylation of alkenes and alkynes using 2-bromophenol as a catalyst is presented.

  使用2-溴苯酚作为催化剂，提出了一种简单、温和和高效的方法，用于烯烃和炔烃的氟烷基化。
• Synthesis of Selectively Substituted or Deuterated Indenes via Sequential Pd and Ru Catalysis
  作者：Anupam Jana、Kasjan Misztal、Anna Żak、Karol Grela

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00200

  日期：2017.4.21

  A strategy for the synthesis of functionalized indenes is presented. The readily available substituted phenols are used as starting materials in the reaction sequence composed of Pd-catalyzed Suzuki coupling and Ru-catalyzed ring-closing metathesis, thus representing a practical method for the controlled construction of functionalized indene derivatives. The methodology has been successfully applied

  提出了一种合成官能化茚的策略。在由Pd催化的Suzuki偶联和Ru催化的闭环复分解反应组成的反应序列中，容易获得的取代酚被用作起始原料，因此代表了一种实用的方法来控制功能化茚衍生物的构建。该方法已成功应用于多种底物，以优异的收率生产取代的茚基。这种方法还用于合成在位置3选择性氘化的取代的茚基，这在文献中很少见。
• Claisen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1919, vol. 418, p. 102
  作者：Claisen

  DOI：——

  日期：——