3-allyl-4-(3-bromopropyloxy)-acetanilide | 152974-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-allyl-4-(3-bromopropyloxy)-acetanilide
• 英文别名: N-[4-(3-bromopropoxy)-3-prop-2-enylphenyl]acetamide
• CAS: 152974-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₂
• 分子量: 312.206
• InChiKey: PISFDWYGCWOJIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙胺 、 3-allyl-4-(3-bromopropyloxy)-acetanilide 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3-allyl-4-(3-[N-isopropylamino]-propoxy)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  苯氧丙胺：一系列新的角鲨烯合酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00021a003
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-烯丙基-4-羟基苯基]乙酰胺 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 3-allyl-4-(3-bromopropyloxy)-acetanilide
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic amines

  摘要：

  式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、烷基、环烷基、环烷基烷基、苯基烷基或烯基；或NR.sup.1 R.sup.2是杂环基团；A是可选择地由烷基取代的三亚甲基，苯环可选择地由卤素、烯基、氨基、氰基、脲基、烷基、碳酰胺基烷基、烷酰氨基、烷氧羰基、N-烷基-烷酰氨基、烷酰基及其胺基取代基取代；这些化合物是角鲨烯合成酶的抑制剂，因此在治疗降低胆固醇的疾病中有用。除了这些化合物在医学上的用途外，还提到了新颖的化合物、其制备方法和药物组合物。

  公开号：

  US05866611A1

文献信息

• Therapeutic amines
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05866611A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Compounds of formula I, and their pharmaceutically acceptable salts, ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, phenylalkyl or alkenyl; or NR.sup.1 R.sup.2 is a heterocyclic group; A is trimethylene optionally substituted by alkyl and the phenyl ring is optionally substituted by substituents such as halogeno, alkenyl, amino, cyano, ureido, alkyl, carbamoylalkyl, alkanoylamino, alkoxycarbonyl, N-alkyl-alkanoylamino, alkanoyl and amines thereof; are inhibitors of squalene synthese and hence useful in treating diseases in which a lowering of cholesterol is desirable. As well as the use of these compounds in medicine, novel compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions are also referred to.

  式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、烷基、环烷基、环烷基烷基、苯基烷基或烯基；或NR.sup.1 R.sup.2是杂环基团；A是可选择地由烷基取代的三亚甲基，苯环可选择地由卤素、烯基、氨基、氰基、脲基、烷基、碳酰胺基烷基、烷酰氨基、烷氧羰基、N-烷基-烷酰氨基、烷酰基及其胺基取代基取代；这些化合物是角鲨烯合成酶的抑制剂，因此在治疗降低胆固醇的疾病中有用。除了这些化合物在医学上的用途外，还提到了新颖的化合物、其制备方法和药物组合物。
• AMINES AS INHIBITORS OF SQUALENE SYNTHASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0589018A1

  公开（公告）日：1994-03-30
• US5866611A
  申请人：——

  公开号：US5866611A

  公开（公告）日：1999-02-02
• [EN] AMINES AS INHIBITORS OF SQUALENE SYNTHASE<br/>[FR] AMINES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE SQUALENE SYNTHASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1993020807A1

  公开（公告）日：1993-10-28

  (EN) Compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, in which R1 and R2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, phenylalkyl or alkenyl; or NR1R2 is a heterocyclic group; A is trimethylene optionally substituted by alkyl and the phenyl ring is optionally substituted by substituents such as halogeno, alkenyl, amino, cyano, ureido, alkyl, carbamoylalkyl, alkanoylamino, alkoxycarbonyl, N-alkyl-alkanoylamino, alkanoyl and amines thereof; are inhibitors of squalene synthase and hence useful in treating diseases in which a lowering of cholesterol is desirable. As well as the use of these compounds in medicine, novel compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions are also referred to.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans cette formule R1 et R2 représentent hydrogène, alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, phénylalkyle ou alcényle; ou MR1R2 représente un groupe hétérocyclique; A représente triméthylène facultativement remplacé par alkyle et le composé phényle est facultativement remplacé par des substituants tels que halogéno, alcényle, amino, cyano, uréido, alkyle carbamoylalkyle, alcanoylamino, alcoxycarbonyle, N-alkyle-alcanoylamino, alcanoyle et des amines de ce dernier. Ces composés sont des inhibiteurs de squalène synthase et par conséquent ils sont utiles pour traiter des maladies dans lesquelles un abaissement du cholestérol est souhaitable. Outre l'utilisation de ces composés en médecine cette invention décrit également de nouveaux composés, des procédés de préparation de ces derniers et des compositions pharmaceutiques les renfermant.
• Phenoxypropylamines: A New Series of Squalene Synthase Inhibitors
  作者：George R. Brown、Roger J. Butlin、Steven Chapman、M. Allan Eakin、Alan J. Foubister、Susan Freeman、David Griffiths、Peter J. Harrison、Michael C. Johnson

  DOI：10.1021/jm00021a003

  日期：1995.10