potassium benzylcarbamodithioate | 1950-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium benzylcarbamodithioate
• 英文别名: Potassium (benzylcarbamothioyl)sulfanide；potassium;N-benzylcarbamodithioate
• CAS: 1950-25-0
• 化学式: C₈H₈NS₂*K
• 分子量: 221.389
• InChiKey: DCSJCMQQEYXBLG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium benzylcarbamodithioate 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-Benzyl-6-sulfanylidene-1,3,5-thiadiazinan-3-yl)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新合成的噻二嗪衍生物通过体内、体外和计算机机制阻断主要炎症途径

  摘要：

  一系列新型噻二嗪衍生物，包括2-(5-烷基/芳基-6-硫代-1,3,5-噻二嗪-3-基)丙酸(a)和4-甲基-2-(5-烷基/芳基) -6-硫代-1,3,5-噻二嗪-3-基)戊酸(b)通过使伯烷基/芳基胺与CS 2反应，然后与甲醛和氨基酸反应来合成。合成化合物的化学结构通过13 C-NMR和1 H-NMR技术确认。检查了主要炎症酶 COX-2 和 5-LOX 的抑制潜力。此外，在小鼠体内热诱导伤害性和角叉菜胶诱导的爪水肿模型中评估了抗伤害性和抗炎活性。体外结果表明这些化合物对 COX-2 和 5-LOX 表现出浓度依赖性抑制作用。与媒介物处理的动物相比，50 mg/kg 的测试化合物对热引起的疼痛显示出显着的效果，并缩短了潜伏时间（秒）。此外，测试化合物在角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿模型中表现出对爪水肿的抑制百分比。此外，通过计算方法确定了最活跃的 COX-2 和 5-LOX 抑制剂的结合模式。计算研究表明，对接的化合物对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106760
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 苄胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 potassium benzylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  含有酰肼部分的新型1,3,5-噻二嗪-2-硫酮衍生物：体外和体内对植物病原真菌的设计，合成和生物活性评估

  摘要：

  摘要设计，合成并评估了一系列带有酰肼部分的新型1,3,5-噻二嗪-2-硫酮衍生物，它们对茄形枯萎病菌，禾谷镰刀菌（Fg），灰葡萄孢（Bc）和菜青虫具有抗真菌活性。辣椒炭疽病菌（Cc）。体外抗真菌生物测定表明，大多数标题化合物相对于Fg，Bc和Cc表现出良好的选择性和特异性。引人注目的是，标题化合物N'-（4-氯苯基）-2-（5-苯基-6-thioxo-1,3,5-噻二嗪基-3-基）乙酰肼（5b）明显抑制了Rs的体外生长。 EC50值为0.24μg/ mL，比商品化的杀菌剂多菌灵（0.55μg/ mL）高约2倍。在稻叶上进一步评估了标题化合物5b的体内抗Rs效应，控制效力为98。在200μg/ mL下为58％，在100μg/ mL下为61.27％。上述研究为进一步研究结构为酰肼部分的1,3,5-噻二嗪-2-硫酮衍生物作为潜在的杀菌剂提供了重要参考。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.03.038

文献信息

• New Carriers for Representative Peptides and Peptide Drugs
  作者：Tarck Aboul-Fadl、Abdel-Nasser El-Shorbagi

  DOI：10.1002/ardp.19973301103

  日期：——

  3,5‐Disubstituted tetrahydro‐2H‐1,3,5‐thiadiazine‐2‐thione (THTT) derivatives; 4a–g were prepared and found to be a promising prodrug approach for peptide drugs. The pH profile for their degradation in aqueous buffer solutions was determined using HPLC technique and accounted for, in terms of specific base‐catalyzed reactions. All of the compounds however, showed high acid‐stability. Enzymatic (human

  3,5-二取代四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮（THTT）衍生物；制备了 4a-g 并发现它是一种有前途的肽药物前药方法。它们在缓冲水溶液中降解的 pH 曲线是使用 HPLC 技术确定的，并根据特定的碱催化反应进行计算。然而，所有化合物都显示出高酸稳定性。不同衍生物的酶促（人血清）水解提供了有利的 t1/2 范围，该特性允许控制药物作用的起效和持续时间。
• Synthesis and Antimicrobial Activities of Some New Tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione Derivatives of Ampicillin
  作者：Mevlüt Ertan、Ayla Balkan Tayhan、Nuran Yulug

  DOI：10.1002/ardp.19903230910

  日期：——

  dithiocarbamic acid salts. The structures were evident from chemical and spectral analysis. The antimicrobial activities of the compounds were investigated against some gram‐positive (Staphylococcus aureus and Streptococcus faecalis) and gram‐negative (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) bacteria and some yeast‐like fungi (Candida albicans, C. parapsilosis, C. stellatoidea and C. pseudotropicalis)

  通过氨苄青霉素三水合物、甲醛和二硫代氨基甲酸盐的反应合成了具有α-[二氢-5-取代的6-硫代-2H-1,3,5-噻二嗪-3(4H)-基]苄青霉素结构的化合物。从化学和光谱分析中可以明显看出结构。研究了这些化合物对一些革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和粪链球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和一些酵母样真菌（白色念珠菌、近平滑念珠菌、星状念珠菌和星状芽孢杆菌）的抗菌活性C.pseudotropicalis) 和霉菌如红色毛癣菌、须癣毛癣菌、犬小孢子菌、石膏分枝杆菌、青霉菌和曲霉属通过管稀释法。除了 MIC（最小抑制浓度），MBC（最低杀菌浓度）和 MFC（最低杀菌浓度）值以氨苄青霉素三水合物为标准测定。通常发现合成的化合物对金黄色葡萄球菌和粪链球菌的作用与氨苄西林三水合物一样有效，而对大肠杆菌的作用不如氨苄西林三水合物。合成的化合物和氨苄青霉素三水合物在所研究的浓度下均对铜绿假单胞菌无
• Na₂S₂O₈-mediated efficient synthesis of isothiocyanates from primary amines in water
  作者：Zhicheng Fu、Wenhao Yuan、Ning Chen、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c8gc02261e

  日期：——

  We have developed two green, practical, and efficient procedures, including a one-pot one, to synthesize isothiocyanates from amines and carbon disulfide via desulfurization with sodium persulfate. Water is used as the solvent. Basic conditions are necessary for good chemoselectivity for isothiocyanates. Structurally diverse linear and branched alkyl amines and aryl amines are readily converted to isothiocyanates

  我们已经开发了两种绿色，实用且有效的方法，包括一锅法，可通过胺和二硫化碳通过胺合成异硫氰酸酯。用过硫酸钠脱硫。使用水作为溶剂。为了使异硫氰酸酯具有良好的化学选择性，必须具备碱性条件。通过两种方法，结构令人满意的直链和支链烷基胺和芳基胺很容易以令人满意的产率转化为异硫氰酸酯。卤素，苄基CH键，甲硫基，硝基，酯，烯基，富电子或不足的（杂）芳基，乙炔基，甚至酚和醇羟基均被很好地耐受。在水中一锅法也可用于从手性胺制备手性异硫氰酸酯，以及用游离氨基修饰生物活性结构。在大规模制备中，开发了独立于柱色谱法的简单实用的纯化方法。
• A traceless approach to amide and peptide construction from thioacids and dithiocarbamate-terminal amines
  作者：Wenteng Chen、Jiaan Shao、Miao Hu、Wanwan Yu、Marc A. Giulianotti、Richard A. Houghten、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c2sc21317f

  日期：——

  with a range of unprotected side chains of amino acid. The ability to produce amide or peptides by a traceless removal of the auxiliary is a significant virtue of the method. Meanwhile, the application of this new peptide-bond-forming reaction to the synthesis of novel endomorphin (EM) derivatives with various binding potencies was realized.

  已经设计出一种新颖且无痕的策略，其允许将硫代酸和二硫代氨基甲酸酯末端的胺偶联。在较早的天然化学连接方法中，已假定该策略取决于半胱氨酸侧链功能等同物的附着。这种方法能够无痕地去除CS 2以直接生成所需的酰胺键，并且与一系列未保护的氨基酸侧链兼容。通过无痕去除助剂产生酰胺或肽的能力是该方法的重要优点。同时，实现了这种新的肽键形成反应在具有各种结合力的新型内啡肽（EM）衍生物的合成中的应用。
• New 2H-Tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazine-2-thiones Incorporating Glycine and Glycinamide as Potential Antifungal Agents
  作者：Tarek Aboul-Fadl、Mostafa A. Hussein、Abdel-Nasser El-Shorbagi、Abdel-Raouf Khallil

  DOI：10.1002/1521-4184(200212)335:9<438::aid-ardp438>3.0.co;2-e

  日期：2002.12

  The new title derivatives (4b—h and 5a—i) were synthesized by reaction of the appropriate primary amine, carbon disulphide, and formaldehyde. These derivatives were prepared in order to study the effects of introducing polar groups at N3 or N5 or at both positions on the biological activity. The compounds were tested for their antifungal activity in vitro against pathogenic (Trichophyton rubrum and

  新的标题衍生物（4b-h 和 5a-i）是通过适当的伯胺、二硫化碳和甲醛的反应合成的。制备这些衍生物是为了研究在 N3 或 N5 或两个位置引入极性基团对生物活性的影响。测试了这些化合物在体外对病原体（红色毛癣菌和白色念珠菌）、植物病原体（扩展青霉、黑木霉和尖孢镰刀菌）和产黄曲霉毒素（黄曲霉）真菌的抗真菌活性。这些化合物对一些测试的真菌物种的生长或孢子形成表现出不同的抑制作用。