diethyl trimethylsilylethynyl phosphonate | 24385-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl trimethylsilylethynyl phosphonate
• 英文别名: Diethyl 2-(trimethylsilyl)ethynylphosphonate；2-diethoxyphosphorylethynyl(trimethyl)silane
• CAS: 24385-94-2
• 化学式: C₉H₁₉O₃PSi
• 分子量: 234.307
• InChiKey: URMXIPWTSVJQSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl trimethylsilylethynyl phosphonate 在 sodium carbonate 作用下， 生成 diethyl ethynylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  乙炔基膦酸酯的合成。一种新颖的有机硅重排

  摘要：

  描述了高产率的乙炔基膦酸酯的合成。二异丙基三甲基甲硅烷基乙炔基膦酸酯二异丙基酯的合成中间体经历了新的热重排，丙烯丢失，硅从碳迁移到氧。

  DOI：

  10.1039/j39690002273
• 作为产物：
  描述：

  diethyl trimethylsilylethynylphosphonite 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl trimethylsilylethynyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  The Design and Synthesis of Inhibitors of Imidazoleglycerol Phosphate Dehydratase as Potential Herbicides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199708)50:4<297::aid-ps592>3.0.co;2-2

文献信息

• Cycloaddition of enamines with alkynylphosphonates. A route to functionalized medium sized rings
  作者：Suzanne M. Ruder、Bradley K. Norwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73213-8

  日期：1994.5

  seven and eight membered rings were formed from cyclopentanone and cyclo-hexanone via cycloadditions of pyrrolidine enamines with alkynyl phosphonates. This procedure provides straightforward access to functionalized medium sized rings that could be further manipulated in the synthesis of a number of natural products.

  通过吡咯烷烯胺与炔基膦酸酯的环加成反应，由环戊酮和环己酮形成七个和八个员环。该程序提供了对功能化中型环的直接访问，可以在合成多种天然产物时对其进行进一步操作。
• 一种二芳基乙炔的合成方法
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN106916047B

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明公开了一种二芳基乙炔的合成方法，该方法是在保护气氛下，碘代芳烃与二乙氧基膦酰基乙炔在含四三苯基膦钯、碘化亚铜和二异丙胺的溶液体系中进行Sonogashira偶联反应I，得到1‑芳基‑1’‑二乙氧基膦酰基乙炔；所述1‑芳基‑1’‑二乙氧基膦酰基乙炔与溴代芳烃在叔丁醇钾作用下，于含四三苯基膦钯、碘化亚铜和二异丙胺的溶液体系中进行Sonogashira偶联反应II，即得二芳基乙炔产物，该方法以二乙氧基膦酰基作为乙炔保护基，其具有极性，使得中间产物易分离，且易引入和脱离炔烃端基，在Sonogashira偶联反应中稳定性好，大大提高了二芳基乙炔的合成效率，降低了生产成本。
• Triazole phosphoric acid derivatives and their use as herbicides
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05393732A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  A herbicidal compound of formula (I) ##STR1## or a salt, tautomer or cyclic derivative thereof; where R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen and A is an optionally substituted saturated or unsaturated chain or ring of three carbon atoms. Methods for preparing these compounds, intermediates used in the preparation and herbicidal compositions containing them are also described and claimed.

  化学式(I)的除草化合物##STR1##或其盐、互变异构体或环衍生物；其中R.sup.1和R.sup.2是氢，A是一个由三个碳原子组成的饱和或不饱和链或环，其中链或环可以选择性地被取代。还描述和声明了制备这些化合物的方法、制备中使用的中间体以及含有它们的除草剂组合物。
• DIETHYL ETHYNYLPHOSPHONATE: A VERSATILE SYNTHON FOR THE PREPARATION OF 1-ALKYNYL- AND 1,3-BUTADIY NE-1,4-DIYLPHOSPHONATES
  作者：Sylvain G. Dutremez、Christian Guerin、Bernard J.L. Henner、Veronique Tomberli

  DOI：10.1080/10426500008043685

  日期：2000.5.1

  responsible for these low yields. Metalation of 1 with EtMgBr and t-BuLi has been carried out and the M-C≡C-P(O)(OEt)2 (M = MgBr, Li) derivatives have been characterized via reaction with Me3SiCl or Ph3iCl. The easy access to the organolithium compound has made possible the synthesis of the zinc analog (M = ZnCl) which reacts with aromatic iodides (C6H5I, p-MeOC6H41, p-O2NC6H4I, p-1C6H4I, 2-iodothiophene), in

  摘要 乙炔基膦酸二乙酯 (1) 与几种芳香族碘化物在 Sonogashira 条件下 (Cl2Pd(PPh3)2/CuI/Et3N) 之间的交叉偶联反应仅产生微量的预期 1-炔基膦酸酯。使用 Pd(OAc)2/2PPh3/Et3N 代替之前的催化体系后，产率约为 20%。涉及 1 和矿山的副反应被证明是造成这些低产量的原因。已经进行了 1 与 EtMgBr 和 t-BuLi 的金属化，并且 MC≡CP(O)(OEt)2 (M = MgBr, Li) 衍生物已通过与 Me3SiCl 或 Ph3iCl 的反应进行表征。容易获得有机锂化合物使得锌类似物（M = ZnCl）与芳香碘化物（C6H5I、p-MeOC6H41、p-O2NC6H4I、p-1C6H4I、2-碘噻吩）的合成成为可能。 Pd(PPh3)4, 以合理的产率得到 1-炔基膦酸二乙酯。1 在 Hay 条件下（CuCl/TMEDA:丙酮
• Development of Stable Phosphohistidine Analogues
  作者：Jung-Min Kee、Bryeanna Villani、Laura R. Carpenter、Tom W. Muir

  DOI：10.1021/ja104393t

  日期：2010.10.20

  and Tyr residues, our understanding of histidine phosphorylation is relatively limited, particularly in higher eukaryotes, due to technical difficulties stemming from the intrinsic instability and isomerism of phosphohistidine (pHis). We report the design and synthesis of stable and nonisomerizable pHis analogues. These pHis analogues were successfully utilized in solid-phase peptide synthesis and semi-synthesis

  蛋白质磷酸化是最常见和最广泛研究的翻译后修饰 (PTM) 之一。与 Ser、Thr 和 Tyr 残基的 O 磷酸化相比，我们对组氨酸磷酸化的理解相对有限，尤其是在高等真核生物中，由于磷酸组氨酸 (pHis) 的内在不稳定性和异构现象所带来的技术困难。我们报告了稳定和非异构化 pHis 类似物的设计和合成。这些 pHis 类似物已成功用于固相肽合成和组蛋白 H4 的半合成。值得注意的是，使用合成肽作为免疫原获得了特异性识别pHis的第一抗体。