(E)-3-chlorobenzaldehyde thiosemicarbazone | 1334179-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-chlorobenzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 3-Chlorobenzaldehyde thiocarbamoylhydrazone；[(E)-(3-chlorophenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 1334179-99-5
• 化学式: C₈H₈ClN₃S
• 分子量: 213.691
• InChiKey: IPKPBBJJLUBSAV-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-chlorobenzaldehyde thiosemicarbazone 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 2-[(E)-2-[1-(3-chlorophenyl)ethylidene]hydrazin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(2-Hydrazinyl)thiazole derivatives: Design, synthesis and in vitro antimycobacterial studies

  摘要：

  In an attempt to discover new potent inhibitors for Mycobacterium tuberculosis (Mtb), a series of 2-(2hydrazinyl)thiazole derivatives with a wide range of substitutions at 2-, 4- and 5-positions were designed by considering Lipinski rule. The designed compounds were synthesized, characterized and evaluated for their inhibitory potential against Mtb, H(37)Rv, by in vitro assay. The compounds, ethyl-4methyl-2-[(E)-24]-(pyridin-2-yl)ethylidene]hydrazin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxylate, 4d, and ethyl-2[(E)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylidenelhydrazin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate, 2i showed noticeable inhibitory activity against Mtb, H37Rv with minimum inhibitory concentration (MIC) of 12.5 pM and 25 1.1M respectively. An attempt has been made to understand the mechanism of action by binding interactions of these molecules with 0-ketoacyl-ACP synthase protein through docking studies. The inhibition constants for compounds 4d and 2i were found to be 1.46 pM and 0.177 pM respectively. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.054
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 3-氯苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-chlorobenzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  作为神经氨酸酶抑制剂的3-（（4-（叔丁基）-2-（2-苄叉肼基）噻唑-5-基）甲基）喹啉-2（1H）-酮的设计，合成和评估

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的3-（（4-（叔丁基）-2-（2-苄叉肼基）噻唑-5-基）甲基）喹啉-2-（1 H）-酮（7a - 7z）评估其抑制流感H1N1病毒神经氨酸酶（NA）的能力。一些化合物显示出中等的流感NA抑制活性。带有7-（2-（2-（2-甲氧基亚苄基）肼基）噻唑骨架的化合物7l是最好的化合物，具有中等的NA抑制活性，IC 50为44.66 µmol / L。结构-活性关系显示出与甲氧基或羟基基团的化合物在邻位，氟和硝基在元苯环对位的氯和溴基更活泼。对接研究表明，化合物7l与一些关键残基（包括Asp151，Glu119，Arg292，Tyr406和Asn347）具有重要的相互作用，并与邻近NA活性位点的430腔结合。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500738

文献信息

• Aryl hydrazones linked thiazolyl coumarin hybrids as potential urease inhibitors
  作者：Uzma Salar、Bakhtawer Qureshi、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Arif Lodhi、Zaheer Ul‑Haq、Farman Ali Khan、Fouzia Naz、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen、Shafqat Hussain

  DOI：10.1007/s13738-021-02377-8

  日期：2022.4

  Aryl hydrazones bearing thiazolyl coumarin hybrids 1–32 were prepared by following 'one-pot' two-steps reaction scheme. Various arylaldehydes were reacted to thiosemicarbazide under acidic condition to form aryl thiosemicarbazone intermediates which in turn treated with 3-bromoacetyl coumarin under basic condition to afford thiazolyl coumarin hybrids 1–32. All hybrids were recognized by EI- and HREI-MS

  通过遵循“一锅”两步反应方案制备带有噻唑基香豆素杂化物1-32的芳基腙。各种芳醛在酸性条件下与氨基硫脲反应形成芳基氨基氨基硫脲中间体，该中间体又在碱性条件下用 3-溴乙酰香豆素处理，得到噻唑基香豆素杂化物 1-32。所有杂种均通过 EI-和 HREI-MS 以及 1H-和 13C-NMR 光谱技术进行识别。筛选化合物 1-32 对脲酶的体外抑制活性，并在 IC50 = 16.29 ± 1.1-256.30 ± 1.4 µM 范围内显示出良好至中等的抑制潜力。值得指出的是，化合物 21 (IC50 = 16.29 ± 1.1 µM) 被确定为比标准乙酰氧肟酸 (IC50 = 27.0 ± 0.5 µM) 更有效的脲酶抑制剂。衍生物 19 (IC50 = 77.67 ± 1. 5 µM) 和 30 (IC50 = 71.21 ± 1.6 µM) 被发现具有中度活性。构效关系表明-F、-Cl、-
• Halogenated aromatic thiosemicarbazones as potent inhibitors of tyrosinase and melanogenesis
  作者：Katarzyna Hałdys、Waldemar Goldeman、Michał Jewgiński、Ewa Wolińska、Natalia Anger-Góra、Joanna Rossowska、Rafał Latajka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103419

  日期：2020.1

  been synthesized and its inhibitory properties toward activity diphenolase of mushroom tyrosinase and their ability to inhibition of melanogenesis in B16F10 murine, melanoma cell line have been investigated. The molecular docking to the active site of the enzyme has been also performed to investigate the nature of enzyme-inhibitor interactions. The obtained outcomes allowed us to perform SAR analysis

  已经合成了一组21个卤代硫代半氨基甲酮（TSC），并研究了其对蘑菇酪氨酸酶活性双酚酶的抑制特性以及它们在B16F10小鼠黑素瘤细胞系中抑制黑素生成的能力。还进行了与酶活性位点的分子对接，以研究酶-抑制剂相互作用的性质。获得的结果使我们能够进行SAR分析。TSC 6、12和21表现出最强的抑制特性，IC50分别为0.5、0.9和0.8 µM。他们揭示了酪氨酸酶抑制作用的可逆性和竞争性方式。根据SAR分析，在所研究的化合物中，硫代半氨基甲酮的对位取代的苯乙酮衍生物对该酶具有最高的亲和力。B16F10细胞中黑色素的产生被所有研究的化合物以微摩尔水平抑制。建议的抑制机理是基于硫代半氨基甲酮的硫脲部分的硫原子与酶活性位点中的铜离子之间的相互作用。这些结果可能有助于寻找可用于化妆品和食品工业的新型黑色素生成抑制剂。
• Thiosemicarbazone derivatives: Evaluation as cruzipain inhibitors and molecular modeling study of complexes with cruzain
  作者：Gabriel Jasinski、Emir Salas-Sarduy、Daniel Vega、Lucas Fabian、María Florencia Martini、Albertina G. Moglioni

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116708

  日期：2022.5

  site of cruzain and the contribution of geometric parameters to the possible mechanism of action involved in the observed inhibition. Finally, from some geometric parameters analyzed on modeled TSC-cruzain complexes, a semi-quantitative relationship was established that could explain the inhibitory activity of thiosemicarbazones on cruzipain, the enzyme actually present in the parasite.

  cruzipain 抑制剂的开发是寻找治疗南美锥虫病药物的最具吸引力的挑战之一。这种酶的重组形式 cruzain 已经与许多抑制剂一起结晶，不包括氨基硫脲。这些化合物已被确定为 cruzain 的有效抑制剂，尽管文献中很少有关于在 cruzipain 上测试的氨基硫脲的数据。在这项工作中，我们展示了从T. cruzi中分离出来的 11 种氨基硫脲对 cruzipain 的评估结果epimastigotes，其中六个以前在 cruzain 上进行过评估。对于后者，我们通过计算方法研究了与 cruzain 活性位点的相互作用模式以及几何参数对观察到的抑制所涉及的可能作用机制的贡献。最后，从对建模的 TSC-cruzain 复合物分析的一些几何参数中，建立了一种半定量关系，可以解释氨基硫脲对 cruzipain 的抑制活性，cruzipain 是寄生虫中实际存在的酶。
• Novel 2-Thiouracil-5-Sulfonamide Derivatives: Design, Synthesis, Molecular Docking, and Biological Evaluation as Antioxidants with 15-LOX Inhibition
  作者：Naglaa M. Ahmed、Ahmed H. Lotfallah、Mohamed S. Gaballah、Samir M. Awad、Moustafa K. Soltan

  DOI：10.3390/molecules28041925

  日期：——

  emergence of serious diseases. In an effort to discover potent antioxidant agents, a novel series of 2-thiouracil-5-sulfonamides (4-9) were designed and synthesized. In line with this approach, our target new compounds were prepared from methyl ketone derivative 3, which was used as a blocking unit for further synthesis of a novel series of chalcone derivatives 4a-d, thiosemicarbazone derivatives 5a-d, pyridine

  迫切需要新的抗氧化剂来对抗与严重疾病的出现有关的氧化应激。为了发现有效的抗氧化剂，设计并合成了一系列新的 2-thiouracil-5-sulfonamides (4-9)。按照这种方法，我们的目标新化合物是从甲基酮衍生物 3 制备的，甲基酮衍生物 3 被用作进一步合成一系列新型查耳酮衍生物 4a-d、缩氨基硫脲衍生物 5a-d、吡啶衍生物 6a-d 的阻断单元和7a-d，溴乙酰基衍生物8，和噻唑衍生物9a-d。所有化合物均作为抗氧化剂对 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH)、过氧化氢 (H2O2)、脂质过氧化作用和 15-脂氧合酶 (15-LOX) 抑制活性进行评估。化合物 5c、6d、7d、9b、9c，与使用槲皮素作为标准的抗坏血酸和 15-LOX 抑制效果相比，9d 在所有三种技术中均显示出显着的 RSA。化合物 9b 的分子对接证实其在人 15-LOX 的活性位点袋中的正确结合
• COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING INFECTIONS
  申请人：Neoculi Pty Ltd

  公开号：EP3960729A1

  公开（公告）日：2022-03-02

  The invention provides compounds of Formula I, and methods of treating or preventing a bacterial infection in a subject using a compound of Formula I. The invention also provides the use of a compound of Formula I in the manufacture of a medicament for the treatment of a bacterial infection in a subject. The invention further provides a medical device when used in a method of treating or preventing a bacterial infection in a subject and to a medical device comprising the composition of the invention.

  本发明提供了式 I 化合物，以及使用式 I 化合物治疗或预防受试者细菌感染的方法。本发明还提供了式 I 化合物在制造治疗受试者细菌感染的药物中的用途。本发明进一步提供了一种用于治疗或预防受试者细菌感染方法中的医疗器械，以及包含本发明组合物的医疗器械。