4'-morpholinoacetophenone thio semicarbazone | 92034-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4'-morpholinoacetophenone thio semicarbazone
• 英文别名: 2-(1-(4-morpholinophenyl)ethylidene)hydrazinecarbimidothioic acid；2-{1-[4-(Morpholin-4-yl)phenyl]ethylidene}hydrazine-1-carbothioamide；[1-(4-morpholin-4-ylphenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 92034-80-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄OS
• 分子量: 278.378
• InChiKey: DFVFKUBRZCCQIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 、 4'-morpholinoacetophenone thio semicarbazone 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到5-methyl-2-(2-(1-(4-morpholinophenyl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑基-N-苯基吗啉衍生物的合成及其生物活性

  摘要：

  背景：吗啉和噻唑环是众所周知的两种杂环，具有广泛的不同生物活性，尤其是抗肿瘤活性。 目的：本工作的目的是通过吗啉-缩氨基硫脲衍生物与各种α-卤代羰基化合物的反应设计和合成吗啉和噻唑部分的杂化杂环化合物，并筛选它们对三种肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，即TK-10、 MCF-7 和 UACC-62。 方法：完成了一系列与噻唑部分相连的N-苯基吗啉衍生物的有效合成。N-取代的-2-(N-苯基吗啉)亚乙基)肼-1-碳硫酰胺（缩氨基硫脲衍生物）与乙酰基和酯-腙酰氯、α-氯酮或α-溴酯的反应得到相应的悬垂于N-的噻唑衍生物苯基吗啉部分的产率很好。 结果：质量、1 H NMR、13 C NMR和元素分析用于确认所有新衍生物的结构。研究了合成的 N-苯基吗啉-噻唑衍生物对三种肿瘤细胞即 TK-10、MCF-7 和 UACC-62 的抗肿瘤活性。此类研究的结果表明，一些衍生物显示出良好的抑制受试肿瘤细胞两种细胞生长的潜力。其中一种测试化合物

  DOI：

  10.2174/1573406416666200517103435
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉基)苯乙酮 、 氨基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4'-morpholinoacetophenone thio semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  噻唑基-N-苯基吗啉衍生物的合成及其生物活性

  摘要：

  背景：吗啉和噻唑环是众所周知的两种杂环，具有广泛的不同生物活性，尤其是抗肿瘤活性。 目的：本工作的目的是通过吗啉-缩氨基硫脲衍生物与各种α-卤代羰基化合物的反应设计和合成吗啉和噻唑部分的杂化杂环化合物，并筛选它们对三种肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，即TK-10、 MCF-7 和 UACC-62。 方法：完成了一系列与噻唑部分相连的N-苯基吗啉衍生物的有效合成。N-取代的-2-(N-苯基吗啉)亚乙基)肼-1-碳硫酰胺（缩氨基硫脲衍生物）与乙酰基和酯-腙酰氯、α-氯酮或α-溴酯的反应得到相应的悬垂于N-的噻唑衍生物苯基吗啉部分的产率很好。 结果：质量、1 H NMR、13 C NMR和元素分析用于确认所有新衍生物的结构。研究了合成的 N-苯基吗啉-噻唑衍生物对三种肿瘤细胞即 TK-10、MCF-7 和 UACC-62 的抗肿瘤活性。此类研究的结果表明，一些衍生物显示出良好的抑制受试肿瘤细胞两种细胞生长的潜力。其中一种测试化合物

  DOI：

  10.2174/1573406416666200517103435

文献信息

• Synthesis and Evaluation of New Thiazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Mehlika Dilek Alt|ntop、Ahmet Özdemir、Özlem Atl|、Zerrin Cantürk、Merve Baysal、Zafer As|m Kaplanc|kl|

  DOI：10.2174/1570180813666160226001021

  日期：2016.10.3

  hydrazinyl]-4-(4-fluorophenyl)thiazole (7) exhibited notable antimicrobial activity against Enterococcus faecalis (ATCC 51922), Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli (ATCC 35218), Candida krusei, Candida glabrata and Candida parapsilosis. Due to its promising antimicrobial activity, the mutagenic potential of compound 7 was also evaluated by means of Ames test. According to MTT and AMES assays, this compound was

  为了开发有效的抗菌剂，合成了新的噻唑基衍生物，并研究了它们对病原菌和酵母菌的抑制作用。进行MTT测定以确定化合物对NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞系的细胞毒性作用。在这些化合物中，2- [2- [1- [4-（哌啶丁-1-基）苯基]亚乙基]肼基] -4-（4-氟苯基）噻唑（7）对粪肠球菌具有显着的抗菌活性（ATCC 51922 ），铜绿假单胞菌，大肠杆菌（ATCC 35218），克鲁斯念珠菌，光滑念珠菌和副念珠菌。由于其有希望的抗菌活性，还通过AMES试验评估了化合物7的诱变潜力。根据MTT和AMES分析，该化合物被鉴定为无毒且无致突变性。
• Synthesis and DNA binding of novel bioactive thiazole derivatives pendent to N-phenylmorpholine moiety
  作者：Thoraya A. Farghaly、Alaa M. Abo Alnaja、Hoda A. El-Ghamry、Mohamed R. Shaaban

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104103

  日期：2020.9

  An easy access to a series of N-phenylmorpholine derivatives linked with thiazole or formazan moieties were achieved using simple experimental procedure under conventional and microwaves irradiation conditions. The reaction of 2-(N-phenylmorpholine)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide derivatives and [1-(4-morpholin-4-yl-phenyl)-ethylidene]-hydrazine with a variety of hydrazonoyl chlorides or phenacyl

  在常规和微波辐射条件下，使用简单的实验程序即可轻松获得一系列与噻唑或甲for部分相连的N-苯基吗啉衍生物。2-（N-苯基吗啉）亚乙基）肼-1-碳硫酰胺衍生物和[1-（4-吗啉-4-基-苯基）-亚乙基]肼与多种酰氯或苯甲酰溴衍生物反应，得到相应的噻唑或ñ链接到-substitutedhydrazino衍生物ñ-苯基吗啉部分具有良好至优异的产率。通过光谱和元素分析充分强调和表征了新合成化合物的结构。使用UV-Vis吸收和粘度测量评估了某些选定化合物与SS-DNA的结合方式。结果显示大多数测试化合物的插入结合模式。对于从合成衍生物中选择的某些化合物，已经研究了抗菌和抗癌活性。他们的结果表明，某些衍生物可同时抵抗微生物和癌细胞。
• Fluorinated hydrazonoyl chlorides as precursors for synthesis of antimicrobial azoles
  作者：Sami A. Al‐Hussain、Fatimah Alshehrei、Magdi E. A. Zaki、Marwa F. Harras、Thoraya A. Farghaly、Zeinab A. Muhammad

  DOI：10.1002/jhet.4198

  日期：2021.2

  to afford wide range of bioactive heterocyclic systems as thiazoles and imidazopyrazoles. This research work focused on the synthesis of two new fluorinated hydrazonoyl chlorides and used them in synthesis of novel series of thiazole derivatives and two imidazopyrazole systems. The mechanistic pathways and the structures of all synthesized derivatives were discussed and assured based on the available

  众所周知，卤酰酰卤能与不同的试剂反应以提供广泛的生物活性杂环系统，如噻唑和咪唑并吡唑。这项研究工作集中于两种新型氟化new酰氯的合成，并将它们用于新型噻唑衍生物系列和两种咪唑并吡唑体系的合成。基于可获得的光谱数据，讨论并确保了所有合成衍生物的机理途径和结构。测试的噻唑和咪唑并吡唑的抗菌活性结果表明，某些衍生物对测试的真菌和细菌菌株具有中等至无活性。只有一个衍生物即2-（2-（3-氟-4-甲基苯基）亚肼基）-7-（2- oxoindolin -3-亚基）-2,7-二氢-3 ħ -咪唑并[1,2-b ]吡唑-3,6（5 H）-二酮对白色念珠菌（CA）的活性最高，IZD = 20 mm，与酮康唑相当。此外，进行对接模拟以预测新化合物在DNA回旋酶B酶的ATP结合位点的结合模式。对接模拟的结果表明，化合物9a-e，12和13a，b非常适合DNA促旋酶B的ATP结合位点，对接得分范围为-5.883至-6
• Synthesis and Structure−Activity Relationship Study of Potent Trypanocidal Thio Semicarbazone Inhibitors of the Trypanosomal Cysteine Protease Cruzain
  作者：Xiaohui Du、Chun Guo、Elizabeth Hansell、Patricia S. Doyle、Conor R. Caffrey、Tod P. Holler、James H. McKerrow、Fred E. Cohen

  DOI：10.1021/jm010459j

  日期：2002.6.1

  American trypanosomiasis, or Chagas' disease, is the leading cause of heart disease in Latin America. Currently there is an urgent need to develop antitrypanosomal therapy due to the toxicity of existing agents and emerging drug resistance. A novel series of potent thio semicarbazone small-molecule inhibitors of the Trypanosoma cruzi cysteine protease cruzain have been identified. Some of these inhibitors have been shown to be trypanocidal. We initially discovered that X-bromopropiophenone thio semicarbazone (1i) inhibited cruzain and could cure mammalian cell cultures infected with T cruzi. 3'-Bromopropiophenone thio semicarbazone showed no toxicity for mammalian cells at concentrations that were trypanocidal. Following this lead, more than 100 compounds were designed and synthesized. A specific structure-activity relationship (SAR) was established, and many potent analogues with IC50 values in the low nanomolar range were identified. Eight additional analogues were trypanocidal in a cell culture assay, and this indicates that aryl thio semicarbazone is a productive scaffold for killing the parasites. Kinetic studies show that these are time-dependent inhibitors. Molecular modeling studies of the enzyme-inhibitor complex have led to a proposed mechanism of interaction as well as insight into the SAR of the thio semicarbazone series. The nonpeptide nature of this series, small size, and extremely low cost of production suggest this is a promising direction for the development of new antitrypanosome chemotherapy.