[1-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]-4-碘苯](二氟硼烷) | 250734-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [1-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]-4-碘苯](二氟硼烷)
• 中文别名: 8-(4-碘苯基)-1,3,5,7-四甲基-氟硼二吡咯
• 英文名称: 4,4-difluoro-8-(4'-iodophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 1,3,5,7-tetramethyl-8-(4'-iodophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；5,5-difluoro-10-(4-iodophenyl)-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f][1,3,2]diazaborinine；1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-iodophenyl)-4,4-difluoroboradiazaindacene；[1-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-iodobenzene](difluoroborane)；4,4-Difluoro-8-(4-iodophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；2,2-difluoro-8-(4-iodophenyl)-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 250734-47-5
• 化学式: C₁₉H₁₈BF₂IN₂
• 分子量: 450.078
• InChiKey: VPZZHCAOEMWMSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]-4-碘苯](二氟硼烷) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride CuI 、 diisopropylamine 、 tetra-n-butylammonium fluoride 、 i-Pr₂NH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含两光子吸收发色团的硼。2.基于吡raz唑的荧光生物探针的一光子和二光子光物理性质的微调

  摘要：

  已经制备了新的含硼的吸收两个光子的荧光团。以吡唑硼烷的核心为中心，研究了各种共轭体系和端基，以调节其理化性质（烷氧基，二苯基氨基和硼二甲基亚甲基）。进行了一个和两个光子的光物理表征，显示出在有机溶剂中有效的荧光。在500-800 nm范围内确定了较高的双光子吸收截面。这些新的含硼荧光生物探针的激光强度在毫瓦范围内，也获得了双光子激发的显微镜图像。

  DOI：

  10.1021/ic900627g
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 在 manganese(IV) oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]-4-碘苯](二氟硼烷)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aggregation properties of boron-dipyrromethene dyes conjugated with guanine units

  摘要：

  我们合成了两种含有共轭鸟嘌呤单元的硼-二吡咯并二酮染料（G-BODIPYs）1 和 2，并对其进行了全面表征。通过 X 射线晶体学、[式：见正文]H NMR 和紫外-可见光谱研究了这些染料的自组装特性。X 射线晶体结构研究表明，由于分子间氢键和[式：见正文]-[式：见正文]堆叠作用，G-BODIPY 1 自组装成了带状结构。浓度依赖性[式：见正文]H NMR 实验证实，染料 1 和 2 的鸟嘌呤单元在溶液中都形成了氢键。在 K[式：见正文]存在的情况下，[式：见正文]H NMR 研究中观察到形成环状 G-四链结构的特征信号。通过改变溶剂极性和温度，紫外可见吸收光谱进一步监测了 G-BODIPY 染料的聚合。得到了染料 1 的 H 型聚合体，其特征是在[式：见正文]461 纳米波长处出现了一条新的低色移吸收带。在 K[式：见正文]的存在下，观察到染料 1 的 H 型聚集体的稳定性增强。

  DOI：

  10.1142/s108842461850089x

文献信息

• Water-Soluble Red-Emitting Distyryl-Borondipyrromethene (BODIPY) Dyes for Biolabeling
  作者：Song-lin Niu、Cédrik Massif、Gilles Ulrich、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu、Raymond Ziessel

  DOI：10.1002/chem.201103613

  日期：2012.6.4

  red‐emitting distyryl‐borondipyrromethene (BODIPY) dyes were designed and synthesized by using three complementary approaches aimed at introducing water‐solubilizing groups on opposite faces of the fluorescent core to reduce or completely suppress self‐aggregation. An additional carboxylic acid functional group was introduced at the pseudo‐meso position of the BODIPY scaffold for conjugation to amine‐containing

  通过使用三种互补的方法设计和合成了一系列水溶性的红色发光的二苯乙烯基-硼二吡啶基次甲基（BODIPY）染料，目的是在荧光核的相对面上引入水溶性基团，以减少或完全抑制自聚集。在BODIPY支架的假内消旋位点引入了一个额外的羧酸官能团，以与含胺的生物分子/生物聚合物偶联。在模拟的生理条件下（即，磷酸盐缓冲盐水（PBS），pH 7.5）或在纯水中评估了这些染料的光学性质。发射波长（λ最大）在640-660 nm范围内发现，这些标记的量子产率从适中到前所未有的高值（4％至38％）。这些二苯乙烯基-BODIPY染料与牛血清白蛋白（BSA）和单克隆抗体（mAb）12A5的生物缀合在温和的水性条件下成功进行。
• Efficient synthesis of fluorescent alkynyl C-nucleosides via Sonogashira coupling for the preparation of DNA-based polyfluorophores
  作者：Dominik K. Kölmel、Luzi J. Barandun、Eric T. Kool

  DOI：10.1039/c6ob01199c

  日期：——

  A facile and general procedure for the preparation of alkynyl C-nucleosides with varied fluorophores is presented. Sonogashira coupling was used as a key reaction to conjugate the dyes to an easily accessible ethynyl functionalized deoxyribose derivative. The new C-nucleosides were used for the preparation of DNA-based polyfluorophores.

  提出了一种制备具有各种荧光团的炔基C-核苷的简便而通用的方法。Sonogashira偶联被用作关键反应，以使染料与易于获得的乙炔基官能化的脱氧核糖衍生物缀合。新的C-核苷用于制备基于DNA的多荧光团。
• IMAGING PROBES, FORMULATIONS, AND USES THEREOF
  申请人：McKenna Charles E.

  公开号：US20160310621A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Described herein are single and dual modality bisphosphonate conjugated imaging probes. Also described herein are methods of synthesizing and using the single and dual modality bisphosphonate conjugated imaging probes.

  本文描述了单模和双模双膦酸酯共轭成像探针。本文还描述了合成和使用单模和双模双膦酸酯共轭成像探针的方法。
• Iterative Arylation of Amino Acids and Aliphatic Amines via δ‐C(sp ³ )−H Activation: Experimental and Computational Exploration
  作者：Srimanta Guin、Pravas Dolui、Xinglong Zhang、Satyadip Paul、Vikas Kumar Singh、Sukumar Pradhan、Hediyala B. Chandrashekar、S. S. Anjana、Robert S. Paton、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201900479

  日期：2019.4.16

  mostly up to the γ‐position. In the present work, we demonstrate the diverse (hetero)arylation of amino acids and analogous aliphatic amines selectively at the remote δ‐position by tuning the reactivity controlled by ligands. An organopalladium δ‐C(sp3)−H activated intermediate has been isolated and crystallographically characterized. Mechanistic investigations carried out experimentally in conjunction

  定向C H功能化已实现为传统方法的补充工具，可直接访问非蛋白原性氨基酸。尽管这样的过程主要限于γ位置。在当前的工作中，我们通过调节配体控制的反应性，证明了在远端δ位选择性地使氨基酸和类似的脂肪族胺具有多种（杂）芳基化作用。已分离出有机钯δ-C（sp 3）-H活化中间体，并进行了晶体学表征。实验研究与计算研究相结合进行的机理研究揭示了取决于基材结构的机理图上的差异。
• ホウ素チエニルジピロメテン型の蛍光化合物及びそれらの用途
  申请人：サントレ ナティオナル ド ラ ルシェルシェ シアンティフィク

  公开号：JP2015524800A

  公开（公告）日：2015-08-27

  本発明は、ホウ素化チエニルジピロメテン蛍光化合物、それらの調製プロセス、及びプラスチックエレクトロニクス分野における電子供与体としての、特にバルクヘテロ接合型光起電力セルの光活性層の製造又は電界効果トランジスタの製造のためのそれらの用途にも関する。

  本发明涉及硼化硫基二吡咯烷蒙特光化合物，它们的制备过程，以及在塑料电子领域中作为电子给体，特别是用于制造体积异质结光电池的光活性层或电场效应晶体管的制造的应用。