4-((2-carbamothioylhydrazono)methyl)phenyl benzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-carbamothioylhydrazono)methyl)phenyl benzenesulfonate
• 英文别名: [4-[(Carbamothioylhydrazinylidene)methyl]phenyl] benzenesulfonate
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃S₂
• 分子量: 335.408
• InChiKey: SGMIYSZTPUEVIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-carbamothioylhydrazono)methyl)phenyl benzenesulfonate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-((2-(5-(4-chlorobenzylidene)-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-2-yl)hydrazono)methyl)phenyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型磺酸酯基杂环作为抗肿瘤剂的高效便捷途径

  摘要：

  In the present investigation, simple and straightforward methodology for the preparation of novel thiazolidinone, thiazole, pyridinone, chromene, pyrazole, benzimidazo[1,2-a]pyrimidine and thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives bearing sulfonate ester moiety through the reaction of 4-formylphenyl benzenesulfonate (1) with some nitrogen nucleophiles such as hydrazine hydrate, thiosemicarbazide and 2-cyanoacetohydrazide is described. The antitumor activities were evaluated according to the protocol of the National Cancer Institute (NCI) in vitro disease-oriented human cells screening panel assay against two human tumor cell lines namely; breast cancer MCF-7 and prostate cancer PC3. The results revealed that compounds (4), (7), (9), (13) and (16) exhibited promising antitumor activity in the two cell lines assay compared with 5-fluorouracil as a reference drug.

  DOI：

  10.3987/com-18-13870
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-((2-carbamothioylhydrazono)methyl)phenyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-(2-benzylidenehydrazono)thiazolidin-4-one 的磺酸酯衍生物作为潜在的 α-葡萄糖苷酶抑制剂的设计、合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  合理设计、合成了一系列新型的4-噻唑烷酮核的肼基连接磺酸酯类似物，并通过1 H NMR、13 C NMR和质谱等多种光谱技术对其进行了表征。测试了所有合成衍生物的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性和抗氧化潜力。与阿卡波糖 (478.07 ± 1.53 μM) 相比，所研究的化合物显示出明显的α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50值范围为 42.80 ± 0.48 至 599.04 ± 1.26 μM，并建立了构效关系。此外，最有效的衍生物（7d) 在正常 HEK 细胞中通过 MTT 测定进行评估。体内双糖负荷试验证实（7d）比阿卡波糖（剂量为 20 mg/kg 体重）在降低蔗糖给药后餐后高血糖方面具有更高的功效。计算机程序，即同源建模、分子对接、分子动力学模拟、结合自由能计算和 ADME 预测研究进一步证明了体外和体内生物学研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131266