S-methyl 2-oxo-2-phenylethanethioate | 13603-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl 2-oxo-2-phenylethanethioate
• 英文别名: α-Keto-α-phenylessigsaeuremethylthiolester；Phenylglyoxylsaeure-methanthiolester；Phenylglyoxylsaeuremethanthiolester；Methyl-phenylthiolglyoxylat；Benzoyl-methylthioformiat；S-methyl oxo(phenyl)ethanethioate
• CAS: 13603-60-6
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: SXGOMANQSMGEEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl 2-oxo-2-phenylethanethioate 在 magnesium(II) perchlorate 、 4R,9R-Me₂PNPH 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到S-methyl (2S)-2-hydroxy-2-phenylethanethioate
  参考文献：
  名称：

  NAD(P)+–NAD(P)H 模型。59. 1,2- 与 1,4- β,γ-不饱和α-酮酯的还原

  摘要：

  根据还原剂的反应性，β,γ-不饱和α-酮酯被还原成β,γ-不饱和α-羟基酯或饱和α-酮酯作为1,2-或1,4-的结果减少。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2905
• 作为产物：
  描述：

  methyl phenylethynyl sulfide 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 2,3-二氯吡啶 1-氧化物 作用下， 反应 6.0h， 以69%的产率得到S-methyl 2-oxo-2-phenylethanethioate
  参考文献：
  名称：

  亲核加氧剂的性质是无酸金催化末端和内部炔烃转化为1,2-二羰基的关键。

  摘要：

  2,3-二氯吡啶N-氧化物，一种新型的氧转移试剂，可在不存在任何酸添加剂且在温和条件下，将金（I）催化的炔烃氧化为1,2-二羰基的电导，以提供目标物种，包括那些由高度酸敏感性基团衍生的物种。所开发的策略可用于多种炔烃底物，例如末端和内部炔烃，乙酰胺，炔基醚/硫醚，甚至未取代的乙炔（40例；产率高达99％）。通过一锅杂环化成功地将氧化整合到捕获反应性二羰基化合物中，并整合到六元氮杂杂环的合成中。这种无酸合成路线也成功地用于天然1,2-二酮的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02785

文献信息

• Iodine–DMSO-promoted divergent reactivities of arylacetylenes
  作者：Suhail A. Rather、Atul Kumar、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/c9cc00346k

  日期：——

  generation of different structures. The reaction represents the first of its kind, involving the use of different iodine concentrations, temperatures, acids and salt to adjust the selectivity for the synthesis of different alkenes, α-functionalized ketones and α-ketomethylthioesters.

  本文介绍了一套前所未有的高效，经济，原子经济且选择性极强的I 2 -DMSO促进方法，用于生成不同的结构。该反应是同类反应中的第一例，涉及使用不同的碘浓度，温度，酸和盐来调节合成不同烯烃，α-官能化酮和α-酮甲基硫代酯的选择性。
• UTILIZATION OF METHYLTHIOMETHYL<i>p</i>-TOLYL SULFONE IN ORGANIC SYNTHESIS
  作者：Katsuyuki Ogura、Nobuhiro Yahata、Kimitoshi Hashizume、Koichi Tsuyama、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1246/cl.1983.767

  日期：1983.5.5

  Methylthiomethyl p-tolyl sulfone was found to be one of the useful reagents for preparation of various organic compounds such as S-methyl α-ketocarbothioates, carboxylic esters, five- and six-membered cycloalkanones, and α-methoxy-α-arylacetic esters.

  发现甲硫基甲基对甲苯基砜是制备各种有机化合物的有用试剂之一，例如 S-甲基 α-酮硫代碳酸酯、羧酸酯、五元和六元环烷酮和 α-甲氧基-α-芳基乙酸酯。
• Oxidative Thioesterification of Alkenes Mediated by 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin and DMSO for the Synthesis of α-Ketothioesters
  作者：Jiawei Hua、Jiaqi Xu、Jia Xu、Bochao Zhou、Dong Zhang、Zhao Yang、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201900585

  日期：2019.7.7

  A simple and mild approach for the synthesis of α‐ketothioesters proceeds through an oxidative thioesterification of alkenes and DMSO in the presence of 1,3‐dibromo‐5,5‐dimethylhydantoin (DBH).

  一种简单温和的合成α-酮硫酯的方法是在1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）存在的情况下，通过烯烃和DMSO的氧化硫酯化反应来进行的。
• A Simple and High Yield General Route to Methyl α-Oxo Thiolcarboxylates
  作者：Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi、Antonella Gatti

  DOI：10.1055/s-1996-4234

  日期：1996.4

  Methyl α-oxo thiolcarboxylates (aliphatic, aromatic and heteroaromatic) are obtained in good to excellent yields by hydrolysis of the corresponding trimethyl α-oxo trithioorthoesters with N-bromosuccinimide in aqueous THF or with HgO/35% aqueous HBF4 ves.

  甲基-β-氧代硫羧酸酯（脂肪族、芳香族和杂芳族）可通过在THF水溶液中用N-溴代琥珀酰亚胺或用HgO/35% HBF4水溶液水解相应的三甲基-β-氧代三硫代邻酯，获得良好至极佳的收率。
• Microwave-assisted safe and efficient synthesis of α-ketothioesters from acetylenic sulfones and DMSO
  作者：Jiayi Wang、Duo Fu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1080/17415993.2022.2137414

  日期：2023.3.4

  α-Ketothioesters are safely and efficiently synthesized from arylacetylenic sulfones and dimethyl sulfoxide (DMSO) in the presence of equivalent of water and catalytic amount of 1,3-dibromo-5,5-dim...

  在等量水和催化量的 1,3-二溴-5,5-dim...