5,7,8-[2H3]-3-hydroxy-17-methyl-morphinan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 5,7,8-[2H3]-3-hydroxy-17-methyl-morphinan
• 英文别名: (1R,9R,10R)-3,5,6-trideuterio-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-ol
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 260.352
• InChiKey: JAQUASYNZVUNQP-FBDZIEANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左啡诺 在 氘代硫酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、 5,7,8-[2H3]-3-hydroxy-17-methyl-morphinan
  参考文献：
  名称：

  使用 1-[2H]-吡啶鎓盐酸盐合成 [2H]-标记的 I 相代谢物

  摘要：

  使用 1-[2H]-吡啶鎓盐酸盐作为试剂在 220°C 下进行 6 小时，可以同时获得 O-去甲基化和芳基-甲基-醚的氢/氘交换。该反应适用于右美沙芬和各种非甾体抗炎药。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.941

文献信息

• Synthesis of [2H]-labelled phase-I-metabolites using 1-[2H]-pyridinium hydrochloride
  作者：Georg Heinkele、Thomas E. Mürdter

  DOI：10.1002/jlcr.941

  日期：2005.5

  Simultaneous O-demethylation and hydrogen/deuterium exchange of aryl-methyl-ethers can be obtained using 1-[2H]-pyridinium hydrochloride as reagent at 220°C for 6 h. This reaction was applied to dextromethorphan and various non-steroidal anti-inflammatory drugs. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  使用 1-[2H]-吡啶鎓盐酸盐作为试剂在 220°C 下进行 6 小时，可以同时获得 O-去甲基化和芳基-甲基-醚的氢/氘交换。该反应适用于右美沙芬和各种非甾体抗炎药。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.