3-((4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazono)indolin-2-one | 461688-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-((4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazono)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 461688-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: GWBCIDJFKIVNAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazono)indolin-2-one 、 巯基乙酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-((2-oxoindolin-3-ylidene)amino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗惊厥药的新型靛红偶联噻唑烷 4-one 衍生物的合成、生物活性和对接研究

  摘要：

  在微波辐射下，设计并合成了一系列 2-(取代-苯基)-3-(2-oxoindolin-3-ylidene)-thiazolidin-4-one 衍生物，使用环保、高效、微波辅助考虑到药效团的结构要求，合成方案包括在二甲基甲酰胺 (DMF) 中以巯基乙酸为溶剂和无水氯化锌作为催化剂的 3-取代苄基-腙-吲哚-2-one 3a-j 环缩合反应。中间体化合物 3a-j 是通过二氢吲哚-2,3-二酮的腙与芳香醛缩合得到的。使用最大电休克癫痫发作 (MES) 和皮下戊四唑 (sc-PTZ) 诱发癫痫发作试验评估合成衍生物的中枢神经系统抑制活性和抗惊厥活性。所有衍生物都显示出良好的 CNS 抑制活性，并在 MES 测试中显示出保护作用，表明它们具有抑制癫痫扩散的能力。进行组织病理学研究以评估由合成化合物引起的肝毒性。这些化合物是无毒的。进行了计算研究，其中通过实验计算了 log P 值。通过将设计的化合物分子对接到

  DOI：

  10.1002/ardp.201500020
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-((4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗惊厥药的新型靛红偶联噻唑烷 4-one 衍生物的合成、生物活性和对接研究

  摘要：

  在微波辐射下，设计并合成了一系列 2-(取代-苯基)-3-(2-oxoindolin-3-ylidene)-thiazolidin-4-one 衍生物，使用环保、高效、微波辅助考虑到药效团的结构要求，合成方案包括在二甲基甲酰胺 (DMF) 中以巯基乙酸为溶剂和无水氯化锌作为催化剂的 3-取代苄基-腙-吲哚-2-one 3a-j 环缩合反应。中间体化合物 3a-j 是通过二氢吲哚-2,3-二酮的腙与芳香醛缩合得到的。使用最大电休克癫痫发作 (MES) 和皮下戊四唑 (sc-PTZ) 诱发癫痫发作试验评估合成衍生物的中枢神经系统抑制活性和抗惊厥活性。所有衍生物都显示出良好的 CNS 抑制活性，并在 MES 测试中显示出保护作用，表明它们具有抑制癫痫扩散的能力。进行组织病理学研究以评估由合成化合物引起的肝毒性。这些化合物是无毒的。进行了计算研究，其中通过实验计算了 log P 值。通过将设计的化合物分子对接到

  DOI：

  10.1002/ardp.201500020

文献信息

• New hydrazonoindolin-2-ones: Synthesis, exploration of the possible anti-proliferative mechanism of action and encapsulation into PLGA microspheres
  作者：Mohamed I. Attia、Wagdy M. Eldehna、Samar A. Afifi、Adam B. Keeton、Gary A. Piazza、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1371/journal.pone.0181241

  日期：——

  The synthesis and molecular characterization of new isatin-based hydrazonoindolin-2-ones 4a-o and 7a-e are reported. The in vitro anti-proliferative potential of the synthesized compounds 4a-o and 7a-e was examined against HT-29 (colon), ZR-75 (breast) and A549 (lung) human cancer cell lines. Compounds 7b, 7d and 7e were the most active congeners against the tested human cancer cell lines with average IC50 values of 4.77, 3.39 and 2.37 μM, respectively, as compared with the reference isatin-based drug, sunitinib, which exhibited an average IC50 value of 8.11 μM. Compound 7e was selected for further pharmacological evaluation in order to gain insight into its possible mechanism of action. It increased caspase 3/7 activity by 2.4- and 1.85-fold between 4 and 8 h of treatment, respectively, at 10 μM and it caused a decrease in the percentage of cells in the G1 phase of the cell cycle with a corresponding increase in the S-phase. In addition, compound 7e increased phosphorylated tyrosine (p-Tyr) levels nearly two-fold with an apparent IC50 value of 3.8 μM. The 7e-loaded PLGA microspheres were prepared using a modified emulsion-solvent diffusion method. The average encapsulation efficiency of the 7e-loaded PLGA microspheres was 85% ± 1.3. While, the in vitro release profile of the 7e-loaded microspheres was characterized by slow and continuous release of compound 7e during 21 days and the release curve was fitted to zero order kinetics. Incorporation of 7e into PLGA microspheres improved its in vitro anti-proliferative activity toward the human cancer cell line A549 after 120 h incubation period with an IC50 value less than 0.8 μM.

  报道了新型靛红酸苯腙基吲哚啉-2-酮类化合物4a-o和7a-e的合成与分子特性研究。对合成的化合物4a-o和7a-e进行了体外抗增殖潜力测试，针对HT-29（结肠）、ZR-75（乳腺）和A549（肺）人类癌细胞系。与参考药物舒尼替尼相比，化合物7b、7d和7e在测试的人类癌细胞系中显示出最高的活性，其平均IC50值分别为4.77、3.39和2.37 μM，而舒尼替尼的平均IC50值为8.11 μM。选取化合物7e进行进一步的药理学评估，以深入了解其可能的作用机制。在10 μM浓度下，化合物7e分别在4小时和8小时处理后，使caspase 3/7活性增加了2.4倍和1.85倍，并导致细胞周期G1期细胞百分比下降，相应地S期细胞百分比增加。此外，化合物7e使磷酸化酪氨酸（p-Tyr）水平增加了近两倍，其明显的IC50值为3.8 μM。采用改进的乳化-溶剂扩散法制备了负载7e的聚乳酸-羟基乙酸共聚物（PLGA）微球。负载7e的PLGA微球的平均包封效率为85% ± 1.3。同时，负载7e的微球的体外释放曲线以缓慢且持续的方式释放化合物7e长达21天，且释放曲线符合零级动力学。将7e嵌入PLGA微球中提高了其在体外对人类癌细胞系A549的抗增殖活性，经过120小时孵育后，其IC50值小于0.8 μM。
• Synthesis of some new mixed azines, Schiff and Mannich bases of pharmaceutical interest related to isatin
  作者：Elsayed M. Afsah、Saad S. Elmorsy、Soha M. Abdelmageed、Zaki E. Zaki

  DOI：10.1515/znb-2014-0262

  日期：2015.6.1

  bases 14 and 15 were obtained from 10a and 10b. Treatment of 2 with succinic, phthalic and quinolinic anhydride and pyromellitic dianhydride afforded compounds 16, 17a, 17b and 18, respectively. The synthesis of isatin Schiff bases incorporating a benzoylpiperidine, benzoylmorpholine and 1,4-dibezoylpiperazine moiety and their N-Mannich bases was investigated.

  摘要 通过用适当的醛或二醛处理 3-hydrazonoindolin-2-one (2) 得到混合吖嗪 3a-h 和 4。用甲醛或戊二醛和适当的胺处理 3b 或 3c，得到 azine 曼尼希碱 5-7。靛红或其 N-曼尼希碱 8 与 1-氨基哌啶、4-氨基吗啉和 1,4-二氨基哌嗪缩合得到 10a-d、12 和 13。曼尼希碱 14 和 15 由 10a 和 10b 得到。用琥珀酸、邻苯二甲酸和喹啉酸酐和均苯四酸二酐处理 2 分别得到化合物 16、17a、17b 和 18。研究了结合苯甲酰哌啶、苯甲酰吗啉和 1,4-二苯甲酰哌嗪部分的靛红希夫碱及其 N-曼尼希碱的合成。
• New Benzopyrrole Derivatives: Synthesis and Appraisal of Their Potential as Antimicrobial Agents
  作者：Deweshri Nandurkar、Sunil Menghani、Kishor Danao、Vijayshri Rokde、Nilesh Rarokar、Pramod Khedekar、Supriya Mana

  DOI：10.1002/cbdv.202300394

  日期：2023.7

  A series of twenty compounds (23–42) were synthesized and characterized by spectral studies in order to explore newer antimicrobial compounds. The majority of the synthesized compounds reported significant antimicrobial properties against various pathogenic bacterial and fungal strains with the help of tube dilution method. Significant activities (MIC ranging from 3.9 to 15.62 μg/ml) have been shown

  合成了一系列 20 种化合物 ( 23 – 42 )，并通过光谱研究进行表征，以探索更新的抗菌化合物。借助管稀释法，大多数合成的化合物对各种病原细菌和真菌菌株具有显着的抗菌特性。已显示出对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的显着活性（MIC 范围为 3.9 至 15.62 μg/ml）。相比之下，据报道，与革兰氏阴性菌（如大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及革兰氏阳性菌（如金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）相比，具有中等至突出的抗菌活性。而对两种真菌菌株（热带念珠菌、光滑念珠菌）的抗真菌活性为中等至优异。化合物 25 和 34 对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌也具有最大的活性。化合物35的抗真菌活性与标准品相当。分别对靶 DNA 旋转酶 A (PDB: 1AB4) 和 14 α-甾醇脱甲基酶 (PDB: 1EA1) 的抗菌和抗真菌活性进行了计算机分子对接评估。典型化合物的抗菌和抗真菌活性的码头评分分别为-4.733和-9
• Synthesis, characterization and<i>in vitro</i>antimicrobial evaluation of new compounds incorporating oxindole nucleus
  作者：Nadia G. Kandile、Howida T. Zaky、Mansoura I. Mohamed、Hind M. Ismaeel、Nashwa A. Ahmed

  DOI：10.3109/14756366.2011.576251

  日期：2012.8.1

  New compounds incorporating with the oxindole nucleus were synthesized via the reaction of substituted isatins [5-methyl-, 5-chloro-and 1-hydroxymethyl isatins] with different nucleophiles. The structures of the newly compounds were elucidated on the basis of FTIR, H-1 NMR, (CMR)-C-13 spectral data, GC/MS and chemical analysis. Investigation of antimicrobial activity of the new compounds was evaluated using broth dilution technique in terms of minimal inhibitory concentration (MIC) count against four pathogenic bacteria and two pathogenic fungi. Most of the new compounds are significantly active against bacteria and fungi. MIC showed that compound (4a) possesses higher effect on Gram-positive bacteria Bacillus cereus than the selected antibacterial agent sulphamethoxazole, whereas compound (11c) possesses more activity against Gram-negative bacteria Shigella dysenterie.