4-[(2,4-二氯苄基)氧基]-3-甲氧基苯甲醛 | 342592-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(2,4-二氯苄基)氧基]-3-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 4-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-[(2,4-Dichlorobenzyl)oxy]-3-methoxybenzaldehyde；4-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 342592-68-1
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O₃
• mdl: MFCD00713662
• 分子量: 311.164
• InChiKey: INKHIZKVRPGGLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2,4-二氯苄基)氧基]-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 {4-[(2,4-Dichlorobenzyl)oxy]-3-methoxyphenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  甘草次酸衍生物的细胞毒特性的设计，制备和研究

  摘要：

  甘草次酸（GA）是一种具有一定抗肿瘤活性的天然产物。为了增强细胞毒性，设计并合成了总共18种GA衍生物。通过MTT法（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2、5-二苯基四唑鎓）评价了它们对MDA-MB-231细胞（人乳腺癌细胞）和HeLa细胞（人宫颈癌细胞）的细胞毒性。溴化物）。结果表明，这些目标化合物具有较宽的摩尔活性范围，其中一些具有比商品药物吉非替尼和阿霉素更好的活性。化合物6g分别以5、10和20 µM诱导7、10和44％的MDA-MB-231细胞凋亡。

  DOI：

  10.1248/bpb.b19-00615
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯氯苄 、 香草醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-[(2,4-二氯苄基)氧基]-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉衍生物作为选择性CYP1B1抑制剂。

  摘要：

  CYP1B1与乳腺癌，卵巢癌，肾癌，皮肤癌和肺癌的发生有关。有人提出，确定有效的和特定的CYP1B1抑制剂可以导致癌症的新治疗。类黄酮具有紧密的刚性骨架，可以精确地装配在CYP1B1的结合腔内。用“ N”原子对类黄酮“ O”原子进行系统等位取代，导致预测“喹唑啉”骨架可能是设计潜在CYP1B1抑制剂的基础。合成了总共20种喹唑啉类似物，并在Sacchrosomes™中筛选了CYP1B1和CYP1A1抑制作用。六种具有抑制CYP1B1能力的化合物的IC50测定结果表明，喹唑啉5c和5h是CYP1B1抑制作用的最佳候选者，IC50值在nM范围内。属于CYP1，CYP2和CYP3酶家族的同源CYP的进一步选择性研究表明，这些化合物可能没有关键的药物相互作用。进行分子建模研究以合理化所观察到的酶促抑制作用。对具有CYP1A1和CYP1B1酶的活酵母和人细胞的进一步生物学研究表明，最有效的化合物具有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.032

文献信息

• [EN] AGONISTS AND ANTAGONISTS OF THE S1P5 RECEPTOR, AND METHODS OF USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR S1P5, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010093704A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Disclosed are compounds that are agonists or antagonists of the S1P5 receptor, compositions comprising said compounds, and methods of using said compounds and compositions. In certain embodiments, said compounds are 1-benzylazetidine-3-carboxylic acid derivatives. In certain embodiments, said methods relate to the treatment of neuropatic pain and/or a neurodegenerative disorder. In certain embodiments, said compounds may be used in combination with a second therapeutic agent.

  本文披露了作为S1P5受体激动剂或拮抗剂的化合物，包括含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。在某些实施例中，这些化合物是1-苄基氮杂环丙氨酸衍生物。在某些实施例中，这些方法涉及治疗神经痛和/或神经退行性疾病。在某些实施例中，这些化合物可以与第二治疗剂结合使用。
• In vitro, in vivo and in silico-driven identification of novel benzimidazole derivatives as anticancer and anti-inflammatory agents
  作者：Reshma Sathyanarayana、Boja Poojary、Sudhanva M. Srinivasa、Vijay K. Merugumolu、Revanasiddappa B. Chandrashekarappa、Shobith Rangappa

  DOI：10.1007/s13738-021-02381-y

  日期：2022.4

  The synthesis of novel benzimidazole derivatives with varied carbon chain length was achieved via “one-pot” nitro reductive cyclization (6a–o). In each case, compounds were determined by the elemental analyses, FT-IR, mass, 1H and 13C NMR spectroscopy. Further, these derivatives were screened for their in vitro anticancer, in vitro and in vivo anti-inflammatory activities. The results revealed that

  通过“一锅法”硝基还原环化（6a-o）实现了具有不同碳链长度的新型苯并咪唑衍生物的合成。在每种情况下，化合物均通过元素分析、FT-IR、质量、1H 和 13C NMR 光谱测定。此外，筛选了这些衍生物的体外抗癌、体外和体内抗炎活性。结果表明，碳链的长度极大地影响了活性。在这 15 种衍生物中，化合物 6d 在 HeLa 和 A549 细胞系中诱导的细胞死亡最多，化合物 6a 成为一种有效的抗炎剂。此外，还研究了强效化合物的物理化学性质。
• 含1-((4-取代苄基)氧基)的3-甲基吡啶并[1, 2-a]嘧啶酮类衍生物及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109651365B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明公开了一种含1‑((4‑取代苄基)氧基)的3‑甲基吡啶并[1,2‑a]嘧啶酮类衍生物及应用，其通式如下，其中：R1为甲氧基，乙氧基，氯，溴；R2为氢，仲丁基，乙基，丙基，氯乙基，苄基，2,4‑二氯苄基，2‑氯苄基，3‑氯苄基，4‑三氟甲基苄基，2‑氯吡啶‑5‑亚甲基，2‑氯噻唑‑5‑亚甲基，4溴苄基，2‑甲氧基苄基，3‑甲氧基苄基；2‑氟苄基，2‑氰基苄基，4‑氰基苄基，2‑甲基苄基，3‑甲基苄基或4‑甲基苄基。本发明化合物能防治水稻白叶枯病和柑桔溃疡病。
• First Discovery of Novel Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidinone Mesoionic Compounds as Antibacterial Agents
  作者：Dengyue Liu、Jian Zhang、Lei Zhao、Wengjing He、Zhengjun Liu、Xiuhai Gan、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b03606

  日期：2019.10.30

  low-risk antibacterial agents. A series of novel pyrido[1,2-a]pyrimidinone mesoionic compounds containing vanillin moieties were synthesized, and the application of these mesoionic compounds as plant antibacterial agents was reported here for the first time. The bioassay results revealed that the mesoionic compounds had good antibacterial activity. Of these compounds, compound 11 showed excellent in vitro

  植物细菌性疾病导致农作物产量和质量大幅下降，并且缺乏高效，低风险的抗菌剂。合成了一系列新的含有香草醛部分的吡啶并[1,2-a]嘧啶酮中离子化合物，并首次报道了这些中离子化合物作为植物抗菌剂的应用。生物测定结果表明，中离子化合物具有良好的抗菌活性。在这些化合物中，化合物11表现出优异的抗米黄单胞菌pv的体外活性。米色，其EC50值为1.1μg/ mL，大大优于比美噻唑（92.7μg/ mL）和噻二唑铜（105.4μg/ mL）。而且，温室条件试验表明，化合物11对水稻细菌性叶枯病的防护和治疗活性分别为75.12％和72.04％，优于比美噻唑（分别为62.24％和50.83％）和噻二唑铜（53.35％和65.04％，分别）。这些结果为中离子香兰素部分作为新的抗菌剂的应用提供了基础。
• Facile Synthesis of Novel Vanillin Derivatives Incorporating a Bis(2-hydroxyethyl)dithhioacetal Moiety as Antiviral Agents
  作者：Jian Zhang、Lei Zhao、Chun Zhu、Zengxue Wu、Guoping Zhang、Xiuhai Gan、Dengyue Liu、Jianke Pan、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b01035

  日期：2017.6.14

  A series of vanillin derivatives incorporating a bis(2-hydroxyethyl)dithioacetal moiety was designed and synthesized via a facile method. A plausible reaction pathway was proposed and verified by computational studies. Bioassay results demonstrated that target compounds possessed good to excellent activities against potato virus Y (PVY) and cucumber mosaic virus (CMV), of which, compound 6f incorporating

  通过简便的方法设计并合成了一系列结合有双（2-羟乙基）二硫缩醛部分的香兰素衍生物。提出了合理的反应途径，并通过计算研究进行了验证。生物测定结果表明，目标化合物具有抗马铃薯病毒Y（PVY）和黄瓜花叶病毒（CMV）的良好至优异的活性，其中化合物6f结合了双（2-羟乙基）二硫缩醛部分，在体内对PVY和CMV表现出最佳的治疗和保护活性，其50％有效浓度分别为217.6、205.7μg/ mL和206.3、186.2μg/ mL，优于利巴韦林（分别为848.0、808.1μg/ mL和858.2、766.5μg/ mL），杜布林（分别为462.6、454.8μg/ mL和471.2、465.4μg/ mL）和宁南霉素（440.5、425.3μg/ mL和426.1、405.3μg/ mL）。当前的研究为结合双（2-羟乙基）二硫缩醛作为新抗病毒剂的香兰素衍生物的应用提供了支持。