(5Z,8Z,11Z,13E,17Z)-15-hydroxyeicosa-5,8,11,13,17-pentaenoic acid methyl ester | 151675-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,13E,17Z)-15-hydroxyeicosa-5,8,11,13,17-pentaenoic acid methyl ester
• CAS: 151675-39-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: WQNCOVSGYQHFGS-VTLROIMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 、 (5Z,8Z,11Z,13E,17Z)-15-hydroxyeicosa-5,8,11,13,17-pentaenoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从植物粉中冻干的提取物，可作为合成氧化脂的纯化加氧酶的宝贵替代品。

  摘要：

  在这项工作中，大豆粉和燕麦粉的全部水提取物已用作纯化加氧酶的有价值的替代品，用于制备衍生自（5Z，8Z，11Z，14Z，17Z）-二十碳五烯酸（EPA）的脂蛋白。在大豆的水提取物中的脂氧化酶活性（甘氨酸最大。 L.）面粉用亚油酸作为底物监测，并与可商购的纯化酶（LOX-1）进行比较。燕麦粉提取物（燕麦）通过比较在油酸甲酯的环氧化中的不同酶制剂来评估它们的过氧化酶活性。已经发现，从这些植物粉中冻干水提取物在酶稳定性，可再现性和对制备性有机合成的适用性方面具有优势。测试冻干的酶制剂对EPA的氧官能化，并以令人满意的产率分离所形成的产物。在大豆冻干提取物的存在下，EPA得到15 S-羟基-（5 Z，8 Z，11 Z，13 E，17 Z对映体形式的）-二十碳五烯酸为独家产品。燕麦粉中的过氧化酶的选择性较低，并催化了EPA的不同环氧化物的形成。然而，在五个条件下，在受控条件下进行EPA的生物催化环氧化可得到旋光性（17

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103325
• 作为产物：
  描述：

  EPA乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 immobilized lipase from Candida Antarctica 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5Z,8Z,11Z,13E,17Z)-15-hydroxyeicosa-5,8,11,13,17-pentaenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从植物粉中冻干的提取物，可作为合成氧化脂的纯化加氧酶的宝贵替代品。

  摘要：

  在这项工作中，大豆粉和燕麦粉的全部水提取物已用作纯化加氧酶的有价值的替代品，用于制备衍生自（5Z，8Z，11Z，14Z，17Z）-二十碳五烯酸（EPA）的脂蛋白。在大豆的水提取物中的脂氧化酶活性（甘氨酸最大。 L.）面粉用亚油酸作为底物监测，并与可商购的纯化酶（LOX-1）进行比较。燕麦粉提取物（燕麦）通过比较在油酸甲酯的环氧化中的不同酶制剂来评估它们的过氧化酶活性。已经发现，从这些植物粉中冻干水提取物在酶稳定性，可再现性和对制备性有机合成的适用性方面具有优势。测试冻干的酶制剂对EPA的氧官能化，并以令人满意的产率分离所形成的产物。在大豆冻干提取物的存在下，EPA得到15 S-羟基-（5 Z，8 Z，11 Z，13 E，17 Z对映体形式的）-二十碳五烯酸为独家产品。燕麦粉中的过氧化酶的选择性较低，并催化了EPA的不同环氧化物的形成。然而，在五个条件下，在受控条件下进行EPA的生物催化环氧化可得到旋光性（17

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103325

文献信息

• Oxylipins from the microalgae Chlamydomonas debaryana and Nannochloropsis gaditana and their activity as TNF-α inhibitors
  作者：Carolina de los Reyes、Javier Ávila-Román、María J. Ortega、Adelina de la Jara、Sofía García-Mauriño、Virginia Motilva、Eva Zubía

  DOI：10.1016/j.phytochem.2014.03.011

  日期：2014.6

  The chemical study of the microalgae Chlamydomonas debaryana and Nannochloropsis gaditana has led to the isolation of oxylipins. The samples of C debaryana have yielded the compounds (4Z,7Z,9E,11S,13Z)-11-hydroxyhexadeca-4,7,9,13-tetraenoic acid (1), (4Z,7E,9E,13Z)-11-hydroxyhexadeca-4,7,9,13-tetraenoic acid (2), (4Z,6E,10Z,13Z)-8-hydroxyhexadeca-4,6,10,13-tetraenoic acid (3), (4Z,8E,10Z,13Z)-7-hydroxyhexadeca-4,8,10,13-tetraenoic acid (4), and (5E,7Z,10Z,13Z)-4-hydroxyhexadeca-5,7,10,13-tetraenoic acid (5), which are derived from the fatty acid 16:4 Delta(4,7,10,13) together with the compound (5Z,9Z,11E,15Z)-13-hydroxyoctadeca-5,9,11,15-tetraenoic acid (7) derived from coniferonic acid (18:4 Delta(5,9,12,15)). In addition, the known polyunsaturated hydroxy acids 11-HHT (6), (5Z,9Z,11E)-13-hydroxyoctadeca-5,9,11-trienoic acid (8), (13S)-HOTE (9), (9E,11E,15Z)-13-hydroxyoctadeca-9,11,15-trienoic acid (10), 9-HOTE (11), 12-HOTE (12), 16-HOTE (13) and (13S)-HODE (14) have also been obtained. The chemical study of N. gaditana has led to the isolation of the hydroxy acid (15S)-HEPE (15) derived from EPA (20:5 Delta(5,8,11,14,17)). The structures of the isolated compounds were established by spectroscopic means. The optical activity displayed by oxylipins 1, 2, 6, 7, 9, 10, 14, and 15 suggests the occurrence of LOX-mediated pathways in C debaryana and N. gaditana. In anti-inflammatory assays, all the tested compounds inhibited the TNF-alpha production in LPS-stimulated THP-1 macrophages. The most active oxylipin was the C-16 hydroxy acid 1, which at 25 mu M caused a 60% decrease of the TNF-alpha level. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.