14-O-(p-methoxybenzyl)zearalenone | 1644064-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 14-O-(p-methoxybenzyl)zearalenone
• 英文别名: (4S,12E)-18-hydroxy-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraene-2,8-dione
• CAS: 1644064-13-0
• 化学式: C₂₆H₃₀O₆
• 分子量: 438.521
• InChiKey: RJERKAWKRQAUTA-PYJQOMOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-O-(p-methoxybenzyl)zearalenone 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((S,E)-14-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyl-1,7-dioxo-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetradecin-16-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of zearalenone-16-β,D-glucoside and zearalenone-16-sulfate: A tale of protecting resorcylic acid lactones for regiocontrolled conjugation

  摘要：

  本文提出了合成16-葡萄糖苷和16-硫酸盐的可靠程序，这是一种属于雷斯酸内酯（RAL）型化合物的玉米赤霉醇。考虑到不同的保护策略，并将其应用于合成难以获得的葡萄糖苷和硫酸盐。乙酰基和p-甲氧基苄基保护导致不良结果，被认为是不适当的。最后，三异丙基硅基保护的玉米赤霉醇作为中间体，首次成功用于合成相应的霉菌毒素葡萄糖苷和硫酸盐，这些物质作为参考材料对于新兴领域中的隐蔽霉菌毒素研究非常有价值。此外，作为四丁基铵盐制备的芳基硫酸盐表现出高稳定性。总的来说，这些发现应该适用于合成类似的RAL型和天然产物结合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.112
• 作为产物：
  描述：

  玉米烯酮 、 4-甲氧基氯苄 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到14-O-(p-methoxybenzyl)zearalenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of zearalenone-16-β,D-glucoside and zearalenone-16-sulfate: A tale of protecting resorcylic acid lactones for regiocontrolled conjugation

  摘要：

  本文提出了合成16-葡萄糖苷和16-硫酸盐的可靠程序，这是一种属于雷斯酸内酯（RAL）型化合物的玉米赤霉醇。考虑到不同的保护策略，并将其应用于合成难以获得的葡萄糖苷和硫酸盐。乙酰基和p-甲氧基苄基保护导致不良结果，被认为是不适当的。最后，三异丙基硅基保护的玉米赤霉醇作为中间体，首次成功用于合成相应的霉菌毒素葡萄糖苷和硫酸盐，这些物质作为参考材料对于新兴领域中的隐蔽霉菌毒素研究非常有价值。此外，作为四丁基铵盐制备的芳基硫酸盐表现出高稳定性。总的来说，这些发现应该适用于合成类似的RAL型和天然产物结合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.112