2-(3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl)pyridine | 105575-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl)pyridine
• 英文别名: 2-((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)pyridine；2-[(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl]pyridine；2-[(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]pyridine
• CAS: 105575-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: RVVDTAGINJPVFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl)pyridine 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， -78.0~145.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyrazino[2,3-b]indolizine
  参考文献：
  名称：

  Fused pyrazino[2,3-b]indolizine and indolizino[2,3-b]quinoxaline derivatives; synthesis, structures, and properties

  摘要：

  The synthesis of six new compounds incorporating either a pyrazino[2,3-b]indolizine or indolizino[2,3-b] quinoxaline core are reported in good yield (58-87%). The intermediates for the key cyclization reaction for one set of compounds (5a-c), with a sterically demanding 3,5-dimethylpyrazole group in the 5-position of the core, were found to be mono-substituted. These intermediates could be isolated and cyclized by heating under acid-catalyzed conditions. To further demonstrate the versatility of the chemistry, compounds 6a-c were synthesized in 58-68% yields. Compounds 5a-c are non-planar in solution and the solid-state, while 6a-c have close to planar conformations, pointing to weak hydrogen bonds between the acidic C-Hs and the adjacent azine nitrogen atoms. The cytotoxicity of the six newly synthesized and three previously prepared compounds was assessed against a human glioblastoma multiforme cell line. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.133
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 2-氯甲基吡啶 在 四丁基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以54%的产率得到2-(3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N'N'N 钳和 N'N 双齿（吡唑基吡啶基）Rh(I) 配合物作为烯烃加氢甲酰化的催化剂前体

  摘要：

  多年来，加氢甲酰化或羰基合成法的工业过程已用于从烯烃生产醛。不同的金属已被用作加氢甲酰化的有效催化剂，其中得到的产物是直链和支链醛；因此，开发对醛类具有高选择性的加氢甲酰化新催化剂具有重要意义。铑配合物 6-9 是使用 [RhCl(CO)2]2 或 [RhCl(COD)]2 与吡唑基吡啶基 N'N'N 钳形配体或吡唑基吡啶基 N'N 配体合成的。然后将这些配合物作为使用各种烯烃的加氢甲酰化反应中的催化剂前体进行评估。催化剂均显示出加氢甲酰化活性，但在优化温度后，活性最高的催化剂是甲基取代的吡唑基-铑配合物 7，合成气压力和催化剂用量。在最佳加氢甲酰化条件下，在 7 存在下使用其他烯烃底物进行加氢甲酰化。十一烯和十二烯作为底物仅显示出极少的醛形成，观察到主要是烯烃的异构化。

  DOI：

  10.1007/s11243-019-00350-2

文献信息

• Tyrosinase Model Systems Supported by Pyrazolylmethylpyridine Ligands: Electronic and Steric Factors Influencing the Catalytic Activity and Impact of Complex Equilibria in Solution
  作者：Benjamin Herzigkeit、Benedikt M. Flöser、Tobias A. Engesser、Christian Näther、Felix Tuczek

  DOI：10.1002/ejic.201800319

  日期：2018.7.13

  a multidentate ligand can be designed in a modular fashion. DFT calculations are used to explore the differences in reactivity between the two systems. Regarding the behavior of these complexes in solution, evidence for an equilibrium between homoleptic and heteroleptic forms is presented. The crystal structure of a dinuclear complex exhibiting two homoleptic CuII units bridged by a fluorido ligand

  合成了由吡唑基甲基吡啶（PMP）配体支撑的两个新的铜（I）配合物，并研究了它们催化几种单酚底物的氧合反应的能力。含有吡啶和吡唑供体基团的PMP配体代表二吡啶基甲烷（DPM）和双（吡唑基）甲烷（BPM）配体之间的杂化物。发现这两种新的[Cu（MeCN）2 PMP ] PF 6配合物的催化活性介于催化惰性的[Cu（MeCN）2 DPM ] PF 6和高活性的[Cu（MeCN）2 BPM ] PF之间。6，表明可以以模块方式设计多齿配体的电子性质。DFT计算用于探索两个系统之间反应性的差异。关于这些复合物在溶液中的行为，提出了纯衡和杂衡形式之间平衡的证据。获得了一个双核络合物的晶体结构，该结构具有两个被氟代配体桥接的均相的Cu II单元，这可能代表了延长反应时间后PMP型催化剂的衰变产物之一。
• Synthesis of acyl iron complexes based on bis(heteroaryl)methanes
  作者：Da-Wei Zhao、Xia-Li Liu、Xiao-Yan Zhang、Liang-Fu Tang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.12.039

  日期：2015.3

  lithiation of bis(pyrazol-1-yl)methanes, bis(1-methylimidazol-2-yl)methane [CH2(mim)2] and 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl)pyridine [CH2(3,5-Me2Pz)(Py)] using n-BuLi at low temperature, with iron carbonyl and iodine resulted in significantly different acyl iron derivatives. Reaction of bis(pyrazol-1-yl)methanes with n-BuLi, and subsequently with iron carbonyl and iodine yielded bis(pyrazol-1-yl)acyl

  锂盐的处理，其衍生自双（吡唑-1-基）甲烷，双（1-甲基咪唑-2-基）甲烷[CH 2（mim）2 ]和2-（3,5-二甲基吡唑-在低温下使用正丁基锂与羰基铁和碘作用的1-基甲基）吡啶[CH 2（3,5-Me 2 Pz）（Py）]产生明显不同的酰基铁衍生物。双（吡唑-1-基）甲烷与正丁基锂反应，然后与羰基铁和碘反应生成双（吡唑-1-基）酰基铁络合物，而类似的CH 2（mim）2反应则得到戊基铁络合物CH 2（mim）2 Fe（CO）2（COBu-n）I，也可以通过依次用n -BuLi，CH 2（mim）2和碘对羰基铁进行处理而获得。另外，CH 2（3,5-Me 2 Pz）（Py）与n -BuLi，羰基铁和碘的连续反应生成（3,5-二甲基吡唑-1-基）（2-吡啶基）酰基铁络合物。相应的戊酰基铁络合物CH 2（3,5--ME 2 PZ）（PY）的Fe（CO）2（COBu- Ñ）当铁羰基进行反应我获得具有Ñ正丁基锂，随后用CH
• Synthesis, characterization and use of imidazole and methyl-pyrazole based pyridine ligands as extractants for nickel(II) and copper(II)
  作者：Brendan H. Pearce、Hezron F.O. Ogutu、Waheed Saban、Robert C. Luckay

  DOI：10.1016/j.ica.2019.02.020

  日期：2019.5

  solvent extraction of only Ni(II) in the absence of synergist produced values from 3% to 15% and values between 69% and 79% with synergist. The competitive extraction of metal ions from a base metal ion mix (Co2+, Ni2+, Zn2+, Cu2+, Pb2+ and Cd2+) produced extraction values of 15%−87% extraction of different metal ions with synergist. Finally, time dependent extraction studies with Ni(II) showed that

  摘要这项工作包括合成七个基于吡啶的配体，2-（3-丁基-1H-吡唑-5-基）-吡啶（1），2- [3-（叔丁基）-1H-吡唑-5 -基]-吡啶（2），2-（3-辛基-1H-吡唑-5-基）-吡啶（3），2-（1-辛基-1H-咪唑-2-基）吡啶（4）， 2-[（（1H-吡唑-1-基）甲基]吡啶（5），2-[（（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）甲基]吡啶（6）和2-[（3-甲基-1H-吡唑-1-基）甲基]吡啶（7）。在大多数情况下，我们修改了一些路线并提高了产量。适当地使用1 H和13 C NMR，红外（IR）光谱，质谱（ms），元素分析（EA）和熔点对配体进行了全面表征。我们设法生长了2-[（（1H-吡唑-1-基）甲基]吡啶高氯酸铜（II）络合物的单晶，并使用单晶X射线衍射解决了该结构。围绕铜（II）中心的配位是伪正方形平面，具有两个与金属离子配位的配体。迹象表明，使用该配体对铜（II）的
• Neutral and cationic (pyrazolylmethyl)pyridine palladium(II) complexes: kinetics and chemoselectivity studies in hydrogenation of alkenes and alkynes
  作者：Stephen O. Ojwach、Aloice O. Ogweno

  DOI：10.1007/s11243-016-0050-7

  日期：2016.8

  [PdClMe(COD)] afforded the respective neutral palladium complexes, [PdCl2(L1)] (1), [PdCl2(L2)] (2) and [PdClMe(L1)] (3). Treatment of complex 1 with equimolar amounts of PPh3 or PPh3/NaBAr4 produced the corresponding cationic complexes [Pd(L1)ClPPh3]Cl (4) and [Pd(L1)ClPPh3]BAr4 (5), respectively. Complexes 1–5 formed active catalysts in hydrogenation of alkenes and alkynes. Isomerization reactions were

  (3,5-二甲基吡唑基甲基)吡啶(L1)和(3,5-二苯基吡唑基甲基)吡啶(L2)与[PdCl2(NCMe)2]或[PdClMe(COD)]反应得到各自的中性钯配合物[PdCl2 (L1)] (1)、[PdCl2(L2)] (2) 和 [PdClMe(L1)] (3)。用等摩尔量的 PPh3 或 PPh3/NaBAr4 处理配合物 1 分别产生相应的阳离子配合物 [Pd(L1)ClPPh3]Cl (4) 和 [Pd(L1)ClPPh3]BAr4 (5)。配合物 1-5 在烯烃和炔烃的加氢中形成活性催化剂。异构化反应在末端烯烃的加氢反应中占主导地位，而炔烃的加氢在形成相应的烯烃之前涉及通过烯烃中间体的两步过程。
• Chelating (pyrazolylmethyl)pyridine ligands: Coordination chemistry and binding properties with zinc(II) and cadmium(II) cations
  作者：Stephen O. Ojwach、George S. Nyamato、Benard Omondi、James Darkwa

  DOI：10.1016/j.ica.2012.07.005

  日期：2012.9

  ligate to the zinc and cadmium atoms in a bidentate fashion. The pyrazolyl compounds 2-(pyrazol-1-ylmethyl)pyridine (L1), (L2) and (L3) were also used as model chelating agents for liquid–liquid removal of zinc(II), cadmium(II) and lead(II) cations from water using dichloromethane as the organic solvent. L1–L3 showed extraction efficiencies of 70–88% for zinc(II), 50–55% for lead(II) and (19–31%) for

  2-（3,5-二甲基吡唑-1-基甲基）吡啶（L2）和2-（3,5-二叔丁基吡唑-1-基甲基）吡啶（L3）与Zn（NO 3）或Cd（NO 3）的反应生产的单金属配合物[Zn（NO 3）2（L2）]（1），[Zn（NO 3）2（L3）]（2），[Cd（NO 3）2（L2）]（3）和[Cd （NO 3）2（L3）]（4）。在复合物的固态结构中1在图3，图4和图4中，L 2和L 3以二齿方式连接至锌和镉原子。吡唑基化合物2-（吡唑-1-基甲基）吡啶（L1），（L2）和（L3）还用作模型螯合剂，用于液-液去除锌（II），镉（II）和铅（II） ）使用二氯甲烷作为有机溶剂从水中得到的阳离子。L1 - L3对锌（II）的提取效率为70-88％，对铅（II）的提取效率为50-55％，对镉（II）的提取效率为（19-31％）。从密度泛函理论计算获得的理论结果与实验提取趋势一致。