O,O-diethyl S-methyl phosphorothioate | 2404-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: O,O-diethyl S-methyl phosphorothioate
• 英文别名: Diethyl-S-methyl-phosphorthiolat；Thiophosphorsaeure-O,O-diethyl-S-methylester；O,O-Diethyl-S-methyl-thiophosphat；O,O-Diethyl-S-methylphosphorthioat；1-[ethoxy(methylsulfanyl)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 2404-05-9
• 化学式: C₅H₁₃O₃PS
• mdl: MFCD01704954
• 分子量: 184.196
• InChiKey: GWEDODYYNURODY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  1.1168 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2920190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl S-methyl phosphorothioate 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到O-ethyl S-methyl phosphorochloridothiolate
  参考文献：
  名称：

  氟化磷化合物：第8部分。双（氟烷基）氯代磷酸酯与硫亲核试剂的反应

  摘要：

  总结了双（氟烷基）氯代磷酸酯对亲核试剂的反应性。此处描述的先前数据和结果表明，反应性依次降低：胺>醇>硫醇。通过用在醚中的两个摩尔当量的EtSH和Et 3 N处理CF 3 CH 2 OP（O）Cl 2，以30％的产率合成CF 3 CH 2 OP（O）（SEt）2。氯化物（CF 3 CH 2 O）2 P（O）Cl和（C 2 F 5 CH 2 O）2 P（O）Cl在-78°C或与Pb（SMe ）2在苯中。乙硫醇和丙硫醇在三乙胺存在下与氟化氯化物反应，以13–41％的收率得到硫醇盐（R F O）2 P（O）SR，其中R F为CF 3 CH 2，C 2 F 5 CH 2，C 3 F 7 CH 2或（CF 3）2 CH和R为Et或n -Pr。类似地，通过溴化相应的双（氟代烷基）H进行的溴溴酸盐（R F CH 2 O）2 P（O）Br的反应与苯硫醇形成的膦酸酯得到的衍生物（R F CH 2 O）2 P

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00239-7
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 O,O-二乙基-S-(对硝基苯基)硫代磷酸酯 在 Pd(dmba)(py)(OTf) 三乙胺 作用下， 生成 O,O-diethyl S-methyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  邻位钯制的二甲基苄胺配合物，可作为高效的周转催化剂，用于分解P = S杀虫剂。一些含P = S的硫代磷酸酯三酯的甲醇分解的机理研究。

  摘要：

  合成了邻钯配合物Pd（dmba）（py）（OTf）（9）或Pd（N，N-二甲基苄胺）（吡啶）（三氟甲磺酸盐），并研究了其在甲醇中的溶液性质与pH的关系。在中性溶液中，三氟甲磺酸酯从络合物中解离，形成显性形式的Pd（dmba）（py）（HOCH3），在酸性条件下，吡啶解离，形成Pyr-H +和Pd（dmba）（HOCH3）（HOCH3）。在碱性条件下，Pd（dmba）（py）（HOCH3）电离产生Pd（dmba）（py）（-OCH3），吡啶可从中解离，生成双甲氧基桥接的二聚体（Pd（dmba ）（-OCH3））2（15-二聚体），及其单体Pd（dmba）（HOCH3）（-OCH3）。在缓冲条件下的动力学研究表明，9是杀fe硫磷和其他P = S农药甲醇分解的有效催化剂。催化剂的活性形式是碱性的，具有一种缔合的甲醇盐，其表观（s）pK（a）为10.8。对UV / vis光谱随pH的变化进行分析，得出分光光度法（s）pK（a）为10

  DOI：

  10.1039/b508917d

文献信息

• A Robust Methodology for the Synthesis of Phosphorothioates, Phosphinothioates and Phosphonothioates
  作者：David J. Jones、Eileen M. O'Leary、Timothy P. O'Sullivan

  DOI：10.1002/adsc.202000059

  日期：2020.4.27

  A robust methodology for the synthesis of phosphorothioates, phosphinothioates and phosphonothioates, including those bearing low molecular weight S‐alkyl side‐chains, is presented. Application of the “caesium effect” in conjunction with the disulfide 3,3’‐dithiobis(propionitrile), which acts as a shelf‐stable sulfur source, avoids recourse to malodorous alkanethiols and toxic P−Cl precursors. A diverse

  提出了一种强大的方法来合成硫代磷酸酯，硫代磷酸酯和硫代磷酸酯，包括带有低分子量S-烷基侧链的那些。将“铯效应”与作为货架稳定硫源的二硫化物3,3'-dithiobis（propionitrile）结合使用，可避免使用恶臭的链烷硫醇和有毒的P-Cl前体。可以始终如一的高收率制备各种含硫有机磷靶标，包括基于磷的杂环。这种化学作用还可以方便地获得相应的DBU盐，这些盐是Pd催化偶联反应的潜在底物。
• A New, Efficient Synthesis of Thioloesters
  作者：Tomasz Nowicki、Anna Markowska、Piotr Kiełbasinski、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1055/s-1986-31592

  日期：——

  The reaction between phosphorothioic and thiocarboxylic acids and O-alkyl-N,N-dicyclohexylisoureas has been found to give the corresponding phosphorothiolates and thiolocarboxylates in high yields (65-95%), providing a new method for the thiophosphorylation and thiocarboxylation of alcohols.

  研究发现，硫代磷酸和硫代羧酸与 O-烷基-N,N-二环己基异脲反应后，能以高产率（65-95%）得到相应的硫代磷酸酯和硫代羧酸酯，为醇的硫代磷化和硫代羧化提供了一种新方法。
• Almasi,L.; Paskucz,L., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 3293 - 3297
  作者：Almasi,L.、Paskucz,L.

  DOI：——

  日期：——
• Krawczyk, Ewa; Skowronska, Aleksandra; Michalski, Jan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 89 - 100
  作者：Krawczyk, Ewa、Skowronska, Aleksandra、Michalski, Jan

  DOI：——

  日期：——
• 1082. The reactivity of organophosphorus compounds. Part IX. The reaction of thionates with alkyl iodides
  作者：A. J. Burn、J. I. G. Cadogan

  DOI：10.1039/jr9610005532

  日期：——

表征谱图