2-hydroxy-7-methoxy-1,4-naphthoquinone | 6551-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-7-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 7-methoxylawsone；2-hydroxy-7-methoxy-[1,4]-naphthoquinone；2-hydroxy-7-methoxynaphthalene-1,4-dione；7-methoxy-2-hydroxynaphthalene-1,4-dione；2-hydroxy-7-methoxy-[1,4]naphthoquinone；7-methoxy-2-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• CAS: 6551-27-5
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: KNGQYDIPGXPQAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 沸点：
  412.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-7-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 二氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 L-脯氨酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2-萘醌的光化学反应对映选择性合成 γ-红霉素：活力对发色团的依赖性

  摘要：

  针对γ-红霉素的对映选择性全合成，我们报道了1,2-萘醌的光化学反应，作为解决单个螺缩醛立体中心的对映控制困难的有前景的解决方案。本研究检验了这种方法对功能化程度更高的底物的适用性，结果揭示了活力对甲氧基取代基位置和数量不同的发色团结构的依赖性。

  DOI：

  10.1055/a-2113-0212
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl 3-hydroxy-6-methoxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以48 %的产率得到2-hydroxy-7-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的萘醌稠合糖杂化物的高效合成及其计算机对接研究

  摘要：

  萘醌是一类具有 1,4-萘醌核心结构的天然化合物，因其药理学特性而受到关注。这些化合物的抗癌活性归因于它们接受电子的能力，从而导致活性氧的产生，从而导致 DNA 损伤和细胞死亡。在最近的研究中，羟基-1,4-萘醌衍生物，包括柔红霉素，已显示出对多种人类癌症的良好抑制作用，例如急性髓性白血病、慢性粒性白血病和卡波西肉瘤。为了进一步探索它们作为抗癌剂的潜力，本文重点关注天然产物启发的基于萘醌的糖杂化物的设计和合成。这些糖杂化物是根据生物活性芳基糖苷和醌的结构设计的，旨在增强它们对癌症相关蛋白靶点的结合亲和力和特异性。通过计算对接模拟研究了合成的糖杂化物与靶蛋白之间的相互作用，并发现了更好的结合亲和力。

  DOI：

  10.1055/a-2181-9709

文献信息

• Fused quinonic compounds
  申请人：Centro Atlantico del Medicamento S.A (Ceamed, S.A)

  公开号：EP2690094A1

  公开（公告）日：2014-01-29

  A compound having the formula (I): for use in treating disease; a composition comprising said fused quinonic compound of formula (I) and at least one pharmaceutically acceptable carrier; as well as a method of modulating a Janus Kinase-Signal Transduction and Activators of Transcription (JAK-STAT) pathway. The activation of a JAK-STAT pathway is associated with several disease states such as immunological and inflammatory diseases, hyperproliferative disorders including cancer, and myeloproliferative diseases.

  具有公式(I)的化合物： 用于治疗疾病；包含所述公式(I)的融合醌类化合物和至少一种药物可接受的载体的组合物；以及一种调节Janus激酶-信号转导和转录激活因子(JAK-STAT)通路的方法。JAK-STAT通路的激活与多种疾病状态有关，如免疫性和炎症性疾病、包括癌症在内的过度增殖障碍以及骨髓增殖性疾病。
• Synthesis and antiallergic activity of 2-hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones
  作者：Derek R. Buckle、Barrie C. C. Cantello、Harry Smith、Raymond J. Smith、Barbara A. Spicer

  DOI：10.1021/jm00218a014

  日期：1977.8

  have highest potency with alkyl substitution at both C-6 and C-7. The most potent compounds were 7c and 7e which produced a 50% inhibition in the rat PCA test at doses of about 10 micrometerM/kg following subcutaneous administration and showed activity after oral administration. Related 4-hydroxy-3-nitro-2(1H)-naphthalenones had no effect on rat PCA in doses up to 500 micrometerM/kg.

  新型2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的选择被证明是大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的有效抑制剂，并且在C-6和C-7处具有最高的烷基取代效力。最有效的化合物是7c和7e，它们在大鼠PCA测试中以约10微米M / kg的剂量在皮下给药后产生50％的抑制作用，并在口服后显示出活性。相关的4-羟基-3-硝基-2（1H）-萘烯酮对大鼠PCA的影响最大为500 microM / kg。
• The first enantioselective total synthesis of lantalucratin C and determination of its absolute configuration
  作者：Tokutaro Ogata、Manami Tanaka、Momoe Ishigaki、Maki Shimizu、Arisa Nishiuchi、Kiyofumi Inamoto、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.050

  日期：2015.9

  Described here is the first enantioselective total synthesis of lantalucratin C, which was isolated from the rainforest plant Lantana involucrata, and which possesses anti-tumor activity. The OH group on the aromatic ring was systematically introduced by an appropriate management of the OH protecting groups. The alkyl side chain connected to a chiral carbon center was incorporated by directed ortho-lithiation

  此处描述的是从雨林植物马Lan丹（Lantana involucrata）中分离出来的兰塔卢卡汀C的第一个对映选择性全合成，并具有抗肿瘤活性。芳香环上的OH基是通过适当管理OH保护基而系统地引入的。通过萘的定向邻位锂化，然后不对称环氧化，并入连接到手性碳中心的烷基侧链。通过CAN介导的氧化环化反应，由3-羟基烷基萘构建呋喃基1,2-萘醌骨架。通过Kusumi-Mosher方法将C2碳上的绝对立体化学分配为R-构型。
• Unusual, chemoselective etherification of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives utilizing alkoxymethyl chlorides: scope, mechanism and application to the synthesis of biologically active natural product (±)-lantalucratin C
  作者：Tokutaro Ogata、Tomoyo Yoshida、Maki Shimizu、Manami Tanaka、Chie Fukuhara、Junko Ishii、Arisa Nishiuchi、Kiyofumi Inamoto、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.040

  日期：2016.3

  A novel etherification of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives with alkoxyalkyl chlorides and hydride bases is described. Precise study of the conditions and substrate scope suggested that the reaction occurs specifically in the molecule having a 2-hydroxy-1,4-benzoquinone skeleton. A chemoselective O-methylation reaction was achieved to afford a synthetically important intermediate, which offered

  描述了2-羟基-1，4-萘醌衍生物与烷氧基烷基氯化物和氢化物碱的新型醚化。对条件和底物范围的精确研究表明，该反应特别发生在具有2-羟基-1,4-苯醌骨架的分子中。实现了化学选择性的O-甲基化反应，以提供合成上重要的中间体，该中间体可轻松获得具有抗肿瘤活性的天然产物。
• [EN] AZIRIDINYL AND AMINO DIMERIC NAPHTHOQUINONE COMPOUNDS AND USE FOR ACUTE MYELOID LEUKEMIA<br/>[FR] COMPOSÉS DE NAPHTOQUINONE D'AZIRIDINYLE ET D'AMINO DIMÈRE ET LEUR UTILISATION POUR LA LEUCÉMIE MYÉLOÏDE AIGUË
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2018067842A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention relates to new amino dimeric naphthoquinone compounds with antileukemic activity. Compounds of the invention demonstrated increased aqueous solubility compared to previously available dimeric naphthoquinones and potent nanomolar inhibition of cell survival in AML cells. Preferred compounds contained an aziridine or a secondary amino alcohol pharmacophore.

  这项发明涉及具有抗白血病活性的新氨基二聚萘醌化合物。与先前可获得的二聚萘醌化合物相比，本发明的化合物表现出增加的水溶性，并且对AML细胞中的细胞存活具有强效的纳摩尔级抑制作用。优选的化合物包含一个环氮乙烷或次级氨基醇药效团。