2-ethyl-8-methoxy-2-methyl-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione | 1259433-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-ethyl-8-methoxy-2-methyl-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
• 英文别名: 8-methoxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-11-oxa-benzo[g]chromene-5,10-dione；8-methoxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione；8-Methoxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)benzo[g]chromene-5,10-dione；8-methoxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)benzo[g]chromene-5,10-dione
• CAS: 1259433-94-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: SGWQDRZXQSNSAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-7-methoxy-1,4-naphthoquinone 、 柠檬醛 在 水 作用下， 反应 6.0h， 以63%的产率得到2-ethyl-8-methoxy-2-methyl-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Environmentally benign, one-pot synthesis of pyrans by domino Knoevenagel/6π-electrocyclization in water and application to natural products

  摘要：

  在水相介质中，通过多种环状1,3-二羰基化合物与若干α,β-不饱和醛的反应，以良好产率实现了吡喃的环保、简便、高效合成。关键策略是形式上的[3+3]环加成，通过多米诺Knoevenagel缩合/6π电环化反应实现。这一方法被应用于生物活性吡喃香豆素、吡喃喹啉酮和吡喃萘醌衍生物的合成，以及部分天然与合成产物的制备。

  DOI：

  10.1039/c0gc00265h

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed C–H Bond Activation/C–C Coupling/Intramolecular Tsuji–Trost Reaction Cascade: Facile Access to 2<i>H</i>-Pyranonaphthoquinones
  作者：Jinlei Bian、Xue Qian、Nan Wang、Tong Mu、Xiang Li、Haopeng Sun、Lianshan Zhang、Qidong You、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01304

  日期：2015.7.17

  An efficient one-pot synthesis of 2H-pyranonaphthoquinone was achieved via a palladium-catalyzed C–H bond activation/C–C bond formation/intramolecular Tsuji–Trost reaction cascade. The unprecedented procedure exhibits excellent functional group tolerance, giving the target naphthoquinones in moderate to good isolated yields (40–88%) under mild reaction conditions. Scalable production of the product

  通过钯催化的CH键活化/ CC键形成/分子内Tsuji-Trost反应级联，可以有效地一锅合成2 H-吡喃并萘醌。前所未有的方法显示出优异的官能团耐受性，在温和的反应条件下，目标萘醌的分离产率中等至良好（40-88％）。产品的可扩展生产可使该反应成为合成2 H-吡喃并萘醌的一种选择方法。
• Concise Synthesis of (±)-Rhinacanthin A, Dehydro α-Lapachone, and β-Lapachone, and Pyranonaphthoquinone Derivatives
  作者：Xue Wang、Ye Chen、Yong-Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.1.153

  日期：2011.1.20

  β-Lapachone was synthesized in three steps from 4-methoxy-1-naphthol by benzopyran formation, catalytic hydrogenation, and Jones oxidation. As additional reactions, synthesis of pyranonaphthoquinone derivatives with the pyranokunthone B skeleton has been achieved in a single step from readily available 2-hydroxy-6-methoxy1,4-naphthoquinone and 2-hydroxy-7-methoxy-1,4-naphthoquinone.

  (±)-rhinacanthin A 的简明合成通过脱氢-α-lapachone 的环氧化和化学和区域选择性还原分两步实现。脱氢-α-拉帕酮也分两步合成，从 4-甲氧基-1-萘酚开始，通过乙二胺二乙酸酯 (EDDA) 催化的苯并吡喃形成和 CAN 介导的氧化反应。β-Lapachone 由 4-methoxy-1-naphthol 通过苯并吡喃形成、催化氢化和琼斯氧化三个步骤合成。作为附加反应，从容易获得的 2-羟基-6-甲氧基1,4-萘醌和 2-羟基-7-甲氧基-1,4-萘醌一步即可合成具有吡喃醌 B 骨架的吡喃萘醌衍生物。