3'-chloro-3-hydroxy-6-methoxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone | 405264-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3'-chloro-3-hydroxy-6-methoxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
• 英文别名: 3‘-chloro-3-hydroxy-6-methoxy-2,2‘-binaphthalenyl-1,4,1',4’-tetrone
• CAS: 405264-33-7
• 化学式: C₂₁H₁₁ClO₆
• 分子量: 394.768
• InChiKey: ZUSSOSXFFYKASR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  97.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-chloro-3-hydroxy-6-methoxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3'-amino-3-chloro-6-methoxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  甲氧基位置对涉及3,3'-Dichloro-2,2'-联萘醌的氨取代反应区域选择性的影响

  摘要：

  制备了一系列甲氧基取代的3,3'-二氯-2,2'-联萘醌2，并评估了氨取代反应中的区域选择性。联苯醌2b在未取代的氯萘醌单元上进行了区域特异性胺化，而异构联苯醌2c产生了中等的区域选择性（85:15）。然而，联苯醌2d没有显示出区域选择性的水平，表明甲氧基的位置会影响区域化学。联醌5中的分子内氢键改变了区域选择性。半经验计算表明，在进行优先取代的氯化碳上，LUMO系数相对较大。

  DOI：

  10.1021/jo049713g
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 十羰基二铼 、 苄基三乙基氯化铵 、 氧气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3'-chloro-3-hydroxy-6-methoxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZIRIDINYL AND AMINO DIMERIC NAPHTHOQUINONE COMPOUNDS AND USE FOR ACUTE MYELOID LEUKEMIA
  [FR] COMPOSÉS DE NAPHTOQUINONE D'AZIRIDINYLE ET D'AMINO DIMÈRE ET LEUR UTILISATION POUR LA LEUCÉMIE MYÉLOÏDE AIGUË

  摘要：

  这项发明涉及具有抗白血病活性的新氨基二聚萘醌化合物。与先前可获得的二聚萘醌化合物相比，本发明的化合物表现出增加的水溶性，并且对AML细胞中的细胞存活具有强效的纳摩尔级抑制作用。优选的化合物包含一个环氮乙烷或次级氨基醇药效团。

  公开号：

  WO2018067842A1

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of the Trimeric Quinone Framework of Conocurvone
  作者：Ashkan Emadi、John S. Harwood、Sahar Kohanim、Kenneth W. Stagliano

  DOI：10.1021/ol010272m

  日期：2002.2.1

  conocurvone is crucial for its potent anti-HIV activity. A new synthesis of trimeric quinones based on stepwise substitution of the halogens in 2,3-dihaloquinones by hydroxyquinone anions is described. Chlorinated biquinones are key intermediates that undergo regiospecific substitution reactions to yield trimeric quinone monomethyl ethers.

  [反应：见正文]香豆酮的三聚体醌构架对其有效的抗HIV活性至关重要。描述了一种新的合成三聚体醌的方法，该方法基于逐步用羟基醌阴离子取代2,3-二卤代醌中的卤素。氯化联苯醌是关键的中间体，会进行区域特异性取代反应以生成三聚体醌单甲醚。