2-(naphthalen-1-yl)-1,1-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethane | 1172611-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-1,1-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethane
• CAS: 1172611-52-7
• 化学式: C₂₄H₃₄B₂O₄
• 分子量: 408.154
• InChiKey: CQLAXTPQSYEELG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-1,1-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethane 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(1-chloro-2-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  四配位硼物种卤代偕二硼烷烃合成 α-卤代硼酸盐

  摘要：

  α-卤代硼酸酯在有机化学中作为合成子具有广泛的应用；然而，传统的α-卤代硼酸盐合成方法苛刻复杂。在此，我们使用n BuLi 作为亲核试剂攻击宝石二硼烷烃中的硼原子，形成四配位硼物种，并使用易于获得的亲电卤素试剂（NCS 和 NBS）成功地获得了 α-氯硼酸盐和 α-溴硼酸盐。该反应不含过渡金属，具有广泛的底物范围和多样化的有价值的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00982
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-1,1-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  钯/木炭催化烯烃还原，用于简单高效合成取代宝石二硼基烷烃

  摘要：

  宝石二硼基烷烃最近已成为多种 C-C 键形成反应的有价值的合成子。它们代表了一类重要的双功能试剂，可用于合成简单到复杂的骨架。在此，我们报道了一种由相应的偕二硼基烯烃合成偕二硼基烷烃的Pd催化氢化方法，所述偕二硼基烯烃本身是使用已知的程序由相应的醛和酮制备的。此外，还讨论了两种代表性偕二硼基烷烃产物的转化，从而产生一系列官能化衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-2147-1336

文献信息

• An Olefinic 1, <scp> 2‐ <i>α</i> ‐Boryl </scp> Migration Enables 1, <scp>2‐Bis</scp> (boronic esters) via <scp>Radical‐Polar</scp> Crossover Reaction
  作者：Feng Zhang、Shangteng Liao、Lu Zhou、Kai Yang、Chenglan Wang、Yixian Lou、Cece Wang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/cjoc.202100701

  日期：2022.3

  A radical-induced 1,2-α-boryl migration through radical polar crossover reactions has been described. In this work, in situ formed vinyldiboron “ate” complexes from alkenyl Grignard reagent and diborylalkanes react with commercial radical precursors under light initiation. This three-component process enables diborylation of alkene. This protocol features high atom economy, a broad substrate scope

  已经描述了通过自由基极性交叉反应自由基诱导的 1,2- α-硼基迁移。在这项工作中，由烯基格氏试剂和二硼基烷烃与商业自由基前体在光引发下原位形成乙烯基二硼“酸盐”配合物。这种三组分工艺能够实现烯烃的二硼化。该协议具有高原子经济性、广泛的底物范围以及在温和条件下良好的官能团耐受性。
• Copper-Catalyzed S_N2′-Selective Allylic Substitution Reaction of <i>gem</i>-Diborylalkanes
  作者：Zhen-Qi Zhang、Ben Zhang、Xi Lu、Jing-Hui Liu、Xiao-Yu Lu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03692

  日期：2016.3.4

  A Cu/(NHC)-catalyzed SN2′-selective substitution reaction of allylic electrophiles with gem-diborylalkanes is reported. Different substituted gem-diborylalkanes and allylic electrophiles can be employed in this reaction, and various synthetic valuable functional groups can be tolerated. The asymmetric version of this reaction was initially researched with chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligands

  报道了Cu /（NHC）催化的烯丙基亲电试剂与宝石-二硼烷基烷烃的S N 2'-选择性取代反应。在该反应中可以使用不同的取代的宝石-二硼烷基烷烃和烯丙基亲电子试剂，并且可以容许各种合成的有价值的官能团。最初使用手性N-杂环卡宾（NHC）配体研究了该反应的不对称形式。
• Synthesis of 1,1-Organodiboronates via Rh(I)Cl-Catalyzed Sequential Regioselective Hydroboration of 1-Alkynes
  作者：Kohei Endo、Takanori Shibata、Munenao Hirokami

  DOI：10.1055/s-0028-1088131

  日期：——

  A Rh(I)Cl-DPPB-complex-catalyzed sequential hydro­boration of aryl alkynes and aliphatic alkynes was achieved. The ­reaction proceeded with almost perfect regioselectivity to afford 1,1-organodiboronate compounds in moderate to good yield.

  实现了由A Rh(I)Cl-DPPB复合物催化的芳基炔烃与脂肪族炔烃的顺序氢硼化反应。该反应以几乎完美的区域选择性进行，以中等至良好的产率提供1,1-有机二硼酸盐化合物。
• Copper-Catalyzed Regio- and Diastereoselective Additions of Boron-Stabilized Carbanions to Heteroarenium Salts: Synthesis of Azaheterocycles Containing Contiguous Stereocenters
  作者：Rajender Nallagonda、Rashad R. Karimov

  DOI：10.1021/acscatal.0c04474

  日期：2021.1.1

  Nucleophilic addition of diborylalkyl reagents to N-alkyl or N-acylpyridinium and related heteroarenium salts has been developed as a key step for the synthesis of nonaromatic nitrogen heterocycles that contain contiguous stereogenic centers. Derivatization of the dihydropyridine products for the synthesis of tetrahydropyridines and piperidines have also been described.

  已经开发了将二硼烷基烷基试剂亲核加成到N-烷基或N-酰基吡啶鎓盐和相关的杂芳烃盐上，作为合成包含连续立体中心的非芳族氮杂环的关键步骤。还已经描述了二氢吡啶产物的衍生化以合成四氢吡啶和哌啶。
• Generation of α‐Boryl Radicals and Their Conjugate Addition to Enones: Transition‐Metal‐Free Alkylation of <i>gem</i> ‐Diborylalkanes
  作者：Chaoqiang Wu、Zhicheng Bao、Bowen Dou、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/chem.202004581

  日期：2021.2

  A transition‐metal‐free method for the alkylation of gem‐diborylalkanes with α,β‐unsaturated ketones has been developed. It is demonstrated that the α‐boryl radicals can be generated efficiently from gem‐diborylalkanes with the aid of catechol and oxidants. The α‐boryl radicals formed through such process can be engaged in conjugate addition reaction with α,β‐unsaturated ketones. This transformation

  已经开发出了一种无过渡金属的方法，用于宝石二硼烷基烷烃与α，β-不饱和酮的烷基化。结果表明，在邻苯二酚和氧化剂的帮助下，宝石-二硼烷基烷烃可有效生成α-硼烷基。通过这种过程形成的α-硼烷基可以与α，β-不饱和酮进行共轭加成反应。这种转化是合成γ-硼烷基酮的直接方法。