(E)-1-(but-1-en-3-yn-1-yl)naphthalene | 72450-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(but-1-en-3-yn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-[(E)-but-1-en-3-ynyl]naphthalene
• CAS: 72450-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₀
• 分子量: 178.233
• InChiKey: VWJWVFMOAGPGQE-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(but-1-en-3-yn-1-yl)naphthalene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 [2-(1-Methyl-3-propan-2-yl-1,4-benzazaborinin-4-yl)phenyl]-diphenylphosphane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,4-氮杂硼啉基膦-Pd配合物催化1,3-烯炔的位点选择性和立体选择性反式硼氢化反应

  摘要：

  描述了单苯并稠合 1,4-氮杂硼膦配体 (Senphos) 的简明合成。这些 Senphos 配体独特地支持 Pd 催化的末端和内部 1,3-烯炔的反式选择性硼氢化反应，以高效和非对映选择性提供相应的二烯基硼酸酯。Senphos-Pd(0) 配合物的 X 射线结构分析揭示了 κ2-P-η2-BC 配位模式，并且这种分离的配合物已被证明可作为反式硼氢化反应的有效催化剂。这项工作表明，BN/CC 等排方法提供的扩展化学空间转化为立体选择性催化转化背景下的功能空间。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09759
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-萘基)-3-丁烯-2-酮 在 potassium diisopropylamide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-(but-1-en-3-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的烷基自由基对末端1,3-二酯的炔烃进行铁催化的三级烷基化反应

  摘要：

  直接氧化的C（sp）-H / C（sp 3）-H交叉偶联为C（sp）-C（sp 3）键的形成提供了理想的环境友好方案。因此，相对于C（sp 3）-H键裂解的反应性和位点选择性仍然是一个持续的挑战。本文报道了一种简便易行的方法，可利用易于获得的通用1,3-二羰基化合物对末端炔烃进行铁催化/银介导的叔烷基化。该反应适用于多种底物，即使使用含有其他叔，苄基和C（sp 3）-H将α键合至杂原子。对产品的精心设计使得可以合成一系列通用的构建基块。对照实验暗示了以碳为中心的第三级自由基物种的原位生成。

  DOI：

  10.1002/anie.202100641

文献信息

• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Enantioselective Enyne Addition to Ketones: Access to Enynylated Tertiary Alcohols
  作者：Hua Cai、Jing Nie、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/jo5005839

  日期：2014.6.20

  A new catalytic enantioselective enyne addition to ketones has been developed. In the presence of chiral lithium binaphtholate, the addition reaction proceeded smoothly to produce a series of enynylated tertiary alcohols in up to 96% yield and 94% enantiomeric excess. Convenient transformation of the adduct via Pauson–Khand cycloaddition reaction afforded the bicyclic product without detectable loss

  已经开发了一种向酮中添加新的催化对映选择性烯炔的方法。在手性联萘甲酸锂的存在下，加成反应顺利进行，从而产生一系列烯化的叔醇，产率高达96％，对映体过量达94％。通过Pauson-Khand环加成反应对加合物进行方便的转化，得到了双环产物，对映选择性没有可检测到的损失。此外，将三氟甲基酮中的催化不对称烯炔加成用于依夫韦伦类似物的合成中。
• Selective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Terminal Arylalkynes and Conjugated Enynes to (Poly)enals Enabled by a π-Acceptor Biphosphoramidite Ligand
  作者：Jiangui Zhao、Xueli Zheng、Shaokun Tao、Yuxin Zhu、Jiwei Yi、Songbai Tang、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu、Maolin Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02140

  日期：2021.8.6
• Crombie,L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2136 - 2137
  作者：Crombie,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CROMBIE L.; KERTON N. A.; PATTENDEN G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1979, NO 9, 2136-2137
  作者：CROMBIE L.、 KERTON N. A.、 PATTENDEN G.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and selective external activator-free cobalt catalyst for hydroboration of terminal alkynes enabled by BiPyPhos
  作者：Zheng Li、Jiangui Zhao、Weichao Xue、Juan Tang、Shun Li、Yicen Ge、Jiaqi Xu、Xueli Zheng、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu

  DOI：10.1039/d4ob00435c

  日期：——

  Herein, a robust catalyst system, composed of a bipyridine-based diphosphine ligand (BiPyPhos) and a cobalt precursor Co(acac)2, is successfully developed and applied in the hydroboration of terminal alkynes, exclusively affording various versatile β-E-vinylboronates in high yields at room temperature.