FTY 720 磷酸酯 | 402615-91-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: FTY 720 磷酸酯
• 中文别名: 2-氨基-2-(羟基甲基)-4-(4-辛基苯基)丁基磷酸二氢酯；FTY720磷酸酯
• 英文名称: fingolimod phosphate
• 英文别名: 2-amino-2-[2-(4-octylphenyl)ethyl]-1,3-propanediol mono(dihydrogenphosphate) ester；2-amino-2-[2-(4-octylphenyl)ethyl]-1,3-propanediol monodihydrogen phosphate ester；2-amino-2-(2-(4-octylphenyl)ethyl)-1,3-propanediol phosphate；2-amino-2-[2-(4-octylphenyl)ethyl]propane-1,3-diol phosphate；fingolimod-phosphate；racFTY720 Phosphate；[2-azaniumyl-2-(hydroxymethyl)-4-(4-octylphenyl)butyl] hydrogen phosphate
• CAS: 402615-91-2
• 化学式: C₁₉H₃₄NO₅P
• 分子量: 387.456
• InChiKey: LRFKWQGGENFBFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124°C
• 沸点：
  584.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿：甲醇（略微加热）、甲醇（略微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

芬戈莫德磷酸盐（FTY720 磷酸盐）是一种口服活性 1-磷酸鞘氨醇（S1P）受体激动剂，能够促进小胶质细胞的神经保护作用。这种药物常用于多发性硬化症和神经系统疾病的科研研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲醛 、 FTY 720 磷酸酯 在 ethylenediamine tetraacetic acid 、 硼酸 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phosphoric acid mono[(R/S)-2-hydroxymethyl-4-(4-octylphenyl)-2-(1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyl]ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPROPANOL DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'AMINOPROPANOL

  摘要：

  式（I）的化合物：其中R1、R2、n和m如规范中定义，它们的生产过程，它们的用途以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2005021503A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-[2-(4-辛基苯基)乙基]-1,3-丙二醇 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 FTY 720 磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Novel Immunomodulator FTY720 Is Phosphorylated in Rats and Humans To Form a Single Stereoisomer. Identification, Chemical Proof, and Biological Characterization of the Biologically Active Species and Its Enantiomer

  摘要：

  In vivo phosphorylation. of FTY720 (1) in rats and humans resulted exclusively in the biologically active (S)-configured enantiomer, which was proven by an ex vivo o-phthaldialdehyde derivatization protocol especially elaborated for phosphates of 1. Starting from the prochiral amino alcohol 1, racemic and enantiomerically pure phosphates of 1 were synthesized. Pure enantiomers were obtained after purification of a partially protected key intermediate on an enantioselective support. The absolute stereochemistry was determined by X-ray diffraction.

  DOI：

  10.1021/jm050242f

文献信息

• [EN] PHOSPHINANE COMPOUNDS WITH IMMUNOMODULATING ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DE PHOSPHINANE A EFFET IMMUNOMODULATEUR
  申请人：MITSUBISHI PHARMA CORP

  公开号：WO2005014603A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention is directed to a phosphinane compound having a unique immunomodulating activity, a process for a preparation thereof, a pharmaceutical composition containing the same, and a method of preventing or treating disorders or diseases mediated by T lymphocytes by administering the compound to a subject in need of treatment.

  这项发明涉及一种具有独特免疫调节活性的膦环化合物，其制备方法，含有该化合物的药物组合物，以及通过向需要治疗的受试者施用该化合物来预防或治疗由T淋巴细胞介导的疾病或疾病的方法。
• Phosphate derivatives as immunoregulatory agents
  申请人：——

  公开号：US20020091105A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  Immunoregulatory compounds are disclosed of the formula: 1 and 2 as well as the pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, are disclosed. The compounds are useful for treating immune mediated diseases and conditions, such as bone marrow, organ and tissue transplant rejection. Pharmaceutical compositions and methods of use are included.

  揭示了具有以下式子的免疫调节化合物：1和2以及其药用盐和水合物。这些化合物可用于治疗免疫介导的疾病和状况，如骨髓、器官和组织移植排斥。包括药物组成和使用方法。
• [EN] PHOSPHATE DERIVATIVES AS IMMUNOREGULATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PHOSPHATES UTILISES EN TANT QU'AGENTS IMMUNO-REGULATEURS
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002018395A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Immunoregulatory compounds are disclosed of the formula: and as well as the pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, are disclosed. The compounds are useful for treating immune mediated diseases and conditions, such as bone marrow, organ and tissue transplant rejection. Pharmaceutical compositions and methods of use are included.

  公开了如下式的免疫调节化合物：以及其药学上可接受的盐和水合物。该化合物可用于治疗免疫介导的疾病和病况，如骨髓、器官和组织移植排斥反应。还包括制药组合物和使用方法。
• 2-Amino-propanol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040147490A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Compounds of formula (i), wherein m, R, R 1 , and R 3 to R 6 are as defined in the specification, m, is 1, 2 or 3 and X is O or a direct bond, and the corresponding unphosporylated compounds have interesting properties, e.g. immunosuppressive properties. 1

  式子为(i)的化合物，其中m，R，R1和R3到R6如规范所定义，m为1，2或3，X为O或直接键，并且相应的未磷酸化化合物具有有趣的性质，例如免疫抑制性质。
• Aminopropanol derivatives
  申请人：Albert Rainer

  公开号：US20060264403A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , n and m are as defined in the specification, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  式I的化合物：其中R1、R2、n和m如规范中定义，它们的制备方法，它们的用途以及包含它们的药物组合物。