phosphoric acid mono[(R/S)-2-hydroxymethyl-4-(4-octylphenyl)-2-(1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyl]ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: phosphoric acid mono[(R/S)-2-hydroxymethyl-4-(4-octylphenyl)-2-(1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyl]ester
• 英文别名: phosphoric acid mono-[(R/S)-2-hydroxymethyl-4-(4-octyl-phenyl)-2-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-butyl]ester；[2-(hydroxymethyl)-4-(4-octylphenyl)-2-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)butyl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₂₇H₃₈NO₆P
• 分子量: 503.576
• InChiKey: AOEUUNHBOXAAIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-[2-(4-辛基苯基)乙基]-1,3-丙二醇 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 乙二胺四乙酸 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 phosphoric acid mono[(R/S)-2-hydroxymethyl-4-(4-octylphenyl)-2-(1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyl]ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Immunomodulator FTY720 Is Phosphorylated in Rats and Humans To Form a Single Stereoisomer. Identification, Chemical Proof, and Biological Characterization of the Biologically Active Species and Its Enantiomer

  摘要：

  In vivo phosphorylation. of FTY720 (1) in rats and humans resulted exclusively in the biologically active (S)-configured enantiomer, which was proven by an ex vivo o-phthaldialdehyde derivatization protocol especially elaborated for phosphates of 1. Starting from the prochiral amino alcohol 1, racemic and enantiomerically pure phosphates of 1 were synthesized. Pure enantiomers were obtained after purification of a partially protected key intermediate on an enantioselective support. The absolute stereochemistry was determined by X-ray diffraction.

  DOI：

  10.1021/jm050242f

文献信息

• [EN] AMINOPROPANOL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'AMINOPROPANOL
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005021503A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, n and m are as defined in the specification, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、n和m如规范中定义，它们的生产过程，它们的用途以及含有它们的药物组合物。
• Aminopropanol derivatives
  申请人：Albert Rainer

  公开号：US20060264403A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , n and m are as defined in the specification, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  式I的化合物：其中R1、R2、n和m如规范中定义，它们的制备方法，它们的用途以及包含它们的药物组合物。
• AMINOPROPANOL DERIVATIVES
  申请人：ALBERT Rainer

  公开号：US20120277194A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , n and m are as defined in the specification, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  公式I的化合物：其中R1、R2、n和m如规范中定义，其生产过程，其用途以及包含它们的制药组合物。
• US7528120B2
  申请人：——

  公开号：US7528120B2

  公开（公告）日：2009-05-05
• US7902175B2
  申请人：——

  公开号：US7902175B2

  公开（公告）日：2011-03-08