2-isocyanobenzaldehyde | 1101183-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isocyanobenzaldehyde
• CAS: 1101183-58-7
• 化学式: C₈H₅NO
• 分子量: 131.134
• InChiKey: SJAWILFFJIDPRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isocyanobenzaldehyde 在 copper diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 quinazolino[3,4-a]perimidine
  参考文献：
  名称：

  PPTS催化的2-异氰基苯甲醛与各种胺的双环化反应：多元稠合喹唑啉的合成

  摘要：

  已开发出PPTS（对甲苯磺酸吡啶鎓）催化的2-异氰基苯甲醛作为1，5-二亲电子试剂与各种胺的双环化反应。该反应不仅提供了一种简单有效的策略，可在无金属和温和条件下，仅以水和氢为副产物，一步一步地从易得的底物中组装结构多样的稠合喹唑啉衍生物，而且开辟了道路到的应用Ó甲酰基arylisocyanides在含氮杂环的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001512
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-isocyanobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  银催化的胺，2-异氰基苯甲醛和2,2,2-三氟重氮乙烷的三组分偶联反应和三氟甲基取代的吲哚[1,2-c]喹唑啉的合成

  摘要：

  已开发出一种银催化的胺，2-异氰基苯甲醛和2,2,2-三氟重氮乙烷的三组分偶联反应。该反应为构建含CF 3的二氢喹唑啉提供了一种有效的方法。在此反应的基础上，使用三氟重氮乙基取代的二氢喹唑啉作为合成子，通过TBHP / KI介导的顺序分子内环化和芳构化过程，高收率制备了三氟甲基取代的吲哚[1,2- c ]喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000957

文献信息

• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• Combining High‐Throughput Synthesis and High‐Throughput Protein Crystallography for Accelerated Hit Identification
  作者：Fandi Sutanto、Shabnam Shaabani、Rick Oerlemans、Deniz Eris、Pravin Patil、Mojgan Hadian、Meitian Wang、May Elizabeth Sharpe、Matthew R. Groves、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.202105584

  日期：2021.8.9

  mmol scale synthesis on 96-well format and on a high-throughput nanoscale format in a highly automated fashion. High-throughput PX of our libraries efficiently yielded potent covalent inhibitors of the main protease of the COVID-19 causing agent, SARS-CoV-2. Our results demonstrate, that the marriage of in situ HT synthesis of (covalent) libraires and HT PX has the potential to accelerate hit finding

  蛋白质晶体学 (PX) 广泛用于推动药物优化的高级阶段或通过片段浸泡发现药物化学起点。然而，PX 的最新进展可能会使其在早期药物发现中发挥更综合的作用。在这里，我们首次展示了高通量合成和高通量 PX 的相互作用。我们描述了一种实用的多组分反应方法，适用于以高度自动化的方式在 96 孔格式和高通量纳米级格式上进行毫摩尔级合成的不同结构单元的丙烯酰胺和丙烯酰胺和酯。我们文库的高通量 PX 有效地产生了 COVID-19 致病因子 SARS-CoV-2 的主要蛋白酶的有效共价抑制剂。我们的结果表明，（共价）库的原位 HT 合成和 HT PX 的结合有可能加速命中发现并为药物化学项目提供有意义的策略。
• NaN(SiMe₃)₂/CsTFA Copromoted Aminobenzylation/Cyclization of 2-Isocyanobenzaldehydes with Toluene Derivatives or Benzyl Compounds: One-Pot Access to Dihydroquinazolines and Quinazolines
  作者：Xiang-He Meng、Xue-Cen Xu、Zhuo Wang、Yong-Xin Liang、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02890

  日期：2022.3.4

  toluene derivatives or benzyl compounds has been developed. The reaction works with a broad range of toluene derivatives and benzyl compounds, and provides a simple and efficient strategy for the synthesis of 4-benzyl-substitued dihydroquinazoline and quinazoline derivatives from easily available acyclic starting materials in a single step. Further applications, including synthesis of quinazoline, dihydroindolo[1

  已开发出NaN(SiMe 3 ) 2 /CsTFA 共同促进 2-异氰基苯甲醛与甲苯衍生物或苄基化合物的氨基苄基化/环化反应。该反应适用于范围广泛的甲苯衍生物和苄基化合物，并为从容易获得的无环起始原料一步合成 4-苄基取代的二氢喹唑啉和喹唑啉衍生物提供了一种简单有效的策略。进一步的应用，包括合成喹唑啉、二氢吲哚并[1,2 - c ]喹唑啉和二氢-8 H-异喹啉[2,3 - c ]喹唑啉，证明了串联反应的巨大潜力。
• Synthesis of 2,4-Dicyanoalkylated Benzoxazines through the Radical-Mediated Cascade Cyclization of Isocyanides with AIBN under Metal- and Additive-Free Conditions
  作者：Mengjia Ni、Shuanggen Gui、Yang Fu、Yiyuan Peng、Qiuping Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02809

  日期：2024.3.15

  A general and novel method for the radical cascade cyclization of aryl isocyanides with AIBN has been described. This strategy provides straightforward access to various 2,4-dicyanoalkylated benzoxazines in moderate to good yields under metal- and additive-free conditions. The reaction can apply to a gram scale and tolerate diverse functional groups. 2,4-Dicyanoalkylated benzoxazine derivatives feature

  描述了芳基异氰化物与 AIBN 自由基级联环化的通用且新颖的方法。该策略可以在不含金属和添加剂的条件下以中等至良好的产率直接获得各种 2,4-二氰基烷基化苯并恶嗪。该反应可适用于克级并耐受不同的官能团。 2,4-二氰基烷基化苯并恶嗪衍生物具有大斯托克斯位移和分子内电荷转移特性。
• <i>ortho</i>-Lithiophenyl Isocyanide: A Versatile Precursor for 3<i>H</i>-Quinazolin-4-ones and 3<i>H</i>-Quinazolin-4-thiones
  作者：Alexander V. Lygin、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/ol802659m

  日期：2009.1.15

  ortho-Lithiophenyl isocyanide has been generated from ortho-bromophenyl isocyanide and successfully employed toward the synthesis of 2-substituted phenyl isocyanides as well as 2,3-disubstituted 3H-quinazoline-4-ones and 3H-quinazolin-4-thiones.