1,2,3,4-四氢吡啶并[3,4-b]吡嗪 | 35808-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢吡啶并[3,4-b]吡嗪
• 中文别名: 1,2,3,4-四氢吡啶并[3,4-B]吡嗪
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]pyrazine
• CAS: 35808-41-4
• 化学式: C₇H₉N₃
• 分子量: 135.169
• InChiKey: BCLNCKWTUZQTHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢吡啶并[3,4-b]吡嗪 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-[6-propyl-4-(3-trifluoromethyl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-1.2.3,4-tetrahydro-pyrido[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及具有化学式1的融合杂环化合物，其作为血小板聚集抑制剂有用，以及制备该化合物的方法，以及包含该化合物的用于抑制血小板聚集的药物组合物。

  公开号：

  US20110166121A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 1,2,3,4-四氢吡啶并[3,4-b]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  通过钴/光氧化还原催化脱羧和脱氢偶联与 α-含氧酸直接芳酰化烯烃

  摘要：

  可见光促进烯烃脱羧 Heck 样苯甲酰化。该过程利用光氧化还原催化剂与钴肟催化剂的协同相互作用，通过脱羧和析氢形成烯酮。机理研究揭示了不同的限速步骤，具体取决于烯烃的电子学。

  DOI：

  10.1002/chem.202202781

文献信息

• A Continuous Flow Strategy for the Facile Synthesis and Elaboration of Semi-Saturated Heterobicyclic Fragments
  作者：Nicola Luise、Eleanor W. Wyatt、Gary J. Tarver、Paul G. Wyatt

  DOI：10.1002/ejoc.201801684

  日期：2019.2.14

  Hydrogenation under continuous flow conditions was employed to deliver semi‐saturated fragments, presenting ideal physicochemical properties and characterized by key motifs for both their synthetic elaboration and binding to biological targets. Their facile functionalization, in continuous flow, represents a valid opportunity for the multi‐step synthesis of functionalized sp3‐rich fragments.

  在连续流动条件下进行氢化反应可得到半饱和片段，具有理想的理化特性，并具有合成修饰和与生物靶标结合的关键基序。它们连续不断地轻松进行功能化，为功能化富含sp 3的片段进行多步合成提供了一个有效的机会。
• An annulative transfer hydrogenation strategy enables straightforward access to tetrahydro fused-pyrazine derivatives
  作者：Biao Xiong、Shu-Di Zhang、Lu Chen、Bin Li、Huan-Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c6cc05329g

  日期：——

  A ruthenium-catalysed annulative transfer hydrogenation strategy, enabling straightforward access to tetrahydron fused-pyrazine derivatives from N-heteroaryl diamines and vicinal diols, has been demonstrated for the first time. Such a synthesis proceeds...

  首次证明了钌催化的环状转移氢化策略，可直接从N-杂芳基二胺和邻二醇获得四氢稠合吡嗪衍生物。这样的综合进行...
• Development of More Potent 4-Dimethylaminopyridine Analogues
  作者：Satwinder Singh、Goutam Das、Om V. Singh、Hyunsoo Han

  DOI：10.1021/ol062712l

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] The syntheses of bicyclic diaminopyridines 3 and 4 and tricyclic triaminopyridines 5 and 6, two novel series of nucleophilic catalysts, are described. Arguments are made for predicting the superiority of these catalysts over DMAP and even 2, the best esterification catalyst reported to date. The efficiencies of DMAP, PPY, and 2-6 in catalyzing the esterification of tertiary alcohols

  [反应：见正文]描述了双环二氨基吡啶3和4以及三环三氨基吡啶5和6的合成，这是两种新型的亲核催化剂。为了预测这些催化剂相对于DMAP甚至是迄今为止报道的最佳酯化催化剂2的优越性，人们进行了争论。比较了DMAP，PPY和2-6在催化叔醇酯化反应中的效率。如预测的那样，5和6的效率是DMAP的约6倍，略优于2。
• Modular Design of Pyridine-Based Acyl-Transfer Catalysts
  作者：Hendrik Zipse、Ingmar Held、Shangjie Xu

  DOI：10.1055/s-2007-965973

  日期：2007.4

  Derivatives of 3,4-diaminopyridine have been synthesized and studied as catalysts for acyl-transfer reactions. The design of these catalysts is guided by the stability of their acetyl intermediates as determined through theoretical calculations at the B3LYP/6-311 + G(d,p)//B3LYP/6-31G(d) level of theory. The most promising catalysts have been synthesized through a three- to five-step synthesis starting from 3,4-diaminopyridine. The catalytic activity has been determined for the acylation of 1-ethynylcyclohexanol with acetic anhydride at 23 °C and with isobutyric anhydride at 40 °C. For both reactions, the catalytic activity depends dramatically on the substitution pattern of the diaminopyridines. Best results are obtained with catalysts containing alkyl substituents at both amine nitrogens.

  3,4-二氨基吡啶衍生物已被合成并研究其作为酰基转移反应的催化剂。这些催化剂的设计是基于通过B3LYP/6-311 + G(d,p)//B3LYP/6-31G(d)理论水平的理论计算确定的它们的乙酰基中间体的稳定性。最有希望的催化剂是通过以3,4-二氨基吡啶为起始原料的三到五步合成得到的。在23°C下用乙酸酐和40°C下用异丁酸酐对1-炔基环己醇进行酰化反应来测定催化活性。对于这两种反应，催化活性都显著依赖于二氨基吡啶的取代模式。在两个氨基氮原子上都含有烷基取代基的催化剂获得了最好的结果。
• 3,4-diaminopyridine derivatives
  申请人：Zipse Hendrik

  公开号：US20080176747A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  3,4-Diaminopyridine derivatives corresponding to a specified formula are produced by (a) reacting 3,4-diaminopyridine with a 1,2-dicarbonyl compound to form a diimine; (b) reducing the diimine to a diamine; and (c) replacing at least a hydrogen atom on nitrogen at position 4 of the pyridine ring. These compounds are useful as catalysts.

  根据指定的公式，通过以下步骤制备与3,4-二氨基吡啶衍生物：(a)将3,4-二氨基吡啶与1,2-二羰基化合物反应形成二亚胺；(b)将二亚胺还原为二胺；(c)替换吡啶环中4号氮原子上至少一个氢原子。这些化合物可用作催化剂。