2-(naphthalen-1-yl)isoindolin-1-one | 4770-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(1-naphthyl)phthalimidine；2-naphthalen-1-yl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-[1]naphthyl-isoindolin-1-one；2-[1]Naphthyl-isoindolin-1-on；2,3-Dihydro-2-(1-naphthalenyl)-1H-isoindol-1-one；2-naphthalen-1-yl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 4770-75-6
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: XIYRWIVKZUGNJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  472.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 、 2-(naphthalen-1-yl)isoindolin-1-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66 %的产率得到3-(1H-indole-2-carbonyl)-2-(naphthalen-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱促使 sp3 C–H 潜在亲核试剂通过裂解酰胺键和酯键来接触带有 β-羰基的 α-支链胺

  摘要：

  α-支化胺是存在于众多天然产物和药物中的关键基序。在此，我们公开了通过使用未活化的叔酰胺和未活化的烷基酯作为良性亲电试剂源，在异吲哚啉酮中首次聚合合成带有β-羰基的α-支化胺。该反应通过 C( sp 3)–与核心异吲哚啉酮中氮原子相邻的 H 碳。筛选了几种酰胺和酯，以选择底物范围的潜在酰基来源。该反应在温和条件下用一系列底物进行，并显示出高官能团相容性。值得注意的是，该反应适用于带有酸性 NH 部分的有机金属二茂铁酯和吲哚甲酯。令人惊讶的是没有观察到酰胺化产物8的痕迹。特别是由吲哚甲酯合成的带有 β-羰基的 α-支链胺被认为是重要的靶标，因为这两种基序在许多药物中都很常见。该协议具有可扩展性，从吲哚甲酯获得的产品显示出强大的固态发射特性，这与 DFT 计算互补。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00455
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamide 在 碘 、 potassium carbonate 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的分子内选择性氧化C（sp3）-N偶联：由2-烷基苯甲酰胺合成N-芳基-异吲哚满酮。

  摘要：

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。

  DOI：

  10.1039/c4cc08717h

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of 2-bromobenzaldehyde with primary amines leading to isoindolin-1-ones
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.109

  日期：2009.5

  2-Bromobenzaldehyde is carbonylatively cyclized with primary amines under carbon monoxide pressure in DMF at 100 °C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst to give the corresponding isoindolin-1-ones in moderate to high yields.

  在催化量的钯催化剂存在下，在100℃，DMF和一氧化碳压力下，使用伯胺将2-溴苯甲醛羰基化环化，以中等至高收率得到相应的异吲哚啉-1-酮。
• A facile and efficient method for the synthesis of N -substituted isoindolin-1-one derivatives under Pd(OAc) 2 /HCOOH system
  作者：Yang Zhou、Ping Chen、Xue Lv、Junxing Niu、Yingying Wang、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.073

  日期：2017.6

  A facile and efficient method for the synthesis of N-substituted isoindolin-1-one derivatives from 2-formylbenzoic acid and amine under Pd(OAc)2/HCOOH system has been described. The whole process is carried out in ligand-free conditions and furnished the desired products by reductive intramolecular cyclization. Furthermore, this procedure is applied successfully for the modification of natural products

  已经描述了在Pd（OAc）2 / HCOOH体系下由2-甲酰基苯甲酸和胺合成N-取代的异吲哚啉-1-酮衍生物的简便有效的方法。整个过程在无配体条件下进行，并通过还原分子内环化作用提供所需的产物。此外，该程序已成功应用于天然产物的改性，如长春新碱和雌酮。
• Preparation of phthalimidines
  申请人：DU PONT

  公开号：US02841591A1

  公开（公告）日：1958-07-01
• Application of the Mild-Condition Phthalimidine Synthesis with Use of 1,2,3-1H-Benzotriazole and 2-Mercaptoethanol as Dual Synthetic Auxiliaries. Effective Synthesis of Phthalimidines Possessing a Variety of Substituents at 2-Position
  作者：Ichiro Takahashi、Teruki Kawakami、Etsushi Hirano、Mako Kimino、Shigeki Kamimura、Takayuki Miwa、Takanori Tamura、Ryo Tazaki、Hidehiko Kitajima、Minoru Hatanaka、Shinzo Hosoi、Kimio Isa

  DOI：10.3987/com-15-s(t)38

  日期：——

  The mild-condition phthalimidine synthesis based on Mannich type 1:1 condensation reaction between o-phthalaldehyde with a variety of primary amines in the presence of excess 2-mercaptoethanol and 1,2,3-1H-benzotriazole as "dual synthetic auxiliaries" in MeCN for 13 h at room temperature afford 2-substituted phthalimidines (2,3-dihydroisoindol-1-one) in fair to good isolated yields.
• Recent Progress of Phthalimidine Syntheses
  作者：Ichiro Takahashi、Minoru Hatanaka

  DOI：10.3987/rev-97-491

  日期：——

  Phthalimidine (2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one) syntheses in recent years are reviewed primarily for those involving synthetic auxiliary-mediated mild Mannich type condensation reactions.